N,O-双（三甲硅基）乙酰胺 10416-59-8

N,O-双（三甲硅基）乙酰胺（N,O-Bis(trimethylsilyl)acetamide，简称 BSA）是一种常用的硅烷化试剂，广泛应用于有机合成和药物化学中，主要用于保护羟基、氨基等活泼氢基团，或作为反应中的脱水剂和活化剂。

化学性质

• 分子式：C₈H₂₁NOSi₂

• 结构式：
  https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB0123456.htm
  （结构可描述为：CH₃CON(SiMe₃)(OSiMe₃)，其中Me代表甲基）

• 分子量：203.43 g/mol

• 外观：无色透明液体

• 沸点：约 70–72 °C（在减压条件下）

• 密度：约 0.83–0.85 g/cm³

主要用途

1. 硅烷化试剂：

• 用于保护羟基（—OH）、羧基（—COOH）、氨基（—NH₂）等基团，使其转化为相应的三甲硅基（—SiMe₃）衍生物，提高化合物的挥发性和稳定性（如GC-MS分析前处理）。

• 常见反应示例：

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2. 脱水剂：

• 在酯化、酰胺化等反应中去除水分，促进反应进行。

3. 活化剂：

• 用于糖化学、核苷酸合成等，活化羟基以进行后续衍生化或偶联反应。

特点

• 高反应活性：比 HMDS（六甲基二硅氮烷） 或 TMCS（三甲基氯硅烷） 更活泼，适用于位阻较大的基团。

• 副产物易挥发：反应生成的 N-三甲硅基乙酰胺 可挥发，便于纯化。

注意事项

• 对湿气敏感：需在无水条件（如氩气/氮气保护）下储存和使用。

• 刺激性：可能对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激性，操作时需佩戴防护装备。

类似试剂对比

在合成中，BSA 常与 碘化钠（NaI） 或 三氟甲磺酸酯（TMSOTf） 等催化剂联用，进一步提高反应效率。