金刚烷

金刚烷性质熔点209-212°C(subl.)(lit.)沸点185.55°C(roughestimate)密度1,07g/cm3折射率1.5680储存条件Storebelow+30°C.溶解度水中的溶解度为0.00021g/l，微溶形态晶体或结晶粉末比重1.07颜色白色至米色水溶解性Insolubleinwater.Merck14,149BRN1901173稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。InChIKeyORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-NLogP4.240CAS数据库281-23-2(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Adamantane(281-23-2)EPA化学物质信息Tricyclo[3.3.1.13,7]decane(281-23-2)金刚烷用途与合成方法特点(1)对光非常稳定；(2)润滑力好；(3)极度亲油；(4)基本无臭味，是升华物；(5)虽然反应活性不如苯，但是合成其衍生物非常容易。发现历程1932年捷克人Landa等人从南摩拉维亚油田的石油分馏物中发现了金刚烷。次年利用X射线技术证实了其结构。金刚烷最早是由旅居瑞士的南斯拉夫化学家普雷洛格（VladimirPrelog）于1941年通过逐步合成法经历二十几步合成的。当时金刚烷是一个相当金贵的化合物。1957年美国普林斯顿的化学家施莱尔（PaulSchleyer）在试图用氯化铝做催化剂将内型的氢化二聚环戊二烯加热转化成外型异构体的实验时无意中发现产物中含有大约10%的金刚烷副产物。施莱尔抓住了这个机会，通过优化条件提高了金刚烷的产率。于是只要从廉价的石化产品环戊二烯二聚体两步即可制得金刚烷。从此金刚烷的价格像雪崩一样掉了下来，成为一个十分便宜易得的化合物。由于金刚烷的特殊笼状结构引起化学界的浓厚兴趣，滋生了笼状化合物化学的诞生。到后来发现金刚烷胺有抗病毒活性，更得到了药学界的格外关注。现在的化学界，围绕金刚烷的系统研究已经俨然形成了一门独立的学科：金刚烷化学。1-金刚烷基是体积较大且稳定的取代基，存在于一些稳定卡宾（Persistentcarbene）中。著名的雅各布森(Jacobson)不对称狄尔斯-阿尔德反应催化剂就包含一个金刚烷基。金刚烷胺金刚烷胺(英文:Amantadine别名:金刚胺、三环癸胺)进入脑组织后可促进释放多巴胺，或延缓多巴胺的代谢而发挥抗震颤麻痹作用，是抗震颤麻痹药。而抗帕金森病机制主要是促进纹状体多巴胺的合成和释放，减少神经细胞对多巴胺的再摄取，并有抗乙酰胆碱作用，从而改善帕金森病患者的症状，对肢体僵硬作用较好。它的效果维持一般不超过1年，不要长期服用这种药物，因为对心血管可能产生副作用等。金刚烷胺是最早用于抑制流感病毒的抗病毒药,美国于亚洲感冒流行的1966年批准其作为预防药。并于1976年在预防药的基础上确认其为治疗药。该药对成年患者的疗效及安全性已得到广泛认同。但治疗剂量与产生副作用的剂量很接近,对高龄者及有慢性心肺疾病或肾脏疾病者的剂量和给药计划很难确定,因此尚未在临床上推广应用。在日本,金刚烷胺一直作为帕金森病的治疗药,直到1998年才被批准用于流感病毒A型感染性疾病的治疗。适应症对震颤麻痹有明显疗效，缓解震颤、僵直效果好，起效快，用药后48小时即出现明显作用，2周后达高峰。药物以原形由肾排出，酸性尿排泄加速。抗亚洲Ａ－Ⅱ型流感病毒作用，对与该型流感接触者保护率约70%。退热作用对多种炎症、败血症、病毒性肺炎等有效，若与抗生素合用，退热作用比单用抗生素好。簇状化合物