对硝基苯甲酸 62-23-7

1. 基本信息

· 中文名称： 对硝基苯甲酸

· 英文名称： 4-Nitrobenzoic acid

· 化学式： C₇H₅NO₄

· CAS号： 62-23-7

· 分子结构： 苯环的对位（4-位）上分别连接一个硝基（-NO₂）和一个羧基（-COOH）。

 2. 物理化学性质

 · 外观： 通常为淡黄色至黄色结晶性粉末或针状结晶。

· 熔点： 约 238-242 °C（会伴随分解）。

· 溶解性：

  · 微溶于水。

  · 溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等有机溶剂。

  · 易溶于碱溶液（如氢氧化钠、碳酸钠），生成对硝基苯甲酸盐。

· 化学性质：

  · 酸性： 具有芳香羧酸的典型酸性，酸性比对硝基苯酚强。

  · 还原性： 其硝基（-NO₂）可以被还原为氨基（-NH₂），生成对氨基苯甲酸（PABA，一种重要的维生素和医药中间体），这是其最主要的化学反应。

  · 酯化反应： 羧基可以发生酯化反应，生成对硝基苯甲酸酯类。

 3. 主要生产方法

 工业上主要通过以下方法生产：

 · 对硝基甲苯氧化法： 这是最常用、最经济的工业化方法。以对硝基甲苯为原料，在催化剂（如重铬酸盐、高锰酸钾，或更环保的氧气/空气催化氧化）存在下，将其侧链甲基氧化为羧基。

· 对硝基苯甲醛氧化法： 将对硝基苯甲醛进一步氧化制得。

· 苯甲酸硝化法： 用混酸（硝酸和硫酸）硝化苯甲酸，但会产生邻位和间位副产物，分离纯化较复杂。

 4. 主要用途（下游应用）

 这是产品的核心价值所在：

 · 医药领域（最重要用途）：

  · 生产局部麻醉药： 还原生成的对氨基苯甲酸（PABA）是合成普鲁卡因、丁卡因等酯类局部麻醉药的关键起始原料。

  · 生产叶酸（维生素B9）： PABA也是合成叶酸的重要组成片段。

  · 其他药物中间体： 用于合成某些利尿剂、杀菌剂等。

· 染料工业：

  · 作为合成某些偶氮染料、蒽醌染料的中间体。

· 有机合成：

  · 用作保护基或合成子。其羧基可以转化为各种官能团，硝基可以还原为氨基，从而引入更多样的分子结构。

  · 用于合成液晶材料、高分子单体等。

· 感光材料：

  · 历史上曾用于合成某些彩色显影剂。

· 其他：

  · 用作化学试剂、分析试剂。

  · 其衍生物可用作防腐剂、紫外线吸收剂等。

 5. 规格与包装

 · 工业级： 纯度通常 ≥99.0%，用于下游化工生产。

· 试剂级： 纯度更高（如 ≥99.5%），用于实验室研究和分析。

· 包装： 通常采用内衬塑料袋的纸板桶、编织袋或牛皮纸袋包装，常见规格为25公斤/袋（桶）。试剂级小包装为100克、500克、1公斤的玻璃瓶或塑料瓶。

 6. 安全与储存

 · 危险性：

  · 对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。吸入或接触可能引起过敏。

  · 受热分解会释放有毒的氮氧化物气体。

· 安全操作： 操作时应佩戴化学防护眼镜、防尘口罩、手套和防护服。确保工作场所通风良好。

· 储存条件： 应密封储存于阴凉、干燥、通风良好的库房内。远离火种、热源，并与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放。

 对硝基苯甲酸是一种关键的精细化工中间体，其核心价值在于通过还原反应转化为对氨基苯甲酸（PABA），进而广泛应用于医药行业（尤其是麻醉药和维生素）。它具有稳定的市场需求，生产工艺成熟。在选择供应商时，除价格外，纯度、重金属杂质含量、批次稳定性是关键质量指标，需根据下游应用的具体要求来选择工业级或试剂级产品。