1,3-二氢咪唑-2-酮—— 多功能杂环化合物的技术解析与产业应用

1,3 - 二氢咪唑 - 2 - 酮（CAS 号：5918-93-4）—— 多功能杂环化合物的技术解析与产业应用

一、基础信息与理化特性

1. 核心化学参数

• 中文名称：1,3 - 二氢咪唑 - 2 - 酮

• 英文名称：1,3-Dihydroimidazol-2-one

• 别名：乙内酰脲（Hydantoin）、2,4 - 咪唑啉二酮

• CAS 号：5918-93-4

• 分子式：\(C_3H_4N_2O_2\)

• 分子量：100.08

• 外观：白色至类白色结晶粉末，无臭，味苦

2. 物理化学性质

• 熔点：218-220℃（分解）

• 沸点：412℃（常压）

• 密度：1.41 g/cm³

• 溶解性：微溶于冷水（25℃时溶解度约 1.2g/100mL），易溶于热水、甲醇、乙醇及稀碱溶液，不溶于乙醚、苯等非极性溶剂。

• 化学特性：

• 1,3 位氮原子易发生烷基化、酰化反应，生成 N - 取代乙内酰脲；

• 2 位羰基可参与亲核加成，是构建杂环衍生物的关键位点；

• 酸碱性：分子中酰胺键显弱酸性（pKa≈7.8），可与强碱成盐（如乙内酰脲钠）；

• 反应活性：

• 稳定性：常温下稳定，高温或强酸性条件下易水解开环。

二、上下游产业链分析

1. 上游原料与合成工艺

• 核心原料：

• 尿素（CAS: 57-13-6）

• 乙二醇（CAS: 107-21-1）/ 乙醇酸（CAS: 79-14-1）

• 主流合成路线：环合法： 尿素与乙二醇在酸性催化剂（如盐酸）作用下，于 150-180℃脱水环合，生成 1,3 - 二氢咪唑 - 2 - 酮粗品，经碱溶酸化、重结晶（水 / 乙醇体系）得到纯度≥99% 的精品，收率 75-80%。反应方程式：\(NH_2CONH_2 + HOCH_2CH_2OH \xrightarrow[△]{H^+} C_3H_4N_2O_2 + 2H_2O\)

2. 下游产品与衍生物

• 医药中间体：

• 合成抗癫痫药物（如苯妥英钠、乙内酰脲类衍生物）、抗病毒药物（如阿昔洛韦中间体）；

• 制备新型免疫调节剂（如 JAK 激酶抑制剂中间体）。

• 农药中间体：

• 合成咪唑啉酮类除草剂（如甲氧咪草烟、咪唑乙烟酸中间体）；

• 开发昆虫生长调节剂（如几丁质合成抑制剂中间体）。

• 材料与精细化工：

• 作为配体制备金属有机框架（MOFs）材料；

• 合成缓释药物载体及生物可降解高分子材料。

三、核心应用领域解析

1. 医药研发与创新药物

• 抗癫痫药物核心中间体： 1,3 - 二氢咪唑 - 2 - 酮与苯甲醛缩合生成 5 - 苯基乙内酰脲，进一步合成苯妥英钠（Phenytoin Sodium），通过抑制神经元钠通道，稳定细胞膜电位，是治疗癫痫强直 - 阵挛发作的一线药物，临床应用超过 70 年。

• 抗病毒药物前体： 与核糖核苷反应制备核苷类似物（如阿昔洛韦中间体），通过抑制病毒 DNA 聚合酶，阻断疱疹病毒复制，是治疗单纯疱疹、水痘 - 带状疱疹的首选药物。

• 抗癌药物合成： 作为杂环骨架，参与合成组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，通过调节基因表达抑制肿瘤细胞增殖，适用于白血病、淋巴瘤等治疗。

2. 农药创制与绿色植保

• 高效除草剂中间体： 与氯代吡啶缩合生成甲氧咪草烟（Metamifop）关键中间体，选择性防除大豆、玉米田一年生禾本科及阔叶杂草，用量仅 20-30g / 公顷，对后茬作物安全，符合低残留农药发展趋势。

• 新型杀虫剂开发： 引入甲氧基合成咪唑啉酮类昆虫生长调节剂，通过抑制几丁质合成，阻碍害虫蜕皮，对鳞翅目幼虫防效达 90% 以上，环境相容性好。

3. 材料科学与生物医学

• 金属有机框架（MOFs）配体： 与 Zn²⁺、Cu²⁺配位构建高比表面积 MOFs 材料，用于 CO₂吸附分离（吸附容量 1.5mmol/g）和药物控释，实现抗癌药物的靶向递送。

• 生物可降解材料： 与乳酸共聚制备乙内酰脲改性聚乳酸（PLA），提升材料力学性能和降解速率，可用于手术缝合线、组织工程支架。

四、技术优势与市场动态

• 技术壁垒： 环合反应需精准控制原料配比和温度，采用微波辅助合成技术可将反应时间缩短至 2 小时，收率提升至 85%，杂质含量＜0.1%。

• 产能分布： 全球年产能约 200 吨，中国占比 65%，主要生产企业包括山东新华制药、江苏联化科技等，工艺以尿素 - 乙二醇环合法为主，部分企业探索绿色溶剂（如离子液体）替代传统酸催化体系。

• 市场需求： 受抗癫痫药、新型农药及生物材料需求驱动，2024 年市场需求同比增长 16%，预计 2025 年市场规模突破 4000 万元，医药领域占比达 70%。

五、安全与储存建议

• 危险性： 粉尘对眼睛和呼吸道有刺激性，大鼠经口 LD50＞2000mg/kg，属低毒类；操作时需佩戴防尘口罩及手套，避免吸入或接触皮肤。

• 储存条件： 密封储存于阴凉干燥处（≤25℃），使用防潮包装（如铝箔袋或内衬塑料袋的纸板桶），远离强氧化剂及强酸，储存期可达 2 年。

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