2-噻唑烷酮2682-49-7

2 - 噻唑烷酮（2-Thiazolidinone）

1. 基本信息

• 英文名称：2-Thiazolidinone

• 中文别名：噻唑烷 - 2 - 酮；四氢噻唑 - 2 - 酮

• CAS 号：96-53-7

• 分子式：\(C_3H_5NOS\)

• 分子量：103.14

2. 分子结构

• 结构式：\(\begin{array}{c}    \text{S} \\    || \\    \text{C}_2 - \text{CH}_2 - \text{NH} \\    | \\    \text{C}_1 = \text{O}    \end{array}\)五元环结构，包含硫（S）、氮（N）和羰基（C=O），属于含硫杂环化合物。

3. 理化性质

• 外观：常温下为白色至淡黄色结晶性粉末或针状晶体。

• 熔点：124-126°C。

• 溶解性：

• 易溶于水、乙醇、丙酮等极性溶剂，微溶于乙醚。

• 水溶液呈弱酸性，可与酸或碱发生反应。

• 稳定性：

• 常温下稳定，但高温或强酸碱条件下可能分解。

• 避免与强氧化剂、强酸 / 强碱接触。

4. 合成方法

• 经典路线：

• 光气法：\(\text{HSCH}_2\text{CH}_2\text{NH}_2 + \text{COCl}_2 \rightarrow \text{C}_3\text{H}_5\text{NOS} + 2\text{HCl}\)

• 尿素法（更环保）：\(\text{HSCH}_2\text{CH}_2\text{NH}_2 + \text{CO(NH}_2\text{)}_2 \rightarrow \text{C}_3\text{H}_5\text{NOS} + 2\text{NH}_3\)

• 由硫代乙醇胺（HSCH₂CH₂NH₂）与光气（COCl₂）或尿素（CO (NH₂)₂）环合反应制得。

• 工业改进：使用碳酸二甲酯替代光气，减少毒性，提高安全性。

5. 应用领域

• 医药与农药：

• 作为药物中间体，用于合成抗生素（如青霉素类衍生物）、抗真菌药物、驱虫剂等。

• 农药中间体，参与合成含硫杂环类杀虫剂或杀菌剂。

• 有机合成：

• 用于制备噻唑类、噻嗪类化合物，或作为硫源参与环化反应。

• 在不对称合成中作为手性辅助剂。

• 材料科学：

• 用于合成高分子材料（如含硫聚合物），改善材料的耐热性或机械性能。

• 其他：

• 电镀工业中作为添加剂，改善镀层质量；

• 香料工业中用于调配特殊香味（需验证具体应用）。