金刚烷

金刚烷产品介绍

• 化学式：\(C_{10}H_{16}\)

• 分子量：136.23

• 中文别名：三环 [3.3.1.1 (3,7)] 癸烷

• 英文名称：Adamantane

• CAS 号：281-23-2

• 结构特点：金刚烷的碳架结构相当于金刚石晶格网络中的一个晶胞，是一种含有 10 个碳原子和 16 个氢原子的环状四面体烃，其基本结构是椅形环己烷，分子高度对称，接近球形，在晶格中能紧密堆积。

• 物理性质：为无色晶体，具有类似樟脑的气味，熔点为 266-268℃，密度为 1.07g/mL（20℃），溶于有机溶剂，不溶于水，有升华性，具有芳香味。

• 化学性质：金刚烷的桥头碳原子（即 1,3,5,7 位碳原子）上的氢具有较高的化学活性，易发生取代反应。例如与过量溴作用，生成 1 - 溴金刚烷；与二氧化氮在 175℃下反应，生成 1 - 硝基金刚烷；用三氧化铬和乙酸氧化，生成 1 - 金刚醇。

• 发现与制备：1932 年捷克人 Landa 等人从南摩拉维亚油田的石油分馏物中发现了金刚烷，1933 年利用 X 射线技术证实了其结构。1941 年，旅居瑞士的南斯拉夫化学家普雷洛格通过逐步合成法经历二十几步合成了金刚烷。1957 年，美国普林斯顿的化学家施莱尔在实验中无意中发现了从廉价的石化产品环戊二烯二聚体两步制得金刚烷的方法，使其价格大幅下降，得以广泛应用。

• 主要用途：金刚烷主要用于抗癌、抗肿瘤等特效药物的合成，其衍生物 1 - 氨基金刚烷盐酸盐和 1 - 金刚烷基乙胺盐酸盐能防治由 A2 病毒引起的流行性感冒。此外，还可用来制备高级润滑剂、照相感光材料表面活性剂、杀虫剂、催化剂等，也可用作耐热剂、耐溶剂、化学稳定剂、光敏材料原料、环氧树脂固化剂、化妆品及表面活性剂的中间体