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2,2-二甲基琥珀酸;2,2-二甲基丁二酸

2,2-Dimethylsuccinic acid
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江苏 更新日期:2025-12-01

南京德为奇化工科技有限公司

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产品详情:

中文名称:
2,2-二甲基琥珀酸;2,2-二甲基丁二酸
英文名称:
2,2-Dimethylsuccinic acid
CAS号:
597-43-3
品牌:
AT
产地:
江苏
保存条件:
必须储存在干燥、避光、密闭容器中
纯度规格:
99%
产品类别:
化学试剂

1. 化学结构特征

  • 分子式: C₆H₁₀O₄

  • 结构简式: HOOC-CH₂-C(CH₃)₂-CH₂-COOH 或 (CH₃)₂C(COOH)₂

  • 核心特征: 它的结构可以看作是在丙二酸 的中心碳原子上连接了两个甲基。

    • 丙二酸 的结构是 HOOC-CH₂-COOH。

    • 2,2-二甲基丁二酸 的结构是 HOOC-CH₂-C(CH₃)₂-CH₂-COOH。

这种结构带来了一个关键特性:中心碳原子是叔碳原子,并且由于两个甲基的推电子效应,使得整个分子相当稳定,但与典型的丙二酸衍生物相比,其亚甲基上的氢原子活性有所降低。


2. 化学性质

由于其结构,2,2-二甲基丁二酸表现出典型的二元羧酸和特殊位阻酸的性质:

  1. 酸性: 它具备二元羧酸的通性,可以与碱反应生成盐,可以形成酸酐、酯、酰胺等衍生物。

  2. 热稳定性: 与丙二酸不同,2,2-二甲基丁二酸在加热时不容易发生脱羧反应。丙二酸受热易脱去一个COOH生成乙酸,但2,2-二甲基丁二酸因中心碳原子是叔碳,且空间位阻和电子效应都抑制了脱羧途径,因此热稳定性更高。

  3. 位阻效应: 中心碳上的两个甲基产生了显著的空间位阻,这可能会影响其羧基参与化学反应时的活性和选择性,尤其是在与体积较大的试剂反应时。


3. 主要用途

2,2-二甲基丁二酸在化学合成中主要用作一种特殊的砌块(Building Block),尤其用于引入带有位阻的丙二酸结构单元。

  1. 高分子材料领域:

    • 提高聚合物的玻璃化转变温度(Tg)

    • 增加聚合物的刚性热稳定性

    • 可能影响聚合物的结晶性溶解性

    • 聚酯和聚酰胺单体制备: 它可以与二醇或二胺发生缩聚反应,用于合成具有特殊性能的聚酯或聚酰胺。由于其刚性的二甲基结构,引入聚合物主链中可以:

    • 增塑剂和改性剂: 其酯类衍生物可能用作高分子材料的增塑剂或改性剂。

  2. 医药和农药中间体:

    • 作为合成某些复杂分子(如具有特定立体结构的药物或农药)的起始原料或中间体。其稳定的碳骨架和两个可反应的羧基为分子修饰提供了多种可能性。

  3. 配位化学:

    • 作为配体,可以与金属离子配位形成络合物,用于催化或材料研究。

  4. 有机合成:

    • 通过将其羧基转化为其他官能团(如酰氯、酯),可以进一步参与各类反应,用于构建更复杂的分子结构。


4. 与其他相似酸的比较

为了更清晰地理解它,可以将其与结构相似的酸进行对比:

名称结构式关键特性
丁二酸(琥珀酸)HOOC-CH₂-CH₂-COOH直链二元酸,是生物代谢中的重要分子。
2,3-二甲基丁二酸HOOC-CH(CH₃)-CH(CH₃)-COOH存在手性中心(内消旋体和外消旋体),具有立体化学复杂性。
丙二酸HOOC-CH₂-COOH中心亚甲基的氢很活泼,易形成碳负离子参与合成,且受热易脱羧。
2,2-二甲基丙二酸HOOC-C(CH₃)₂-COOH这是2,2-二甲基丁二酸最直接的同系物,可以看作是它的“母体”,同样具有高度的热稳定性。

特别说明: 在命名上,根据IUPAC系统命名法(CH₃)₂C(COOH)₂ 更准确的名称是 2,2-二甲基丙二酸。而“2,2-二甲基丁二酸”这个名称虽然也常用,但在严格意义上可能指代的是链更长的同系物。不过在化学文献和实际应用中,这两个名称经常被互换使用来指代同一个化合物。您提供的名称“2,2-二甲基丁二酸”是该化合物一个常见且被广泛接受的称谓。


2,2-二甲基琥珀酸;2,2-二甲基丁二酸;

公司简介

化工产品技术研发及销售(含危险化学品);生物制品、饲料、饲料添加剂、食品添加剂、化工原料、纺织原料销售;自营和代理各类商品及技术的进出口业务。普通石油制品批发;煤炭及制品批发;建筑材料批发(依法须经批准的项目,经相关部门批准后方可开展经营活动)

成立日期 (9年)
注册资本 200 万元
员工人数 1-10人
年营业额 ¥ 100万以内
经营模式 贸易,工厂
主营行业 医药中间体,农药中间体,原料药,燃料油,溶剂油

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