折叠编辑本段化学性质
折叠基本信息
中文名称:4-二甲氨基吡啶(DMAP)
英文名称:4-dimethylaminopyridine
英文别名:DMAPN(4-Pyridyl)dimethylamine
纯度:≥99%
CAS号:1122-58-3
分子式:C7H10N2
分子量:122.17
折叠性状描述
白色晶体
折叠物理参数
熔点:109-111℃
折叠质量规格
纯度:≥99%
干燥失重:≤0.5%
折叠用途说明
一种用于酰化反应的高效催化剂
折叠贮藏运输
阴凉干燥处
危险说明
危险代码:T+
危险等级:25-27-36/37/38
安全等级:26-28-36/37/39-45
联合国编号:UN2811
折叠其他性质
4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂，其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振，能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代，显著地催化高位阻，低反应性的醇和胺的酰化(磷酰化，磺酰化，碳酰化)反应，其活性约为吡啶的10~10倍。在有机合成，药物合成，农药，医药，染料，香料，高分子化学，分析化学中的酰化，烷基化，醚化，酯化及酯交换等多种类型的反应中
有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的效果，此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在:催化剂用量小，通常只需反应底物摩尔数的0.01-5%即可，反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和;反应条件温和，一般室温下即可进行反应，节约能源;溶媒选择范围广，在极性，非极性有机溶剂均可进行;反应时间短，用吡啶长时间反应，而用DMAP则数分钟即完成反应，因而大大提高了劳动生产率;收率高，如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物，使用DMAP收率可达80-90%，从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺;副反应少，气味小，三废少;由于DMAP优良的催化性能，被称为"超级催化剂"，它已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。
国内化学制药行业已成功将其应用于乙(丙)酰螺旋霉素，青蒿素琥珀酸酯，他汀类降脂药等原料药的生产中，改善了工艺条件，并取得良好的经济和社会效益。此外，还广泛地应用于复杂天然产物的全(半)合成上，如:PRAVASTATIN全合成中的乙酰化，TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化，MUGINEICACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化，以及西地那非(VIAGAR)全合成中的酰化等，在农药生产上，在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度，在异氰酸酯合成氨基甲酸酯，菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的有机磷合成中，作用相当显著。
