(4R,4'R)-4,4'-二苯基-4,4',5,5'-四氢-2,2'-双噁唑

结构与手性核心特征

1. 规范命名与结构要点

• 中文系统命名：(4R,4'R)-4,4'- 二苯基 - 4,4',5,5'- 四氢 - 2,2'- 双噁唑

• 英文对应名：(4R,4'R)-4,4'-Diphenyl-4,4',5,5'-tetrahydro-2,2'-bioxazole

• 核心结构亮点：

• 骨架特征：C₂对称双噁唑啉结构，两个噁唑啉环通过亚甲基桥连，整体构型对称且刚性强，限制配体构象自由度；

• 关键取代基：4,4'- 位双苯基（大位阻基团），构建 “空间受限” 的催化口袋，强化立体选择性；

• 配位位点：两个噁唑啉环的 N 原子（强配位中心），与过渡金属形成稳定的四配位 / 六配位复合物；

• 手性来源：两个噁唑啉环的 4 - 位均为 R - 构型，单一立体诱导方向，确保产物以 R - 构型为主。

2. 结构 - 功能关联

• 双苯基位阻效应：苯基的空间体积迫使底物从位阻较小的方向接近催化活性中心，精准锁定过渡态构型，提升对映选择性；

• C₂对称结构：确保配体与金属配位后形成对称的手性环境，避免多构象干扰，提高催化重现性；

• 双 N 配位协同：增强金属中心稳定性与电子云密度，提升催化活性，适配低催化剂负载场景。

核心作用与催化机制

1. 核心功能定位

• 立体选择性精准调控：双苯基大位阻与 R - 手性中心协同，对芳香族、脂肪族、杂环底物的立体识别能力突出，ee 值可达 90%–99%，满足医药行业 “手性杂质≤0.1%” 的药典标准（ICH Q7）；

• 催化活性增强：双 N 配位提升金属中心稳定性，催化转化频率（TOF 值）比单噁唑啉配体高 1–2 个数量级，可降低催化剂负载至 0.05%–0.5 mol%，降低工业化成本；

• 反应普适性广：适配多种过渡金属与反应类型，尤其擅长含苯基、烯烃、羰基的底物转化，解决 “复杂结构底物选择性低、活性差” 的行业痛点。