(R)- 左乙拉西坦EP杂质A； 103833-72-3

(R)- 左乙拉西坦EP杂质A

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• 产品信息

• 产品编号：L002033

• 英文名：(R)-Levetiracetam EP Impurity A

• 英文别名：(R)-2-(2 - 氧代吡咯烷 - 1 - 基) 丁酸

• CAS 号：103833-72-3

• 分子式：C₈H₁₃NO₃

• 分子量：171.19

• 优势

• 作为左乙拉西坦（Levetiracetam）的 EP 杂质 A（R 型异构体），该化合物具备以下优势：
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• 结构明确且手性特征突出：含 (R) 手性中心、2 - 氧代吡咯烷环及丁酸侧链，与左乙拉西坦（S 型）的差异仅在于手性中心构型不同（左乙拉西坦为抗癫痫药）。手性构型差异导致的理化性质细微差别（如极性、结晶性）可通过手性色谱（如手性固定相 HPLC）精准区分，为异构体杂质检测提供特异性标志物；

• 稳定性与溯源性强：吡咯烷酮环的刚性结构及羧基、酰胺键的化学稳定性使其在常规储存条件下稳定性较高，且作为左乙拉西坦合成中手性拆分不完全的副产物，能直接反映手性合成或拆分步骤的效率，提升工艺溯源的准确性；

• 检测灵敏度高：吡咯烷酮环的羰基与羧基的共轭作用在紫外区有中等吸收（210-230nm），结合酰胺基的质谱响应（m/z 172 [M+H]⁺），可通过 LC-MS 实现痕量分析（检测限达 ppb 级），适配抗癫痫药物的手性杂质检测体系。

• 应用

• 药物质量控制：在左乙拉西坦原料药及制剂生产中，作为 EP 杂质对照品鉴别和定量 (R)-Levetiracetam EP Impurity A，确保符合欧洲药典（EP）对该手性异构体杂质的限度要求；

• 手性合成工艺优化：通过监测该杂质的含量，优化手性催化剂的选择性或拆分剂的用量，提高左乙拉西坦（S 型）的光学纯度，减少 R 型异构体生成；

• 分析方法验证：用于验证左乙拉西坦手性杂质检测方法的专属性和准确性，确保能有效分离并定量 R 型与 S 型异构体。

• 背景描述

• 左乙拉西坦的抗癫痫活性与其 S 型手性构型密切相关，其合成过程中若手性控制不佳（如不对称合成选择性不足或拆分不完全），会生成 R 型异构体，即 (R)-Levetiracetam EP Impurity A。该异构体的药理活性显著低于左乙拉西坦，且可能影响药物的代谢动力学，被 EP 列为需严格控制的特定杂质，其残留直接关系到左乙拉西坦的质量与疗效。

• 研究现状

• 当前研究聚焦于：
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• 检测方法优化：开发超高效液相色谱 - 手性固定相（UPLC-Chiral）方法，采用多糖衍生物手性柱与梯度洗脱（乙腈 - 水体系），实现 R 型与 S 型异构体的基线分离，检测限低至 0.01 ppb；

• 手性合成机制解析：通过筛选不同手性催化剂（如金属配合物），研究其对反应立体选择性的影响，阐明 R 型异构体的生成路径及抑制策略；

• 控制策略研究：通过优化拆分工艺（如温度、溶剂配比），将该杂质的含量控制在 EP 规定限度（通常 < 0.1%）以下；

• 活性对比研究：通过体外药效实验对比 R 型异构体与左乙拉西坦的抗癫痫活性差异，为制定合理的杂质限度提供药效学依据。

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