邻香豆酸，614-60-8，科研实验用

邻香豆酸（o-Coumaric acid）
CAS号：614-60-8

化学结构与性质

• 分子式：C₉H₈O₃

• 分子量：164.16 g/mol

• 结构特征：
  属于羟基肉桂酸衍生物，苯环上羟基（-OH）和羧酸基团（-COOH）位于邻位（1,2-位）。结构式为：
  2-羟基苯丙烯酸（2-Hydroxycinnamic acid）。

• 物理性质：

• 外观：白色至类白色结晶粉末。

• 熔点：200–205°C（分解）。

• 溶解性：微溶于水（约0.5 g/L），易溶于乙醇、乙醚、DMSO等有机溶剂。

• 紫外吸收：λmax ≈ 275 nm（乙醇溶液）。

来源与制备

• 天然来源：

• 广泛存在于植物中，如番茄、胡萝卜、燕麦、大豆等。

• 亦可通过微生物代谢（如某些乳酸菌）或酶解反应（如阿魏酸脱羧酶催化）生成。

• 制备方法：

• 化学合成：以邻羟基苯甲醛为原料，通过Perkin反应（与丙二酸缩合）制备。

• 生物转化：利用微生物或酶催化阿魏酸脱羧生成邻香豆酸。

药理活性

1. 抗氧化作用：

• 清除DPPH、ABTS自由基（IC₅₀≈10–20 μM），抑制脂质过氧化，效果弱于阿魏酸但强于对香豆酸。

• 机制：螯合金属离子（如Fe²⁺）、激活Nrf2/ARE通路。

2. 抗炎活性：

• 抑制COX-2和iNOS表达，减少PGE₂和NO生成（IC₅₀≈50–100 μM）。

• 动物实验显示对角叉菜胶诱导的足肿胀有抑制作用。

3. 抗肿瘤潜力：

• 体外诱导结肠癌（HT-29）、肝癌（HepG2）细胞凋亡，机制涉及线粒体膜电位丧失和caspase-3激活。

• 联合化疗药物（如5-FU）可增强抗肿瘤效果（协同指数CI<1）。

4. 抗菌作用：

• 对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌的MIC为0.5–1 mg/mL，机制涉及破坏细胞膜完整性。

5. 代谢调节：

• 抑制α-葡萄糖苷酶（IC₅₀≈0.6 mM），延缓碳水化合物吸收，潜在降糖应用。