环磺酮酸 新品

• MHA 或 2-巯基-3-环己烯-1-酮

• 它是合成对羟基苯基丙酮酸双加氧酶抑制剂类除草剂 环磺酮 的关键中间体。

它的化学结构是环磺酮分子的核心组成部分。

基本信息

• 中文名： 2-巯基-3-环己烯-1-酮 （更常被称为“环磺酮酸”或MHA）

• 英文名： 2-Mercapto-3-cyclohexen-1-one

• 化学式： C₆H₈OS

• CAS号： 34776-10-2

• 外观： 通常为白色至类白色结晶性粉末。

化学结构与特性

这个分子的结构非常有特点，可以看作是 1,3-环己二酮 的一个衍生物：

1. 核心骨架： 一个部分不饱和的六元环（3-环己烯-1-酮），环上有一个羰基（C=O）和一个碳碳双键。

2. 关键官能团： 在羰基的邻位（α-位）连接了一个巯基。这个结构使其同时具有烯酮和硫醇的反应特性。

• 巯基： 具有亲核性，容易与卤代物等亲电试剂发生反应，这也是它用于合成环磺酮的关键反应。

• 烯酮结构： 使得分子具有共轭体系，性质比较活泼。

主要用途：合成环磺酮

“环磺酮酸”（MHA）几乎完全用于合成高效除草剂环磺酮。

环磺酮 是拜耳公司开发的一种对羟基苯基丙酮酸双加氧酶抑制剂类除草剂，是目前全球最主流的玉米田除草剂之一。

合成路径简述：
“环磺酮酸”（MHA）与一个特定的三酮类化合物（如2-氯甲基-4-甲磺基-3-氧代-苯甲酸乙酯）发生亲核取代反应。MHA上的巯基进攻该化合物的氯甲基，通过形成硫醚键，将两个关键片段连接起来，最终经过后续步骤得到环磺酮成品。

这个合成路径是环磺酮工业化生产的核心技术之一，MHA作为核心中间体，其质量和供应至关重要。

重要性总结

• 关键中间体： “环磺酮酸”是生产明星除草剂环磺酮不可或缺的化学构建模块。

• 高效除草剂的前体： 环磺酮以其高效、低毒、杀草谱广、对环境相对友好而闻名，能有效防除多种阔叶杂草和禾本科杂草，包括对草甘膦产生抗性的杂草。

• 专利与市场： 环磺酮的合成工艺，尤其是涉及MHA的步骤，曾是核心专利的一部分。随着专利到期，MHA的生产和供应也成为全球农化行业关注的重点。

与1,3-环己二酮的联系

正如您所看到的，这个“环磺酮酸”与您之前问的1,3-环己二酮在结构上有明显的渊源。1,3-环己二酮很可能是合成“环磺酮酸”的起始原料或重要前体。通过将1,3-环己二酮进行硫化等化学转化，可以制备出2-巯基-3-环己烯-1-酮。

简单来说，它们的关联是：
1,3-环己二酮 → （经过几步化学反应） → 环磺酮酸 → （与其它片段连接） → 环磺酮