2-甲基-3-苯基丙烯酸，1199-77-5，alpha-Methylcinnamic acid

基本信息

• 中文名称：α- 甲基肉桂酸，又名 2 - 甲基 - 3 - 苯基丙烯酸。

• 英文名称：α-Methylcinnamic acid 或者 2-Methyl-3-phenylacrylic acid。

• 别称：2-甲基-3-苯丙烯酸、α-甲基桂皮酸、A-甲基肉桂酸、3-苯基-2-甲基-2-丙烯酸
  

• CAS 编号：1199-77-5。

• 分子式：C10H10O2。

• 分子量：162.19。

理化性质

• 外观：通常为白色至淡黄色结晶性粉末。

• 熔点：162-164℃。

• 沸点：285.8℃ at 760 mmHg。

• 闪点：199.5℃。

• 溶解性：微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。

• 稳定性：在常温常压下稳定，但在高温、强酸、强碱等条件下可能会发生化学反应。

结构特点

• α- 甲基肉桂酸分子中含有苯环、碳碳双键、羧基以及与双键相连的甲基。苯环具有共轭体系，使分子具有一定的稳定性和特殊的电子云分布；碳碳双键具有不饱和性，能发生加成、氧化、聚合等多种化学反应；羧基具有酸性，可发生酸碱中和、酯化等反应；而甲基则会对分子的空间结构和电子云密度产生一定的影响，例如通过诱导效应使双键和羧基的电子云密度发生变化，进而影响分子的反应活性和物理化学性质。

合成方法

• Perkin 反应：以苯甲醛和丙二酸为原料，在碱性催化剂（如碳酸钾、醋酸钾等）的作用下，于吡啶等有机溶剂中加热发生缩合反应，生成 α- 甲基肉桂酸。反应过程中，丙二酸在碱性条件下形成碳负离子，与苯甲醛的羰基发生亲核加成，然后经过脱水等步骤得到产物。

• Knoevenagel 反应：利用苯甲醛与乙酰乙酸乙酯在弱碱性催化剂（如哌啶、吡啶等）的存在下进行 Knoevenagel 缩合反应，生成相应的亚甲基化合物，再经水解、脱羧等步骤得到 α- 甲基肉桂酸。

• Wittig 反应：以苯甲醛和磷叶立德为原料，通过 Wittig 反应合成 α- 甲基肉桂酸。磷叶立德与苯甲醛发生亲核加成反应，形成中间体，然后经过消除反应生成碳碳双键，得到目标产物。

应用领域

• 医药领域：是合成多种药物的重要中间体，可用于制备具有抗菌、抗炎、抗病毒等生物活性的药物。

• 香料领域：α- 甲基肉桂酸及其酯类衍生物具有特殊的香气，可用于调配食用香料、日用香料等，为产品增添独特的香味。

• 材料科学领域：可作为单体用于合成某些高分子材料，如聚酯、聚酰胺等，改善材料的性能。还可用于制备具有特殊光学、电学性能的功能材料。

• 农业领域：在农业化学品的合成中也有应用，可用于制备一些植物生长调节剂、杀菌剂等农药产品，有助于提高农作物的产量和质量。