4-甲氧基水杨醛的化学性质
CAS 编号 | 673-22-3 | SDF 系列 | 下载 SDF |
PubChem 编号 | 69600 | 外观 | 粉 |
公式 | C8H8O3 | M.Wt | 152.14 |
化合物类型 | 酚 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
溶解度 | DMSO:≥ 50 mg/mL (328.62 mM) H2O:2 mg/mL (13.14 mM;需要超声波) *“≥”表示可溶,但饱和度未知。 |
化学名称 | 2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请在 37 °C 下加热试管,并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是,如果测试计划需要,可以提前制备储备液,并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开。 |
关于打包 | 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃,直到化合物落到样品瓶底部。 2. 对于液体产品,请以 500xg 离心,以将液体收集到样品瓶底部。 3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
运输条件 | 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 等) |
4-甲氧基水杨醛的来源
Janakia arayalpatra 的根。
4-甲氧基水杨醛的生物活性
描述 | 2-羟基-4-甲氧基苯甲醛是一种优异的抗菌剂,具有额外的抗黄曲霉毒素效力。2-羟基-4-甲氧基苯甲醛具有抗氧化和高抗真菌效力,它具有化学增敏能力,可放大单萜酚的功效,从而改善基于靶点(即细胞壁破坏)的抗真菌干预。 |
体外 | 使用靶向细胞壁完整性的 2-羟基-4-甲氧基苯甲醛增强单萜类酚对真菌病原体的活性。破坏细胞壁完整性系统应该是控制真菌病原体的有效策略。 方法和结果: 为了增强单萜类酚 (香芹酚,百里香酚) 的细胞壁破坏功效,对酿酒酵母野生型 (WT) 菌株评价了可作为化学增敏剂的苯甲醛衍生物的抗真菌效力 (分别为丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 和 MAPK 激酶激酶的突变体,在细胞壁完整性途径中)。在研究的 14 种化合物中,与 WT 相比,slt2Δ 和 bck1Δ 对 9 种苯甲醛表现出更高的敏感性。筛选化合物的不同抗真菌活性表明靶向细胞壁完整性的“结构-活性关系”,其中 2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 (2H4M) 表现出最高的抗真菌效力。根据欧洲抗菌药物敏感性测试委员会或临床实验室标准研究所 M38-A 方案,分别在酵母或丝状真菌(曲霉菌、青霉菌)中评估了 2H4M 作为单萜类酚(即 2H4M + 香芹酚或百里香酚)的有效化学增敏剂的功效。协同化学增敏大大降低了共同给药化合物的最低抑制或杀真菌浓度。2H4M 还克服了烟曲霉的两种 MAPK 突变体 (sakAΔ, mpkCΔ) 对咯菌腈 (苯吡咯杀菌剂) 的耐受性。 结论: 总的来说,2H4M 具有化学增敏能力,可放大单萜类酚的疗效,从而改善基于靶点 (即细胞壁破坏) 的抗真菌干预。 对汉密尔顿石楠芳香族食用根进行富含抗氧化剂的组分的提取。 方法和结果: 用二氯甲烷 (欧洲专利号 W02005063272) 提取根的不同部分,即整个块茎、果皮、无果块茎和髓质部分。发现提取物含有风味化合物 2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 (2H4MB),经 TLC 和 GC 鉴定。发现髓质部分富含 2H4MB(73.73 mg g(-1) 干组织),其次是果皮,含有 68.34 mg g(-1) 2H4MB。用 DPPH(1,1 二羟基 2-苦酰肼)法对不同浓度的二氯甲烷提取物进行抗氧化测定,结果显示髓质、果皮提取物的自由基清除活性为 44,46.7%,纯 2-羟基-4-甲氧基苯甲醛的自由基清除活性为 67.3%,浓度为 100 ppm,而作为标准的抗坏血酸活性为 94.3%。在 β-胡萝卜素亚油酸酯模型系统 (b-CLAMS) 中,在 100 ppm 浓度的髓质和果皮提取物中分别观察到 43.46% 和 45.7% 的抗氧化活性,而标准 2-羟基-4-甲氧基苯甲醛在 100 ppm 时表现出 69.64%,BHA(丁基化羟基苯甲醚)在 100 ppm 水平下也表现出 90.1% 的活性。同样,在 100 ppm 水平下,全块茎、髓质、果皮和标准 2-羟基-4-甲氧基苯甲醛的羟基自由基清除活性分别为 48.36、46.86、48.26 和 73.60%。这是关于 D. hamiltonii 抗氧化活性的首次报道。结果表明,2H4MB 是负责抗氧化活性的主要成分之一。 结论: 因此,汉密尔顿石楠提取物可用于生产各种健康益处所需的富含抗氧化剂的组分。 |
