三乙酰氧基硼氢化钠,56553-60-7,含量97%-99%,高效高纯度还原剂

中文名称：三乙酰氧基硼氢化钠 含量97% 98% 99%

英文名称：Sodium triacetoxyborohydride

别名：STAB  Sodium triacetoxyhydroborate  Sodium triacetoxyborohydride

三乙酰氧基氢硼酸钠

CAS号：56553-60-7

分子式：C₆H₁₀BO₅Na

分子量：191.94 g/mol

InChI：InChI=1S/C6H11BO5.Na/c1-4(8)10-7(11-5(2)9,12-6(3)13)H;/h1-3H3,(H,10,11,12);/q;+1/p-1

SMILES：CC(=O)OBHOC(=O)C.[Na+]

二、物理化学性质

项目  参数

外观    白色至类白色结晶性粉末或颗粒    

熔点    分解（约120–130 °C，不熔融）    

溶解性    易溶于二氯甲烷、氯仿、乙腈等有机溶剂

微溶于水（遇水分解）

不溶于非极性溶剂（如己烷、苯） | | 稳定性 |

对空气和湿气敏感，需干燥惰性气氛下保存

在酸性条件下缓慢释放氢气

碱性条件下相对稳定 | | pH（1% 溶液） | 弱酸性（因乙酸释放） | | 密度 | ~1.35 g/cm³ | | 储存条件 | 2–8 °C，密封、干燥、惰性气体（如氮气）保护 |

三、三乙酰氧基硼氢化钠产品分类与类型

化学类别：有机硼氢化物还原剂

功能类别：选择性还原剂、胺化反应试剂

应用领域分类：

医药中间体合成试剂

农药与精细化工原料

科研用有机合成试剂（实验室/CDMO）

四、三乙酰氧基硼氢化钠商业化制备工艺

主流合成路线（基于硼氢化钠与乙酸酐反应）：

反应原理：\ceNaBH4+3(CH3CO)2O−>NaBH(OCOCH3)3+3CH3COOH\ceNaBH4+3(CH3CO)2O−>NaBH(OCOCH3)3+3CH3COOH

工艺步骤：

在惰性气氛（N₂或Ar）下，将硼氢化钠悬浮于无水二氯甲烷或THF中；

缓慢滴加乙酸酐，控制温度在0–5 °C；

搅拌反应2–4小时，析出白色固体；

过滤、洗涤（用冷无水溶剂）、真空干燥；

可进一步重结晶提纯（如用乙醚/石油醚）。

工业化要点：

严格控水（水分导致分解产氢）；

避免局部过热（放热反应）；

产品需氮气密封包装。

五、三乙酰氧基硼氢化钠功能用途

核心功能：温和、选择性还原亚胺（Schiff碱）为仲胺，不还原醛、酮、酯、硝基等官能团。

反应特点：

可在弱酸性条件下（如乙酸催化）进行还原胺化；

兼容多种官能团（如卤素、双键、氰基）；

副产物为乙酸钠和硼酸酯，易后处理。

六、三乙酰氧基硼氢化钠具体应用领域与产品

应用领域  具体用途/产品  制药工业    

合成抗抑郁药（如文拉法辛、度洛西汀）

抗组胺药、抗病毒药（如HIV蛋白酶抑制剂）中间体

多肽修饰中的N-烷基化 | | 农药合成 | 含氮杂环类杀虫剂、除草剂的胺化步骤 | | 材料科学 | 功能化聚合物、离子液体的合成 | | 科研与CDMO |

高通量药物筛选中的还原胺化平台

天然产物全合成（如生物碱类） | | 诊断试剂 | 生物偶联试剂（如抗体-药物偶联中的连接子构建） |

七、三乙酰氧基硼氢化钠下游产品示例

药物分子：文拉法辛（Venlafaxine）

西布曲明（Sibutramine，已退市但曾为经典案例）

利奈唑胺（Linezolid）中间体

中间体：N-取代哌嗪、吗啉衍生物  手性仲胺类化合物（与手性醛/酮配合）

八、三乙酰氧基硼氢化钠质量标准与质检单数据（工业级/试剂级）

典型质检报告（COA）项目（以≥97%纯度为例）：

检测项目   标准要求   检测方法

含量（HPLC 或滴定）    ≥97.0%    HPLC（C18柱，乙腈/水，UV 210 nm）或碘量法    

水分（KF法）    ≤1.0%    卡尔·费休法    

pH（1% 水悬浮液）    4.0–6.0    pH计    

重金属（以Pb计）    ≤20 ppm    AAS 或 ICP-MS    

氯化物    ≤0.05%    硝酸银比浊法    

硫酸盐    ≤0.05%    比浊法    

残留溶剂（DCM等）    符合ICH Q3C    GC    

外观    白色至类白色粉末    目测    

还原活性（功能测试）    通过标准还原胺化反应验证    内部方法