2-氯丙酰氯

2 - 氯丙酰氯（2-Chloropropionyl chloride，结构：CH₃CHClCOCl）是一种含α- 氯原子（CH₃CHCl-，赋予手性潜力与空间位阻） 和酰氯基团（-COCl，强亲电反应活性） 的双官能团酰氯化合物。其核心特性是：酰氯基团可与含羟基、氨基等亲核试剂快速反应（生成酯、酰胺等），α- 氯原子可发生亲核取代或消除反应，且分子存在手性中心（若为手性异构体），因此在有机合成砌块（核心应用）、医药与农药中间体、手性化合物合成等领域有不可替代的用途，

1. 酰氯基团的亲核取代反应（构建 C-O、C-N 键）

• 酯化反应（生成酯类衍生物）：
  与醇（如甲醇、苯酚、乙二醇）反应，酰氯基团（-COCl）与羟基（-OH）快速缩合，生成 2 - 氯丙酸酯（如 2 - 氯丙酸甲酯、2 - 氯丙酸苯酯）。这类酯是重要中间体：

• 2 - 氯丙酸甲酯可通过 α- 氯的取代反应引入胺基、烷氧基，生成 α- 氨基酸酯（医药中间体）；

• 与二元醇（如乙二醇）反应生成单酯，剩余羟基可进一步衍生化（如用于合成聚酯单体）。

• 酰胺化反应（生成酰胺类衍生物）：
  与胺（如甲胺、苯胺、哌啶）反应，生成 2 - 氯丙酰胺（如 N - 甲基 - 2 - 氯丙酰胺）。酰胺中的 α- 氯可被杂环（如咪唑、吡啶）取代，生成含氮杂环酰胺（用于抗菌药物合成）；或通过环化反应生成恶唑、吡咯等杂环（天然产物核心骨架）。

2. α- 氯原子的亲核取代与消除反应（构建新官能团）

• 亲核取代引入杂原子官能团：
  α- 氯（强离去基团）可被羟基（-OH）、巯基（-SH）、胺基（-NH₂）等亲核试剂取代：

• 与水或强碱反应生成 2 - 羟基丙酰氯（α- 羟基酰氯，用于合成乳酸衍生物）；

• 与硫脲反应生成 2 - 硫脲基丙酰氯，水解后得到 2 - 巯基丙酸（用于制备重金属螯合剂）；

• 与胺类反应生成 2 - 胺基丙酰氯（α- 氨基酸酰氯，多肽合成的片段单元）。

• 消除反应生成不饱和化合物：
  在强碱（如三乙胺）作用下，α- 氯与相邻氢原子发生消除反应，生成丙烯酸衍生物（如 2 - 氯丙烯酸，双键可进一步发生加成反应），用于合成含双键的聚合物单体（如丙烯酸酯类共聚物）。