DL-甘油醇二乙基缩醛10487-05-5

DL - 甘油醇二乙基缩醛

基本信息

• 别名：DL - 甘油醛二乙基缩醛、2,3 - 二乙氧基 - 1 - 丙醇

• 英文名：DL-Glyceraldehyde diethyl acetal

• 分子式：\(C_7H_{16}O_3\)

• 分子量：148.20

化学结构

• 结构特点：由甘油醛的醛基（-CHO）与两分子乙醇发生缩合反应形成缩醛结构（-CH (OC₂H₅)₂），并保留羟基（-OH），分子中含有手性中心，因此存在 DL - 外消旋体。

物理性质

• 外观：通常为无色透明液体。

• 沸点：约 \(190-195^\circ C\)（常压），具体数值可能因纯度或测定条件略有差异。

• 溶解性：易溶于乙醇、乙醚、二氯甲烷等有机溶剂，微溶于水。

合成方法

1. 经典缩醛化法

• 原料：DL - 甘油醛、无水乙醇、酸催化剂（如对甲苯磺酸）。

• 反应条件：在惰性溶剂（如苯或甲苯）中回流，利用分水器除去反应生成的水，促进平衡向缩醛方向移动。

• 反应式：\(HOCH_2CH(OH)CHO + 2C_2H_5OH \xrightarrow[\Delta]{H^+} HOCH_2CH(OH)CH(OC_2H_5)_2 + H_2O\)

• 收率：约 70%-85%，需通过减压蒸馏纯化。

2. 保护基团策略

• 在有机合成中，常用于保护甘油醛的醛基，避免其在后续反应中被干扰，反应结束后可通过酸性条件水解脱保护。

化学性质

• 稳定性：在中性或弱碱性条件下稳定，但在强酸（如盐酸）或加热条件下易水解为甘油醛和乙醇。

• 官能团反应：

• 羟基反应：可发生酯化、醚化反应，如与酰氯反应生成酯类衍生物。

• 缩醛基团：作为惰性保护基团，对氧化剂、还原剂（如金属氢化物）稳定，但对酸敏感。

应用领域

1. 有机合成中间体

• 用于制备糖类、药物分子（如核苷类似物）或天然产物的合成，通过缩醛保护醛基，实现选择性化学反应。

• 例：在维生素 C 或氨基酸衍生物的合成中作为手性构建单元。

2. 手性合成

• 作为手性源，通过拆分 DL - 外消旋体可获得单一构型的甘油醛缩醛，用于不对称合成。

3. 材料科学

• 可作为聚合物单体的结构单元，引入羟基和醚键，调节材料的亲水性或交联性能。