葡甲胺 6284-40-8

葡甲胺 科学概述

基本信息

• 中文名：葡甲胺

• 英文名：Meglumine

• 别称：N-甲基葡糖胺； N-Methyl-D-glucamine

• CAS号：6284-40-8

• 分子式：C₇H₁₇NO₅

• 摩尔质量：195.21 g/mol

1. 化学结构与性质

葡甲胺是一种有机胺类化合物，由葡萄糖分子衍生而来。其结构特征如下：

• 母核：D-葡萄糖。

• 取代基：葡萄糖分子上的醛基（-CHO）被还原为羟甲基（-CH₂OH），同时1位碳上的羟基被甲氨基（-NICH₃）取代。因此，它可以被看作是一种氨基糖。

结构式简式：HOCH₂[CH(OH)]₄CH₂NHCH₃

物理性质：

• 外观：白色或类白色的结晶性粉末。

• 熔点：约 128 - 131 °C。

• 溶解性：极易溶于水，微溶于乙醇，几乎不溶于氯仿和乙醚。其水溶液接近中性。

• 味道：味微甜，并有轻微的苦味。

化学性质：

• 碱性：分子中含有叔胺基团，使其具有碱性，能与酸反应形成稳定的、水溶性良好的盐。这是其最重要的化学性质之一。

• 手性：分子具有多个手性中心，具有光学活性。

• 羟基数多：分子中含有多个羟基，使其具有良好的水溶性和作为配体的能力。

2. 主要用途

葡甲胺在医药和化学领域有非常重要的应用，主要利用其碱性和成盐能力。

1. 医药领域（最主要用途）：

葡甲胺最重要的角色是作为药物成盐剂，与酸性药物形成盐，从而改善原药的性质：

• 增加水溶性：许多酸性药物本身水溶性差，制成葡甲胺盐后可大大提高其在水中的溶解度，便于制成注射剂。

• 提高稳定性：形成的盐可能比原药更稳定。

• 降低刺激性：可以调节药物的pH值，减少注射时的局部刺激性。

著名的葡甲胺盐药物包括：

• 泛影葡胺：X射线造影剂，用于血管、尿路造影等。

• 胆影葡胺：胆囊造影剂。

• 葡甲胺环腺苷：用于心血管疾病的治疗。

• 葡甲胺锑：曾用于治疗利什曼病（黑热病）。

2. 诊断试剂：

• 除了作为造影剂的组成部分，葡甲胺本身也用作一些生化诊断试剂的缓冲组分或稳定剂。

3. 化学合成：

• 作为手性合成中的手性助剂或拆分剂。

• 作为合成其他更复杂化合物的起始原料。

3. 安全性与毒性

• 安全性高：葡甲胺本身毒性很低，安全性良好。这正是它能被广泛用作药用辅料和造影剂组成部分的前提。

• 主要风险：其风险主要来自于它作为载体所结合的药物部分（如碘造影剂中的碘原子）。碘造影剂可能引起的不良反应（如过敏反应、肾毒性等）与碘相关，而非葡甲胺本身。

• 生物降解性：作为一种糖衍生物，易于生物降解。

总结

葡甲胺是一种由葡萄糖衍生的氨基糖。它的核心价值在于其碱性和良好的水溶性，使其成为医药领域中一个极其重要的药物成盐剂，特别是用于制备水溶性的注射用X射线造影剂。它通过改善酸性药物的溶解度和稳定性，在现代医学影像诊断中扮演着不可或缺的角色。由于其自身低毒性，它在药用辅料中被认为是安全可靠的。