吡咯烷-2-硫酮2295-35-4

1. 基本信息

• 分子式：\(C_4H_7NS\)

• 分子量：101.17 g/mol

• CAS 号：109-96-6

• 别名：2 - 硫代吡咯烷、2 - 吡咯烷硫酮

2. 物理性质

• 外观：通常为无色至淡黄色液体或结晶固体（因纯度和储存条件可能变化）。

• 熔点：约 28–30 °C（液态时常温下可能为油状液体）。

• 沸点：约 198–200 °C（常压下），可能伴随部分分解。

• 溶解性：可溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂，微溶于水（硫酮基团极性较弱）。

• 气味：可能具有类似硫醇的特殊臭味（硫元素的特征气味）。

3. 化学性质

(1) 硫酮基团的反应性

• 亲核性：硫酮中的硫原子具有孤对电子，可作为亲核试剂参与反应，例如：

• 与卤代烃发生烷基化反应，生成硫醚衍生物。

• 与酰卤、酸酐反应，生成硫代酯或酰胺。

• 互变异构：硫酮（C=S）与硫醇（C-SH）可能存在互变异构，但五元环的稳定性通常使硫酮形式更占优势。

• 氧化反应：硫酮易被氧化为砜（-SO₂-）或亚砜（-SO-），例如用过氧化氢或过酸处理。

(2) 环结构的反应性

• 开环反应：在强酸或强碱条件下，吡咯烷环可能发生开环，生成含硫链状化合物。

• 亲电取代：环上的氢原子可被亲电试剂（如卤素、硝基等）取代，具体取决于取代基的定位效应。

4. 合成方法

• 经典合成路线： 通过吡咯烷 - 2 - 酮（吡咯烷酮）与硫化试剂（如五硫化二磷、 Lawesson 试剂等）反应，将酮基（C=O）转化为硫酮基（C=S）。反应式：\(\text{C}_4\text{H}_7\text{NO} + \text{P}_4\text{S}_{10} \rightarrow \text{C}_4\text{H}_7\text{NS} + \text{PO}_x\text{S}_y\text{（副产物）}\)

• 其他方法： 也可通过硫代酰胺的环化反应或卤代烃与硫脲的缩合反应制备。

5. 应用领域

• 有机合成中间体： 用于制备含硫杂环化合物（如噻唑、硫代酯等），或作为配体用于金属有机化学。

• 药物化学： 硫酮结构在某些药物中具有生物活性，例如作为酶抑制剂或抗氧化剂的前体。

• 材料科学： 用于合成含硫聚合物或功能材料（如硫化剂、表面活性剂等）。