3 - 羟基丙腈 109-78-4 医药有机合成中间体 纤维素酯溶剂 肽合成羧基保护试剂

一、基本信息

• 分子式：C₃H₅NO

• 分子量：71.08

• CAS 号：109-78-4

• 别名：β- 羟基丙腈、3 - 羟基丙基腈

二、结构特点

三、物理性质

• 外观：无色至淡黄色液体，有轻微刺激性气味。

• 熔点：-46℃（低温下呈液态，便于储存和反应）。

• 沸点：228℃（常压，沸点较高，不易挥发）；在减压条件下沸点降低（如 119℃/2.67 kPa），便于蒸馏提纯。

• 密度：1.040 g/cm³（20℃）。

• 溶解性：易溶于水、乙醇、乙醚等极性溶剂，微溶于非极性溶剂（如石油醚），因羟基可与水分子形成氢键，水溶性良好。

四、化学性质

1. 羟基的反应：

• 可发生酯化反应，与羧酸（如乙酸）在催化剂作用下生成酯（如 3 - 乙酰氧基丙腈）。

• 羟基可被卤原子取代，例如与氢溴酸反应生成 3 - 溴丙腈。

• 可被氧化，在强氧化剂（如高锰酸钾）作用下，羟基被氧化为羧基，生成 3 - 氰基丙酸。

2. 氰基的反应：

• 水解反应：在酸性或碱性条件下，氰基（-CN）可水解为酰胺（-CONH₂）或羧基（-COOH），例如酸性水解生成 3 - 羟基丙酸。

• 还原反应：氰基可被还原为氨基（-CH₂NH₂），生成 3 - 羟基丙胺，常用还原剂如氢化铝锂（LiAlH₄）。

3. 环化反应：在特定条件下，分子内的羟基与氰基可能发生相互作用，形成杂环化合物（如恶唑啉类衍生物），是合成杂环的重要前体。

五、制备方法

六、主要用途

• 有机合成中间体：是制备医药、农药、染料的关键原料。例如，通过水解反应生成 3 - 羟基丙酸，进一步用于合成生物可降解材料（如聚 3 - 羟基丙酸）；通过还原反应生成 3 - 羟基丙胺，用于合成药物中间体。

• 化工原料：用于制备丙二醇（经加氢还原）、丙烯酸酯类衍生物等，在高分子材料领域有潜在应用。

• 实验室试剂：作为含多官能团的砌块，用于构建复杂有机分子结构。