间甲基苯甲酸,99-04-7,3-甲基苯甲酸,合成医药中间体,染料中间体,农药中间体

间甲基苯甲酸是一种重要的有机化工中间体，是苯甲酸家族中的一员。

中文名： 间甲基苯甲酸；3-甲基苯甲酸 含量99% 99.5%

英文名： m-Methylbenzoic acid; 3-Methylbenzoic acid

CAS号： 99-04-7

分子式： C₈H₈O₂

分子量： 136.15 g/mol

苯环上的羧基（-COOH）与甲基（-CH₃）处于间位（meta-） 位置，这决定了其化学性质与其他异构体（邻位、对位）有所不同。

物理性质：

外观： 白色至类白色结晶或结晶性粉末。

熔点： 约 111-113 °C。

沸点： 约 263 °C。

溶解性： 微溶于冷水，溶于热水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。

2. 功能与用途

间甲基苯甲酸的核心功能是作为合成中间体。其分子结构包含两个关键官能团：

羧基（-COOH）： 可发生成盐、酯化、酰胺化、还原、脱羧等多种反应。

甲基（-CH₃）： 特别是其处于间位，使得甲基上的氢原子具有一定活性，可发生侧链氯化、氧化等反应。

这两个官能团的组合和其特定的间位取代模式，使其能够通过化学反应“搭建”出更复杂的分子结构，广泛应用于多个领域。

3. 间甲基苯甲酸产品质量技术参数 

外观 (Appearance)    白色片状或粉末晶体    目视    

纯度 (Purity), %    ≥ 99.5 (HPLC)    HPLC    

熔点 (Melting Point), °C    110.0 - 113.0    USP    

水分 (Water), %    ≤ 0.5    Karl Fischer滴定法    

灰分 (Sulfated Ash), %    ≤ 0.1    USP    

相关物质 (Related Substances)    邻甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸等异构体含量符合规定    HPLC    

重金属 (Heavy Metals), ppm    ≤ 10    ICP-MS / USP    

注： 用于医药或食品领域时，还需进行微生物限度、残留溶剂等更严格的检测。

4. 详细应用与下游产品

间甲基苯甲酸的价值主要体现在其下游衍生品上。

应用领域一：农药 (Agrochemicals)

这是其最大的应用领域。通过其甲基的氯化和羧基的转化，合成高效、低毒的杀虫剂和除草剂。

下游产品： 高效氯氟氰菊酯（Lambda-cyhalothrin）、联苯菊酯（Bifenthrin） 等拟除虫菊酯类杀虫剂。

具体应用： 这些杀虫剂用于防治棉花、果树、蔬菜等作物上的害虫，具有触杀和胃毒作用，活性高，用量少。

应用领域二：医药 (Pharmaceuticals)

其结构是构建许多药物分子的“药效团”或关键片段。

间甲基苯甲酸下游产品：

抗过敏药： 是合成某些抗组胺药的重要中间体。

解热镇痛药： 用于合成甲芬那酸（Mefenamic acid）等非甾体抗炎药。

其他药物： 用于合成心血管药物、中枢神经系统药物的中间体。

具体应用： 通过酯化、酰胺化、环合等反应，将间甲基苯甲酸结构引入到药物分子中，调节其脂溶性、生物活性和代谢稳定性。

应用领域三：染料和颜料 (Dyes and Pigments)

其苯环结构可以作为染料分子的组成部分。

下游产品： 用于合成某些偶氮染料和蒽醌染料的中间体。

具体应用： 主要作为染料分子的耦合组分，或通过其羧基与载体结合，用于纺织品、皮革、油墨的着色。

应用领域四：香料 (Fragrances)

其酯类化合物常具有令人愉悦的水果香气。

下游产品： 间甲基苯甲酸甲酯、乙酯等。

具体应用： 这些酯类被用作定香剂和修饰剂，添加到日化香精和食用香精中，提供果香、甜香韵调。

应用领域五：高分子材料 (Polymer Materials)

可作为单体或改性剂。

下游产品： 用于合成聚酯树脂、增塑剂、环氧树脂固化剂等。

具体应用： 其羧基可以参与缩聚反应，其苯环结构可以赋予材料更高的刚性、耐热性和化学稳定性。

应用领域六：有机合成 (Organic Synthesis)

作为通用基础试剂。

间甲基苯甲酸具体应用：

保护基： 其羧基可用于保护氨基等基团。

配体： 在金属有机化学中可作为配体使用。

合成砌块： 是实验室中合成更复杂有机分子的常用起始原料。

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