体内 | 酚类化合物对蛇毒磷脂酶 A2 的分子建模和抑制作用:构效关系在我们早期的研究中,我们报道了来自 Janakia arayalpatra 根提取物的酚类化合物 2-羟基-4-甲氧基苯甲醛对毒蛇和眼镜蛇毒液具有活性。基于这种天然产物的结构,通过在毒液蛋白上的分子对接研究了合成结构变异酚类化合物的文库。 方法和结果: 为了验证 8 种选定化合物的活性,我们在体内和体外模型中测试了它们。发现化合物 21 (2-hydroxy-3-methoxy benzaldehyde)、22 (2-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde) 和 35 (2-hydroxy-3-methoxybenzylalcohol) 对毒液诱导的病理生理变化具有活性。化合物 20 、 15 和 35 分别表现出最大的抗出血、抗致死和 PLA2 抑制活性。 结论: 就 SAR 而言,甲酰基与酚基结合的存在被视为增加抗蛇毒血清活性的重要贡献者。上述观察结果证实了酚类化合物的抗蛇毒活性,需要进一步研究以开发新的抗蛇毒先导化合物。 |
4-甲氧基水杨醛的方案
结构鉴定 | 2-羟基-4-甲氧基苯甲醛、肉桂醛和类似醛的希夫碱的抗黄曲霉毒素和抗菌活性。2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 (HMBA) 是一种无毒的酚类香料,来自膳食来源 Decalipus hamiltonii 和 Hemidesmus indicus。HMBA 是一种出色的抗菌剂,具有额外的抗黄曲霉毒素效力。另一方面,肉桂中的肉桂醛是一种广泛使用的香料,具有显着的抗黄曲霉毒素活性。 方法和结果: 我们尝试通过与氨基糖 (d-葡萄糖胺) 缩合反应形成希夫碱来增强 HMBA 、肉桂醛和类似分子的抗黄曲霉氧和抗菌性能。HMBA 衍生的希夫碱在 0.1 mg/mL 浓度下表现出值得称道的抗黄曲霉毒素活性,导致黄曲霉生长 9.6 ± 1.9%,随后黄曲霉毒素 B1 与对照相比减少 91.4 ± 3.9%。 |
制备4-甲氧基水杨醛的储备溶液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1 毫米 | 6.5729 毫升 | 32.8645 毫升 | 65.7289 毫升 | 131.4579 毫升 | 164.3223 毫升 |
5 毫米 | 1.3146 毫升 | 6.5729 毫升 | 13.1458 毫升 | 26.2916 毫升 | 32.8645 毫升 |
10 毫米 | 0.6573 毫升 | 3.2864 毫升 | 6.5729 毫升 | 13.1458 毫升 | 16.4322 毫升 |
50 毫米 | 0.1315 毫升 | 0.6573 毫升 | 1.3146 毫升 | 2.6292 毫升 | 3.2864 毫升 |
100 毫米 | 0.0657 毫升 | 0.3286 毫升 | 0.6573 毫升 | 1.3146 毫升 | 1.6432 毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
CAS号673-22-3对应的化合物是4-甲氧基水杨醛,以下是对该化合物的详细介绍:
一、基本信息
二、物理性质
外观:乳白色至米色或浅棕色结晶粉末
熔点:40~43°C(不同来源数据略有差异)
沸点:存在多个沸点数据,如124°C/12mmHg,也可能是271.5°C at 760 mmHg,这可能是由于测试条件或方法的不同导致的
密度:约为1.2143或1.231g/cm3(不同来源数据略有差异)
折射率:1.4447(估计值)
闪点:>230°F或112.1°C(不同来源数据有所差异)
溶解性:可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,不溶于水
三、化学性质与用途
反应活性:4-甲氧基水杨醛具有一定的反应活性,可以参与多种化学反应。例如,它可以经由Peikin反应直接得到相应的香豆素,是香豆素类化合物的重要原料之一。
有机合成中间体:可用于合成多种有机化合物,如尿苷M7等。
医药中间体:在医药领域,它作为中间体用于合成具有特定药理活性的药物。
酪氨酸酶抑制剂:研究表明,4-甲氧基水杨醛是一种有效的酪氨酸酶抑制剂,可能具有潜在的医疗应用。
科研与实验:还常用于含量测定、鉴别、药理实验、活性筛选等科研领域。
四、存储条件
4-甲氧基水杨醛应在低温下保存(如2~8°C),避光、干燥,以确保其稳定性和延长使用寿命。长时间暴露在空气中,其含量可能会有所降低。
五、安全信息
该化合物具有一定的刺激性,操作时需佩戴适当的防护装备,避免直接接触皮肤和眼睛。此外,还应遵循相关的安全操作规程和储存要求。
综上所述,4-甲氧基水杨醛(CAS号673-22-3)是一种具有多种用途和重要化学性质的化合物,在有机合成、医药中间体、科研实验等领域有着广泛的应用前景。