对硝基苯甲醛555-16-8

对硝基苯甲醛（4-Nitrobenzaldehyde）

1. 基本信息

• 中文名：对硝基苯甲醛、4-硝基苯甲醛

• 英文名：4-Nitrobenzaldehyde (p-Nitrobenzaldehyde)

• CAS号：555-16-8

• 分子式：C₇H₅NO₃

• 分子量：151.12 g/mol

• 结构式：
  

2. 物理性质

• 外观：淡黄色结晶粉末

• 气味：微弱芳香气味

• 熔点：105–107 °C

• 沸点：升华（约 150 °C）

• 溶解性：

• 微溶于水（<1 g/L，20°C）

• 易溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等有机溶剂

3. 化学性质

1. 醛基反应性：

• 可发生 亲核加成（如与羟胺生成对硝基苯甲醛肟）。

• 可被氧化为 对硝基苯甲酸（如用KMnO₄或Ag₂O）。

• 可被还原为 对氨基苯甲醛（如用NaBH₄或催化氢化）。

2. 芳香环反应性：

• 硝基（—NO₂）是强吸电子基团，使苯环 钝化，但仍可发生 亲电取代（如卤化、硝化），主要发生在 间位（醛基的对位）。

3. 光敏性：

• 在光照下可能缓慢分解，需避光保存。

4. 主要用途

1. 有机合成中间体：

• 用于合成药物（如抗菌剂、抗结核药）、染料、香料等。

• 可制备 Schiff碱（与胺类缩合）。

2. 分析试剂：

• 用于检测 硫醇类化合物（—SH），反应生成有色产物。

3. 光化学研究：

• 作为光敏剂或光化学反应底物。