DSPE-Se-Se-PEG-NHS 二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-双硒键-聚乙二醇-活性酯

DSPE-Se-Se-PEG-NHS 二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-双硒键-聚乙二醇-活性酯

DSPE-Se-Se-PEG-NHS，化学名称为二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-双硒键-聚乙二醇-活性酯，是一种末端带有N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）活性酯基团的功能化磷脂聚合物。NHS活性酯基团能够与生物分子中的氨基（-NH2）发生高效的酰胺化反应，实现靶向分子、荧光探针等的共价修饰，同时结合其疏水自组装性、双硒键响应性及聚乙二醇的“隐形”效应，在精准药物递送、生物成像等领域具有重要的应用价值。该化合物的分子结构设计巧妙，各功能片段协同作用，既保证了载体的生物相容性和循环稳定性，又赋予了其精准修饰和环境响应释放能力。

结构组成上，DSPE-Se-Se-PEG-NHS延续了DSPE-Se-Se系列化合物的核心结构框架，主要包括四个功能部分：一是疏水的二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺（DSPE）片段，由两个硬脂酰基长链和磷脂酰乙醇胺头部组成，硬脂酰基的疏水作用是分子自组装形成纳米载体的关键；二是具有氧化还原响应性的双硒键（-Se-Se-）连接桥，该基团在活性氧（如H2O2）或谷胱甘肽（GSH）富集的环境中可发生断裂，使载体结构解体，实现药物的可控释放；三是亲水的聚乙二醇（PEG）链，PEG的亲水性可显著改善纳米载体的水溶性和胶体稳定性，同时其“隐形”效应能够减少网状内皮系统的识别与清除，延长载体在体内的血液循环时间；四是末端的NHS活性酯基团，NHS活性酯是一种常用的氨基活化试剂，能够与伯氨基在温和条件下发生酰胺化反应，形成稳定的酰胺键，为载体的靶向修饰和功能化提供了高效的反应位点。

物理化学性质方面，DSPE-Se-Se-PEG-NHS为类白色至淡黄色粉末，熔点为52-68℃，分子量可根据PEG的聚合度调控，常见范围为2000-10000 Da。该化合物的溶解性具有明显的两亲性，可溶于二氯甲烷、氯仿、甲醇、乙醇、DMSO等极性有机溶剂，难溶于非极性溶剂和冷水，在温水或生理盐水中经超声分散后可形成稳定的纳米胶束或脂质体，粒径通常在60-250 nm之间，zeta电位为-15至-25 mV。NHS活性酯基团的反应活性较高，在pH 7.0-8.5的环境下能够高效地与氨基化合物反应，反应效率可达90%以上，而在酸性条件下（pH < 6.0）活性会显著降低，甚至发生水解失效。此外，该化合物对氧化环境较为敏感，双硒键在空气中长期放置可能会发生缓慢氧化，因此需要密封储存。

合成方法采用分步接枝策略，具体步骤如下：第一步，合成DSPE-Se-Se-中间体，以DSPE和含双硒键的二元羧酸为原料，通过缩合反应（如使用EDC/DCC作为缩合剂）在DSPE的氨基端引入双硒键，得到带有羧基端的DSPE-Se-Se-COOH；第二步，PEG的活化与接枝，将聚乙二醇（PEG）的一端进行羟基活化，然后与DSPE-Se-Se-COOH进行酯化反应，实现PEG链的接枝，得到DSPE-Se-Se-PEG-COOH；第三步，NHS活性酯的引入，将DSPE-Se-Se-PEG-COOH与N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）在缩合剂（如DCC）的作用下发生酯化反应，生成DSPE-Se-Se-PEG-NHS，经透析、冷冻干燥等方法纯化后得到高纯度产物。在合成过程中，需要严格控制反应条件，如缩合剂的用量、反应温度和时间，以提高产物的纯度和产率，同时避免NHS活性酯的提前水解。

应用领域主要集中在精准生物医学领域，具体包括：一是靶向药物递送系统的构建，通过NHS活性酯与靶向分子（如多肽、抗体、糖类等）的氨基反应，将靶向分子偶联到DSPE-Se-Se-PEG-NHS自组装形成的纳米载体表面，得到主动靶向纳米药物。该载体可通过靶向分子与细胞表面受体的特异性结合，精准富集于病变部位（如肿瘤、炎症组织），在微环境的氧化还原作用下释放药物，提高治疗效果，降低毒副作用；二是生物成像探针的制备，将荧光染料（如荧光素、罗丹明等）通过氨基与NHS活性酯的反应偶联到载体表面，得到荧光标记的纳米探针，可用于病变组织的活体成像和诊断；三是基因递送载体的修饰，通过偶联靶向肽或核定位信号肽，提高基因载体的细胞摄取效率和核内转运能力，增强基因治疗效果。 

用途：科研

包装：瓶装

产地：西安瑞禧生物科技有限公司  

关于我们：

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