[S(R)]-N-[(R)-[6-(Diphenylphosphino)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl]-1-naphthalenylmethyl]-N,2-dimethyl-2-propanesulfinamide

化学品名称规范与结构核心特征

1. 名称修正与精准命名

• 中文系统命名：(S,R)-N-[(R)-[6-(二苯基膦基) 苯并 [d][1,3] 二噁茂 - 5 - 基]-1 - 萘基甲基]-N,2 - 二甲基 - 2 - 丙磺酰胺

  （注：“benzo [d][1,3] dioxol” 统一为 “苯并 [d][1,3] 二噁茂”，“2 - 叔丁基亚磺酰胺” 的 N - 甲基化修饰明确为 “N,2 - 二甲基 - 2 - 丙磺酰胺”；构型标注 “(S,R)” 对应：硫手性 S，苄基碳手性 R，符合手性膦配体命名惯例）

• 英文对应名：(S,R)-N-[(R)-[6-(Diphenylphosphino)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl]-1-naphthalenylmethyl]-N,2-dimethyl-2-propanesulfinamide

• 核心结构升级亮点：

• 保留关键功能单元：6-(二苯基膦基) 苯并二噁茂（刚性杂环骨架 + P 配位中心）、1 - 萘基（大位阻立体调控基团）；

• 关键修饰：磺酰胺基（-SO₂N-）引入 N - 甲基（-CH₃），相比无 N - 甲基类似物，电子效应与稳定性显著优化；

• 双齿配位特征：P（膦基）与 N（磺酰胺基）协同配位，苯并二噁茂环上的氧原子可形成弱配位，进一步稳定金属中心。

2. 结构 - 功能关联

• N - 甲基修饰：供电子效应提升磺酰胺基电子云密度，增强与过渡金属的配位稳定性，同时降低氢键供体能力，减少配体分子间聚集，提升在有机溶剂中的溶解性；

• 苯并二噁茂环 + 萘基协同：刚性杂环骨架限制配体构象自由度，萘基大位阻构建 “空间受限” 的催化活性中心，二者协同强化立体选择性；

• 多配位位点协同：P-N 双齿配位 + 氧原子弱配位，形成 “三位一体” 稳定结构，显著提升催化体系的活性与稳定性。

核心作用：手性催化的高选择性、高活性与工业化适配性

1. 核心功能定位

• 立体选择性极致调控：N - 甲基修饰优化配体电子环境，结合萘基大位阻与苯并二噁茂环刚性，对复杂底物（多环芳香族、杂环、大位阻取代物）的立体识别能力显著提升，ee 值可达 97%–99.8%，远超无 N - 甲基类似物（90%–95%），满足医药行业 “手性杂质≤0.05%” 的严苛标准（ICH Q7）；

• 催化活性飞跃：N - 甲基的供电子效应增强 P 原子的电子反馈能力，配合多配位位点协同稳定金属中心，催化转化频率（TOF 值）比传统膦配体（如 BINAP、DPPF）高 2–3 个数量级，可降低催化剂负载至 0.005%–0.1 mol%，大幅降低工业化成本；

• 稳定性与兼容性升级：N - 甲基修饰提升配体对空气、水分的耐受性（半衰期延长 3–5 倍），可在惰性气体保护下室温储存（短期），无需严格无水无氧条件；同时提升在甲苯、THF、二氯甲烷、乙腈等工业常用溶剂中的溶解性，适配均相催化、连续流反应等多种工业化工艺。