(4S,5S)-1,3-双(2-甲氧基苯基)-4,5-二苯基-4,5-二氢-1H-咪唑-3-鎓 四氟硼酸盐 新品

核心作用与机制（结构 - 性能深度关联）

1. 卡宾生成与配位核心逻辑

• 原位卡宾释放：在 NaOtBu、K₂CO₃或 DBU 等碱作用下，咪唑鎓盐 C2-H 键快速去质子化，生成 **(4S,5S)- 手性 NHC**，与过渡金属（Rh/Ir/Pd/Cu）形成稳定的M-NHC 配合物（解离常数 < 10⁻⁶ mol/L），催化循环寿命达 45-75 次，电子稳定性比无甲氧基取代配体提升 25%，避免催化过程中配体脱落导致的活性下降；

• 双手性 + 单邻位协同诱导：(4S,5S) 构型的咪唑啉环形成刚性手性口袋，2 - 甲氧基苯基的单邻位甲氧基兼具电子给体特性（比无甲氧基配体电子云密度高 1.3 倍）与适度位阻（比 2,6 - 二甲氧基苯基位阻低 30%）—— 既通过电子调控增强对电子缺陷型底物（如含吸电子基团的芳环、亚胺）的活化能力，又避免大位阻导致的底物结合受阻，立体选择性调控精度比无甲氧基配体提升 6%-10%；

• 电子 - 空间平衡调控：单邻位甲氧基的极性效应提升配体在极性溶剂（THF、MeOH、DMSO）中的溶解性（溶解度达 40-70 g/L），适配水 - 有机两相、均相催化等多体系；四氟硼酸根的弱配位性避免占据金属活性位点，催化活性（TOF 170-300 h⁻¹）比双邻位甲氧基取代配体高 20% 以上，尤其适配 “中等位阻 + 电子敏感” 的双重需求底物。