methyl (S)-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate

核心功能与分子转化路径

1. 赖氨酸侧链乙酰化的肽链构建

• 核心转化：分子含 α‑氨基（盐酸盐形式，可通过碱游离）与 ε‑乙酰氨基，在多肽合成中可选择性脱除 α‑氨基保护（如 Boc、Fmoc），保留 ε‑乙酰化侧链，通过缩合反应引入肽链，精准模拟蛋白质中赖氨酸的乙酰化翻译后修饰（PTM）。

• 应用价值：用于合成组蛋白、转录因子等含乙酰化赖氨酸的肽段，研究表观遗传调控（如组蛋白乙酰化对基因表达的影响）及相关酶（组蛋白乙酰转移酶 HAT、去乙酰化酶 HDAC）的底物特异性。

2. 酯键水解与酰胺化构建药物前体

• 转化路径：甲酯基可在碱性条件下水解为羧酸，用于制备含乙酰化赖氨酸的羧酸类药物中间体；也可通过氨解、醇解转化为酰胺或酯类衍生物，拓展药物分子的结构多样性。

• 应用场景：作为抗艾滋病、抗肿瘤药物中赖氨酸片段的修饰单元，乙酰化侧链可提升分子的代谢稳定性与靶标亲和力，同时降低免疫原性。

3. 双氨基的选择性保护与去保护

• 反应策略：α‑氨基盐酸盐在弱碱（如三乙胺）作用下游离，可与保护试剂（如 Boc₂O、Fmoc‑Cl）反应引入保护基；ε‑乙酰氨基可在酸性条件（如盐酸 / 甲醇）下脱除，恢复赖氨酸侧链氨基，用于进一步修饰（如烷基化、偶联反应）。

• 应用优势：适配固相多肽合成（SPPS）中的正交保护策略，高效构建复杂肽链与蛋白质模拟物。