卡比多巴杂质19；2104012-68-0

卡比多巴杂质19

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• 产品信息

• 产品编号：C074019

• 英文名：Carbidopa Impurity 19

• 英文别名：3-(3,4 - 二羟基苯基)-2 - 甲基丙酸甲酯

• CAS 号：2104012-68-0

• 分子式：C₁₁H₁₄O₄

• 分子量：210.23

• 优势

• 作为卡比多巴（Carbidopa）的杂质，该化合物具备以下优势：
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• 结构明确且特征显著：含 3,4 - 二羟基苯基（儿茶酚结构）、2 - 甲基丙酸甲酯骨架，与卡比多巴的差异在于缺少 α- 氨基及肼基，极性与官能团特征差异明显，可通过 HPLC、LC-MS 等技术精准识别，为杂质检测提供特异性标志物；

• 稳定性与溯源性强：儿茶酚结构在避光、低氧条件下稳定性较高，且作为卡比多巴合成中酯基还原或氨基化不完全的副产物，能直接反映 α- 碳取代反应的效率，提升工艺溯源的准确性；

• 检测灵敏度高：儿茶酚的邻二酚羟基在紫外区有强吸收（270-290nm），结合酯基的特征质谱碎片（如 m/z 193 [M-CH₃OH+H]⁺），可通过 LC-MS 实现痕量分析（检测限达 ppm 级），适配含儿茶酚结构的芳香族氨基酸衍生物杂质检测体系。

• 应用

• 药物质量控制：在卡比多巴原料药及制剂生产中，作为杂质对照品鉴别和定量 Carbidopa Impurity 19，确保 α- 氨基化工艺中残留的未氨基化杂质符合质量标准；

• 合成工艺优化：通过监测该杂质的含量，优化丙酸甲酯侧链的 α- 位氨基化条件（如氨源选择、反应温度），提高目标产物的选择性，减少酯基未转化副产物生成；

• 杂质谱完善：用于补充卡比多巴的杂质谱，为全面评估药物纯度及潜在稳定性风险（如儿茶酚氧化）提供关键数据，支持药物注册申报。

• 背景描述

• 卡比多巴是一种芳香族氨基酸脱羧酶抑制剂，与左旋多巴联用治疗帕金森病，其结构含 3,4 - 二羟基苯基、α- 氨基及肼基。在合成过程中，若 3-(3,4 - 二羟基苯基)-2 - 甲基丙酸甲酯的 α- 位氨基化反应不完全，可能残留未引入氨基的衍生物，即 Carbidopa Impurity 19。该杂质的存在可能影响药物的稳定性（儿茶酚易氧化），因此对其控制是卡比多巴质量保障的重要环节。

• 研究现状

• 当前研究聚焦于：
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• 检测方法优化：开发超高效液相色谱 - 二极管阵列检测器（UPLC-DAD）方法，利用儿茶酚的强紫外吸收优化检测波长（280nm），实现该杂质与卡比多巴的基线分离，检测限低至 0.1 ppm；

• 氧化稳定性研究：通过加速试验（高温、强光）评估该杂质的降解行为，明确儿茶酚氧化生成醌类衍生物的速率，为卡比多巴制剂的抗氧化包装设计提供参考；

• 合成路径改进：采用催化加氢法替代传统氨解法，提升 α- 氨基化反应的转化率，将该杂质含量控制在 0.05% 以下；

• 相容性评估：研究该杂质与左旋多巴的相互作用，确认无协同氧化反应，保障复方制剂的稳定性

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