PLGA-SS-PEG-MAL（聚（D,L-丙交酯-co-乙交酯）-双硫键-聚乙二醇-马来酰亚胺）
PLGA-SS-PEG-MAL是一种兼具生物可降解性、还原响应性和巯基特异性反应活性的多功能高分子材料，由聚（D,L-丙交酯-co-乙交酯）（PLGA）、双硫键（SS）、聚乙二醇（PEG）和马来酰亚胺（MAL）通过共价键连接形成。其中，马来酰亚胺可与巯基（-SH）发生高效的迈克尔加成反应，该反应具有条件温和、特异性强、产率高的特点，可实现与含巯基靶向配体、蛋白质、多肽等生物分子的精准偶联；PLGA提供药物包载和生物可降解能力，双硫键实现智能响应型药物释放，PEG改善水溶性并延长体内循环时间，使其在肿瘤靶向药物递送、生物分子修饰、生物材料表面功能化等领域具有独特的应用优势。
结构特点上，PLGA-SS-PEG-MAL呈现“疏水降解-响应连接-亲水隐形-特异性偶联”的四段式嵌段共聚物结构。疏水端PLGA由D,L-丙交酯和乙交酯通过开环聚合形成，具有良好的生物相容性和生物可降解性，其疏水性使其能够在水性环境中通过疏水相互作用自组装形成纳米载体的核心区域，高效包载疏水性化疗药物、中药活性成分等；PLGA的酯键可在体内缓慢水解降解，降解产物乳酸和乙醇酸可被人体完全代谢，无生物毒性，降解速率可通过调节丙交酯与乙交酯的比例进行调控，以匹配不同药物的释放需求。双硫键作为连接PLGA和PEG的响应性基团，具有“正常环境稳定、肿瘤环境断裂”的特性，在正常组织的低谷胱甘肽环境中保持稳定，确保纳米载体结构完整并顺利循环；进入肿瘤细胞内后，在高谷胱甘肽（2-10 mmol/L）作用下双硫键发生还原断裂，载体快速解体并释放包载药物，实现药物的精准释放，降低对正常组织的毒副作用。亲水端PEG链具有优异的水溶性和生物相容性，修饰在纳米载体表面可形成“隐形”水化层，有效减少蛋白质吸附和网状内皮系统的吞噬，延长载体在体内的血液循环时间，提高药物的生物利用度。末端马来酰亚胺基团具有高度的巯基特异性反应活性，可在温和条件下（如室温、pH 6.5-7.5）与含巯基的生物分子发生迈克尔加成反应，形成稳定的硫醚键，为纳米载体的功能化修饰提供了高效、精准的途径。
物理化学性质方面，PLGA-SS-PEG-MAL为白色至类白色粉末或固体，无明显异味。其分子量可通过调控PLGA段和PEG段的聚合度进行灵活调整，常见的PLGA分子量范围为1000-20000 Da，PEG分子量范围为500-10000 Da。该物质易溶于二氯甲烷、氯仿、丙酮、四氢呋喃等有机溶剂，在水中可分散形成稳定的胶体溶液，自组装形成的纳米载体（如胶束、纳米粒）尺寸通常在50-200 nm之间，符合肿瘤组织的EPR效应，有利于载体在肿瘤部位的富集。熔点随分子量变化而有所差异，通常在41-64℃之间，热稳定性较好，但马来酰亚胺基团对巯基敏感，且在碱性条件下易发生水解反应，因此在含巯基或碱性环境中稳定性较差。溶解性方面，除常见有机溶剂外，还可溶于部分极性较强的混合溶剂，难溶于非极性溶剂。由于分子中存在疏水链和亲水链，其具有一定的表面活性，临界胶束浓度（CMC）较低，可在较低浓度下实现自组装，形成结构稳定的纳米载体。
合成方法上，PLGA-SS-PEG-MAL的制备采用分步聚合与偶联的策略，核心步骤包括PLGA的合成、双硫键的引入、PEG的连接以及马来酰亚胺的修饰。首先，以D,L-丙交酯和乙交酯为单体，在催化剂（如辛酸亚锡）作用下通过开环聚合合成端羟基化PLGA（PLGA-OH）；随后，对PLGA-OH进行活化处理（如甲苯磺酰化），使其能够与含二硫键的氨基化合物（如胱胺）发生亲核取代反应，在PLGA末端引入二硫键，得到PLGA-SS-NH2中间体；接着，将端羧基活化的PEG（如PEG-COOH经琥珀酰亚胺酯活化）与PLGA-SS-NH2进行缩合反应，通过酰胺键将PEG链连接到PLGA-SS-NH2上，形成PLGA-SS-PEG-COOH中间体；最后，在脱水剂（如DCC）和催化剂（如DMAP）作用下，将PEG末端的羧基与含氨基的马来酰亚胺化合物（如N-(2-氨基乙基)马来酰亚胺）发生缩合反应，将马来酰亚胺基团引入分子末端，得到目标产物PLGA-SS-PEG-MAL。合成过程中，需严格控制反应条件（如pH值、反应温度），避免马来酰亚胺基团发生水解，后续可通过柱层析、透析纯化、冷冻干燥等方法进行纯化。
应用领域主要集中在肿瘤靶向药物递送系统的制备和生物分子精准修饰方面。在药物递送领域，将疏水性化疗药物（如紫杉醇、阿霉素、多西他赛）包载于PLGA-SS-PEG-MAL自组装形成的纳米胶束或纳米粒中，通过马来酰亚胺与含巯基的靶向配体（如巯基化cRGD、巯基化抗体、巯基化多肽）发生特异性反应，在载体表面修饰靶向分子，实现药物向肿瘤组织的精准靶向递送；当纳米载体进入肿瘤细胞后，在细胞内高谷胱甘肽环境中，双硫键断裂导致载体解体，快速释放药物，提高肿瘤细胞内药物浓度，增强化疗效果，同时降低药物对正常组织的毒副作用。在生物分子修饰领域，可利用马来酰亚胺与蛋白质、酶、多肽等生物分子的巯基偶联，实现生物分子的定点修饰，用于制备抗体药物偶联物（ADC）、酶制剂、生物传感器等，提升生物分子的稳定性和靶向性。在生物材料表面功能化方面，可通过马来酰亚胺与材料表面的巯基反应，将PLGA-SS-PEG-MAL修饰到生物材料（如金属支架、聚合物敷料、组织工程支架）表面，改善材料的生物相容性、血液相容性和抗污染性能，同时赋予材料还原响应性药物释放功能。此外，该物质还可用于制备靶向性基因递送系统，通过偶联靶向配体实现基因药物的精准递送与智能释放。
用途：科研
包装：瓶装
产地：西安瑞禧生物科技有限公司
关于我们：
西安瑞禧生物科技有限公司是一家专注于新型功能材料与生物试剂研发、生产及销售的科技型企业。公司产品涵盖纳米材料、荧光微球、高分子材料、功能性修饰载体以及相关定制化服务，广泛应用于生物医学研究、体外诊断、药物递送、材料科学等领域。瑞禧生物依托技术团队和实验平台，能够为科研机构与企业提供产品和个性化解决方案。公司始终坚持“创新驱动，品质为先”的理念，致力于推动科研与产业应用的融合发展，为客户提供专业、稳定和可靠的材料支持与技术服务。
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