三甲基氯化亚砜,17738-92-4,三甲基亚砜氯化物,亚甲基转移试剂前体

三甲基氯化亚砜（Trimethylsulfoxonium chloride）是一种重要的有机硫𬭩盐类化合物，广泛用于有机合成，特别是在叶立德（ylide）反应中作为亚甲基转移试剂。含量99%以上

一、产品基本信息

中文名称：三甲基氯化亚砜

英文名称：Trimethylsulfoxonium chloride

别名：三甲基亚砜氯化物

氯化三甲基亚砜鎓

Trimethylsulfoxonium chloride

TMSO·Cl

CAS号：17738-92-4 ✅（经权威数据库确认）

分子式：C₃H₉ClOS

分子量：128.62 g/mol

InChI：InChI=1S/C3H9OS.ClH/c1-5(2,3)4;/h1-3H3;1H/q+1;/p-1

SMILES：CS+(C)=O.[Cl-]

二、三甲基氯化亚砜物理化学性质

项目 参数

外观    白色至类白色结晶性固体，吸湿性强    

熔点    >200 °C（分解，无明确熔点）    

溶解性    易溶于水、甲醇、乙醇；微溶于丙酮；不溶于非极性溶剂（如乙醚、己烷）    

稳定性    在干燥条件下稳定；遇强碱易分解生成亚甲基硫叶立德；对湿气敏感    

pKa    其共轭酸（三甲基亚砜）pKa ≈ -1.5（强酸性环境稳定）    

储存条件    密封、干燥、阴凉处（建议2–8 °C），避免接触碱性物质    

三、三甲基氯化亚砜产品分类与类型

化学类别：有机硫化合物 → 硫𬭩盐（Sulfoxonium salt）

产品类型：

有机合成试剂

医药中间体合成助剂

农药合成中间体

科研用标准品/试剂

四、三甲基氯化亚砜商业化制备工艺

工业上主要通过以下路线合成：

主流工艺：二甲亚砜（DMSO）与碘甲烷/氯甲烷季铵化 + 阴离子交换

季铵化反应：
DMSO + CH₃I → (CH₃)₃S⁺I⁻（碘化三甲基亚砜鎓）

阴离子交换：
(CH₃)₃S⁺I⁻ + AgCl 或 NaCl（在极性溶剂中）→ (CH₃)₃S⁺Cl⁻ + AgI↓ 或 NaI
或更经济地：使用氯甲烷直接与DMSO在高压下反应生成氯化物。

现代绿色工艺趋势：采用氯甲烷气体在无溶剂或水相中与DMSO反应，避免使用昂贵的碘甲烷和银盐，降低成本并减少重金属污染。

五、三甲基氯化亚砜功能用途

核心用途：作为亚甲基转移试剂前体，在强碱（如NaH、t-BuOK）作用下生成三甲基亚砜叶立德（(CH₃)₂S(O)=CH₂），用于：

Corey–Chaykovsky反应：将醛/酮转化为环氧化物（epoxides）或环丙烷衍生物

合成α,β-不饱和羰基化合物

构建含氧/含硫杂环结构

优势 vs. 硫叶立德（如SMe₂=CH₂）：
三甲基亚砜叶立德比二甲硫叶立德更稳定、选择性更高，副反应少，适用于对碱敏感底物。

六、具体应用领域与产品

应用领域 具体用途/产品

医药研发与生产    合成抗病毒药、抗肿瘤药中间体（如环氧结构单元）；用于构建β-内酰胺类抗生素侧链    

农药合成    合成含环氧或环丙基结构的杀虫剂、除草剂（如拟除虫菊酯类衍生物）    

精细化工    香料、液晶材料中间体合成    

科研试剂    有机合成实验室常用试剂（如Sigma-Aldrich、TCI、阿拉丁均有售）    

新材料    功能性高分子单体合成（引入环氧基团）    

七、三甲基氯化亚砜下游产品示例

环氧乙烷衍生物（药物中间体）

环丙烷羧酸酯（农药活性成分）

含环氧基团的聚合物交联剂

抗癌药物如Epothilone类化合物的关键环氧化步骤中间体

八、三甲基氯化亚砜质量标准与典型质检单（COA）数据

以药用级/试剂级（≥98%） 为例：

检测项目 质量标准

外观    白色结晶性粉末    

含量（HPLC 或 NMR）    ≥98.0%（干基）    

水分（KF法）    ≤2.0%    

氯化物（以Cl⁻计）    符合理论值（理论Cl含量 ≈ 27.6%）    

硫酸盐    ≤0.1%    

重金属（以Pb计）    ≤20 ppm    

pH（5%水溶液）    4.0–6.0    

残留溶剂（如甲醇、DMSO）    符合ICH Q3C（通常DMSO ≤ 500 ppm）    

微生物限度（如适用）    需氧菌 ≤10³ CFU/g；霉菌 ≤10² CFU/g    

典型供应商COA参考（如TCI、Alfa Aesar）：

HPLC纯度：98.5–99.2%

¹H NMR (D₂O)：δ 3.25 (s, 9H)

MS (ESI+)：m/z 89 [M–Cl]⁺

九、关键词（Keywords）

三甲基氯化亚砜、Trimethylsulfoxonium chloride、17738-92-4、硫𬭩盐、Corey-Chaykovsky反应、亚甲基转移试剂、环氧化试剂、有机合成试剂、医药中间体、农药中间体、DMSO衍生物、叶立德前体、环氧乙烷合成、环丙烷化、精细化工原料

补充说明

与“三甲基氯硅烷”（(CH₃)₃SiCl, CAS 75-77-4）易混淆，注意区分：后者是硅烷偶联剂，与此产品化学性质完全不同。

不可与“氯化亚砜”（SOCl₂）混淆，后者是无机酰氯化试剂。

如需具体供应商的COA模板、MSDS、或合成应用案例（如环氧化反应条件），可进一步提供。

武汉普世达生物科技有限公司生产供应三甲基溴化硫，三甲基碘化锍，三甲基氯化亚砜，三甲基溴化亚砜，三甲基碘化亚砜，三氧化硫吡啶