丝氨醇 534-03-2

一、基本信息

• 中文名称：丝氨醇

• 英文名称：Serinol

• 分子式：C₃H₉NO₂

• 分子量：91.11 g/mol

• 结构式：HOCH₂CH(NH₂)CH₂OH

• 外观：白色结晶性粉末或针状晶体

二、物理性质

• 熔点：52-55 °C (lit.)。

• 溶解性：易溶于水、甲醇、乙醇，微溶于丙酮，不溶于乙醚。

• 稳定性：在酸性或碱性条件下稳定，但高温易分解。

• 旋光性：存在 D 型和 L 型异构体，通常使用外消旋体。

三、化学性质

1. 双官能团反应：

• 氨基反应：可与酸成盐，参与酰化、烷基化、缩合反应（如与醛生成席夫碱）。

• 羟基反应：可酯化、醚化，或作为亲核试剂参与取代反应。

2. 手性特征：作为手性分子，可用于不对称合成或拆分外消旋体。

3. 生物相容性：类似氨基酸结构，可参与生物代谢（如转化为丝氨酸）。

四、主要应用

1. 医药领域：

• 合成抗癌药物（如丝裂霉素类似物）、抗生素（如链霉素衍生物）。

• 用于制备抗病毒药物（如 HIV 蛋白酶抑制剂）。

• 药物中间体：

• 手性助剂：在不对称合成中诱导手性中心（如合成 β- 内酰胺类抗生素）。

2. 生物化学研究：

• 作为丝氨酸的前体，研究氨基酸代谢途径。

• 用于合成酶抑制剂或荧光探针。

3. 材料科学：

• 表面活性剂：与脂肪酸反应生成两亲分子，用于乳化或增溶。

• 聚合物单体：与二酸缩聚制备聚酯，用于生物可降解材料。

4. 农业领域：

• 合成植物生长调节剂或杀虫剂（如含丝氨醇结构的氨基甲酸酯类化合物）。