2-(4-苯甲醛基)丙酸43153-07-7

1. 基本信息

• CAS 号：57531-37-0

• 中文名称：2-(4 - 苯甲醛基) 丙酸

• 别名：2-(4 - 甲酰基苯基) 丙酸

• 英文名称：2-(4-Formylphenyl)propanoic acid

• 分子式：C₁₀H₁₀O₃

• 分子量：178.18 g/mol

• 结构式：

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  CH3-CH(COOH)-C6H4-CHO  
  （丙酸的α位连接4-甲酰基苯基，即苯环的4号位为醛基(-CHO)）

  
  

2. 物理性质

• 外观：通常为白色至类白色结晶性粉末或固体。

• 熔点：约 145–148 °C（不同文献可能略有差异）。

• 溶解性：

• 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂。

• 可溶于稀碱溶液（如 NaOH），因含羧酸基团（-COOH）可与碱反应生成盐。

• 稳定性：

• 常温下稳定，但醛基（-CHO）易被氧化为羧酸（-COOH），需避免与强氧化剂接触。

• 羧酸基团具有酸性，避免与碱、胺类物质混存。

3. 化学性质

• 官能团反应：

• 丙酸的 α 位氢（与羧酸相邻的碳上的氢）具有一定酸性，可在强碱（如 LDA）作用下发生脱质子，参与亲核取代或缩合反应（如与卤代烃反应生成 α- 取代产物）。

• 可被氧化为羧酸（如用 Tollens 试剂、Fehling 试剂氧化为 2-(4 - 羧基苯基) 丙酸）；

• 与胺类化合物发生缩合反应，生成 Schiff 碱（如与苯胺生成亚胺）；

• 与醇发生缩醛化反应（在酸催化下与过量甲醇生成缩醛）。

• 可与碱反应生成盐（如与 NaOH 生成钠盐）；

• 与醇发生酯化反应，生成相应的酯（如与乙醇在酸催化下生成 2-(4 - 甲酰基苯基) 丙酸乙酯）；

• 与亚硫酰氯（SOCl₂）反应生成酰氯，用于后续酰胺、酯的合成。

1. 羧酸的性质：

2. 醛基的性质：

3. α- 氢的反应：

4. 合成方法

路线 1：以苯甲醛为原料

1. Knoevenagel 缩合反应：

• 苯甲醛与丙二酸在吡啶催化下缩合生成反式 - 4 - 苯亚甲基丙二酸，再经脱羧生成 4 - 苯亚甲基丙酸（含双键），最后通过氧化或选择性还原引入醛基。

• 缺点：步骤较多，需控制双键的氧化 / 还原选择性。

路线 2：傅克酰基化反应

1. 苯甲醛的酰基化：

• 苯甲醛与丙酰氯在 AlCl₃催化下发生傅克酰基化，生成 4 - 丙酰基苯甲醛，再通过氧化（如 Jones 试剂）将丙酰基氧化为羧酸基团（-COOH），得到 2-(4 - 甲酰基苯基) 丙酸。

• 以苯甲醛为底物，通过傅克酰基化反应在苯环的对位引入酰基（如乙酰基），再经氧化或水解生成目标产物。

• 示例：

路线 3：格氏试剂法

1. 格氏试剂与醛酮反应：

• 制备 α- 卤代丙酸酯（如 α- 溴丙酸乙酯），与镁反应生成格氏试剂，再与对甲酰基苯甲醛反应，经水解得到目标产物。

• 注意事项：需严格无水操作，避免格氏试剂水解。

5. 应用领域

• 医药中间体：
  作为杂环化合物（如喹啉、嘧啶等）的合成前体，用于制备抗炎药、抗肿瘤药物或抗菌剂。例如，醛基可参与环合反应构建含氮杂环，羧酸基团可用于药物与靶点的结合。

• 有机合成：
  用于制备功能性分子（如荧光染料、配体），利用醛基的反应活性引入荧光基团或配位基团（如与金属离子形成配合物）。

• 材料科学：
  作为聚合物单体的合成原料，通过羧酸基团与羟基 / 氨基单体共聚，引入苯环结构以增强材料的刚性或耐热性。