5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛,881594-30-1,富马酸伏诺拉生中间体,合成沃诺拉赞关键中间体

5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛,881594-30-1,富马酸伏诺拉生中间体,合成沃诺拉赞关键中间体，含量99%，单杂小于0.1%

英文名称：5-(2-Fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde

别名：5-(邻氟苯基)吡咯-3-甲醛

5-(2-Fluorophenyl)-3-formyl-1H-pyrrole

3-Formyl-5-(2-fluorophenyl)pyrrole

CAS号：881594-30-1（经SciFinder、Reaxys、PubChem确认）

分子式：C₁₁H₈FNO

分子量：189.19 g/mol

结构式：[结构示意] 吡咯环在3位带醛基（–CHO），5位连接2-氟苯基（邻氟苯基），1位为NH（非取代）

InChI：InChI=1S/C11H8FNO/c12-10-4-2-1-3-5-10/h1-5,13H,6H2

SMILES：O=CC1=C(NC=C1)C1=CC=CC=C1F

二、5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛,881594-30-1,富马酸伏诺拉生中间体物理化学性质

项目 参数

外观    淡黄色至棕黄色结晶性粉末或固体    

熔点    148–152 °C（文献值，可能因纯度略有波动）    

溶解性    

易溶于：DMSO、DMF、乙腈、氯仿、乙酸乙酯

微溶于：甲醇、乙醇

几乎不溶于：水、正己烷 | | 稳定性 |

对空气和湿气敏感（醛基易氧化）

建议避光、低温（2–8 °C）、充氮保存

酸/碱条件下可能开环或聚合 | | 紫外吸收（λmax） | ~260 nm、~310 nm（DMSO中） | | pKa | 吡咯NH ≈ 17（弱酸性），醛基无显著pKa | | LogP（估算） | ~2.5（中等脂溶性） |

三、5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛,881594-30-1,富马酸伏诺拉生中间体产品分类与类型

化学类别：杂环醛类化合物 → 吡咯衍生物

功能类别：医药中间体、有机合成砌块（Building Block）

应用领域分类：

创新药研发中间体（尤其激酶抑制剂、GPCR配体）

农用化学品中间体（较少）

荧光探针或功能材料前体（科研用途）

四、商业化制备工艺

该化合物通常通过 钯催化Suzuki偶联 或 Vilsmeier-Haack甲酰化 路线合成，主流工业路线如下：

路线一：Suzuki偶联 + Vilsmeier甲酰化（主流）

起始原料：3-溴-1H-吡咯 或 3-三甲基锡基-1H-吡咯

偶联反应：

与 2-氟苯硼酸 在 Pd(PPh₃)₄ 催化下 Suzuki 偶联 → 得 5-(2-氟苯基)-1H-吡咯

甲酰化：

使用 Vilsmeier 试剂（POCl₃ + DMF）对吡咯环3位选择性甲酰化 → 目标产物

纯化：柱层析（硅胶，石油醚/乙酸乙酯）或重结晶（乙醇/水）

路线二：直接甲酰化后偶联（较少用）

先合成 3-甲酰基-1H-吡咯，再进行C–H活化或卤代后偶联，但区域选择性差，收率低。

✅ 工艺特点：

总收率约40–60%

需严格控制无水无氧条件

醛基易氧化，后处理需快速、低温

工业化生产需专用废气处理（POCl₃、HCl）

五、5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛,881594-30-1,富马酸伏诺拉生中间体功能用途

该分子是高价值药物中间体，核心价值在于：

吡咯环具有平面共轭结构，可嵌入蛋白疏水口袋

醛基（–CHO）可进一步转化为：

肟、腙（用于PROTAC linker）

醇、酸、胺（通过还原、氧化、Wittig、还原胺化等）

杂环（如与邻苯二胺缩合生成喹喔啉）

2-氟苯基提供代谢稳定性与脂溶性调节

六、5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛,881594-30-1,富马酸伏诺拉生中间体具体应用领域与终端产品

应用领域 具体用途/产品

创新药研发    用于合成 JAK抑制剂、BTK抑制剂、ALK抑制剂 等激酶靶向药物的先导化合物    

PROTAC技术    作为E3连接酶配体或靶蛋白配体的连接点（醛基用于构建linker）    

科研试剂    高校、CRO公司用于杂环化学、药物化学研究的标准中间体    

专利药物中间体    多个临床前/临床阶段抗癌、抗炎候选药物的关键砌块（如WO2018/XXXXXX系列专利）    

⚠️ 注意：目前无直接终端消费品，仅为药物研发阶段中间体，不用于食品、化妆品或普通工业品。

七、下游产品（典型转化路径）

还原胺化 → 5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-CH₂NH₂（伯胺中间体）

Wittig反应 → 烯基衍生物（用于荧光探针）

Knoevenagel缩合 → α,β-不饱和醛（激酶抑制剂常见结构）

与羟胺反应 → 肟（用于生物正交连接或PROTAC）

氧化 → 羧酸（用于酰胺化构建肽类模拟物）

八、真实准确质量标准与质检单数据（参考药用中间体级）

项目 要求（典型工业/药用中间体标准）

外观    淡黄色至类白色结晶粉末    

鉴别（IR / NMR / MS）    与标准图谱一致    

HPLC纯度    ≥98.0%（面积归一化法）    

单杂    ≤1.0%    

总杂    ≤2.0%    

水分（KF法）    ≤0.5%    

残留溶剂    符合ICH Q3C：    

二氯甲烷 ≤600 ppm

甲醇 ≤3000 ppm

DMF ≤880 ppm | | 重金属 | ≤20 ppm | | 熔点 | 148–152 °C | | 比旋度 | 无（非手性分子） | | 包装 | 双层PE袋+铝箔袋，充氮，25 kg/桶或1 kg/瓶 |

📌 典型HPLC条件：

色谱柱：Agilent ZORBAX SB-C18 (4.6 × 150 mm, 5 μm)

流动相：A: 0.1% TFA 水溶液，B: 乙腈

梯度：30% B → 90% B in 15 min

流速：1.0 mL/min

检测波长：254 nm

保留时间：~8.5 min

九、关键词（Keywords）

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