5-氟-3-氰基吡啶—— 含氟吡啶类中间体的技术解析与产业应用 一、基础信息与理化特性

5 - 氟 - 3 - 氰基吡啶（CAS 号：696-42-4）—— 含氟吡啶类中间体的技术解析与产业应用

一、基础信息与理化特性

1. 核心化学参数

• 中文名称：5 - 氟 - 3 - 氰基吡啶

• 英文名称：5-Fluoro-3-cyanopyridine

• CAS 号：696-42-4

• 分子式：\(C_6H_3FN_2\)

• 分子量：122.09

• 外观：白色至类白色结晶粉末，无臭，对空气稳定

2. 物理化学性质

• 熔点：82-84℃

• 沸点：265-267℃（常压）

• 密度：1.32 g/cm³

• 溶解性：易溶于甲醇、乙醇、乙腈等极性溶剂，微溶于水（25℃时溶解度约 0.3g/100mL），不溶于正己烷。

• 化学特性：

• 氰基（-CN）可水解生成 5 - 氟烟酸（CAS: 393-52-2），或还原为 5 - 氟烟酰胺（CAS: 2927-71-1）；

• 吡啶环上的氟原子受氰基吸电子效应影响，易发生亲核取代反应（如与胺类、醇类试剂反应）；

• 反应活性：

• 稳定性：常温下稳定，避免与强酸碱、强氧化剂接触，光照下无显著分解。

二、上下游产业链分析

1. 上游原料与合成工艺

• 核心原料：

• 3 - 氰基吡啶（CAS: 100-54-9）

• 氟化试剂（如二乙氨基三氟化硫，DAST；或无水氟化氢 HF）

• 主流合成路线：亲电氟化法： 以 3 - 氰基吡啶为原料，在无水氟化氢或 DAST 作用下，于 0-20℃进行选择性氟化反应，经柱层析或重结晶（乙醇 / 水体系）得到纯度≥99% 的精品，收率 65-70%。反应方程式：\(C_6H_4N_2 + F^+ \rightarrow C_6H_3FN_2 + H^+\)

2. 下游产品与衍生物

• 医药中间体：

• 合成抗真菌药物（如伏立康唑中间体）、抗病毒药物（如 HIV 整合酶抑制剂前体）；

• 制备新型抗肿瘤药物（如 PI3K/mTOR 双抑制剂中间体）。

• 农药中间体：

• 合成含氟吡啶类除草剂（如氟啶草酮中间体）、杀虫剂（如氟虫腈类似物前体）；

• 开发昆虫拒食剂（如蚜虫信息素类似物中间体）。

• 材料科学：

• 作为配体制备金属有机框架（MOFs）材料；

• 合成有机光电材料（如 OLED 空穴传输层材料）。

三、核心应用领域解析

1. 医药研发与创新药物

• 抗真菌药物关键中间体： 5 - 氟 - 3 - 氰基吡啶经水解生成 5 - 氟烟酸，进一步与 2,4 - 二氟苯胺缩合，制得伏立康唑（Voriconazole）关键中间体，用于治疗侵袭性曲霉病，临床有效率达 85% 以上。

• 抗病毒药物前体： 与核苷类似物反应制备 HIV 整合酶抑制剂（如多替拉韦中间体），通过阻断病毒 DNA 整合到宿主基因组，实现高效抗 HIV 病毒活性，是 “鸡尾酒疗法” 的重要组分。

• 抗癌药物合成： 作为吡啶环骨架，参与合成 PI3K/mTOR 双抑制剂（如依维莫司衍生物），通过抑制肿瘤细胞信号通路，抑制血管生成和细胞增殖，适用于肾癌、乳腺癌等治疗。

2. 农药创制与绿色植保

• 高效除草剂中间体： 与三嗪类化合物缩合生成氟啶草酮（Fluridone）中间体，通过抑制类胡萝卜素合成，防除棉花、大豆田一年生阔叶杂草，持效期长达 8-12 周，对环境友好。

• 新型杀虫剂开发： 引入氟原子和氰基合成氟虫腈类似物，对蚜虫、蓟马等刺吸式害虫触杀活性显著，作用机制为抑制 γ- 氨基丁酸受体，用量仅为传统杀虫剂的 1/3。

3. 材料科学与催化领域

• 金属有机框架（MOFs）配体： 5 - 氟 - 3 - 氰基吡啶的氮原子与金属离子（如 Zn²⁺、Cu²⁺）配位，构建高选择性气体吸附材料，用于 CO₂捕获和分离，吸附容量可达 1.2mmol/g（25℃, 1bar）。

• 有机光电材料： 与咔唑类化合物共聚制备空穴传输层材料，用于钙钛矿太阳能电池，使器件光电转换效率（PCE）提升至 22%，稳定性延长至 1000 小时以上。

四、技术优势与市场动态

• 技术壁垒： 亲电氟化反应需严格控制氟化试剂用量和温度，避免多氟代副产物生成，采用微波辅助合成技术可将反应时间缩短至 2 小时，收率提升至 75%。

• 产能分布： 全球年产能约 50 吨，中国占比 60%，主要生产企业包括江苏扬农化工、浙江联化科技等，工艺以 DAST 氟化法为主，部分企业探索绿色氟化工艺（如电化学氟化）。

• 市场需求： 受抗真菌药、新型农药及 MOFs 材料需求驱动，2024 年市场需求同比增长 19%，预计 2025 年市场规模突破 2500 万元，医药领域占比达 60%。

五、安全与储存建议

• 危险性： 粉尘对眼睛和呼吸道有刺激性，大鼠经口 LD50＞2000mg/kg，属低毒类；操作时需佩戴 N95 口罩及丁腈手套，避免吸入或接触皮肤。

• 储存条件： 密封储存于阴凉干燥处（≤25℃），使用防潮包装（如铝箔袋或内衬塑料袋的纸板桶），远离强氧化剂及酸性物质，储存期可达 2 年。

六、SEO 优化策略

1. 关键词布局

• 核心关键词：5 - 氟 - 3 - 氰基吡啶、696-42-4、含氟吡啶中间体、伏立康唑原料、氟啶草酮中间体

• 长尾关键词：5 - 氟 - 3 - 氰基吡啶合成工艺、抗真菌药中间体、MOFs 配体原料

• 中英文组合：5-Fluoro-3-cyanopyridine, CAS 696-42-4, Pyridine intermediate