12-羟基硬脂酸36377-33-0

12-羟基硬脂酸（12-Hydroxystearic Acid）概述

12-羟基硬脂酸（化学式：C₁₈H₃₆O₃）是一种具有羟基（-OH）修饰的长链脂肪酸，由蓖麻油酸（Ricinoleic Acid）氢化制得。其独特的极性羟基与非极性烷基链结构，使其在润滑脂、化妆品、医药等领域具有不可替代的作用。

1. 基本性质

• 化学式：CH₃(CH₂)₅CH(OH)(CH₂)₁₀COOH

• CAS号：36377-33-0

• 分子量：300.48 g/mol

• 外观：白色至淡黄色蜡状固体

• 熔点：78-82°C

• 溶解性：

• 易溶于：乙醇、丙酮、氯仿等有机溶剂。

• 不溶于水（但可形成皂化物溶于碱性水溶液）。

• 酸值：约180-190 mg KOH/g

• 羟基值：约160-170 mg KOH/g

2. 制备方法

（1）蓖麻油酸氢化法（工业主流）

1. 原料：从蓖麻油水解得到的蓖麻油酸（Ricinoleic Acid）。

2. 氢化反应：

• 在镍（Ni）或钯（Pd）催化剂作用下，双键加氢饱和：

  $${\text{C}}_{18}{\text{H}}_{34}{\text{O}}_3(\text{蓖麻油酸})+{\text{H}}_2\to {\text{C}}_{18}{\text{H}}_{36}{\text{O}}_3(\text{12-羟基硬脂酸})$$

3. 纯化：结晶法或蒸馏去除未反应杂质。

（2）化学合成法

• 以硬脂酸为原料，通过选择性氧化（如酶催化）引入羟基，但成本较高。

3. 主要应用

（1）润滑脂工业

• 锂基润滑脂：

• 与氢氧化锂反应生成12-羟基硬脂酸锂，作为增稠剂（占润滑脂70-90%）。

• 赋予润滑脂优异的机械稳定性和高温性能（滴点＞190°C）。

• 复合钙基润滑脂：提升抗水性和极压性。

（2）化妆品与个人护理

• 乳化剂：与碱（如KOH）形成皂基，用于乳霜、口红（改善质地）。

• 增稠剂：增加蜡酯类产品的粘度（如发蜡）。

（3）医药与食品

• 药用辅料：作为缓释制剂的疏水基质（需高纯度）。

• 食品添加剂：用于巧克力防起霜（需食品级认证）。

（4）聚合物改性

• 聚酯合成：与多元醇反应制备生物基可降解聚酯。