异阿魏酸的化学性质
| CAS 编号 | 25522-33-2 | SDF 系列 | 下载 SDF |
| PubChem 编号 | 736186 | 外观 | 白米色粉末 |
| 公式 | C10H10O4 | M.Wt | 194.2 |
| 化合物类型 | 苯丙烷类化合物 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
| 同义词 | 537-73-5;3-羟基-4-甲氧基肉桂酸 |
| 溶解度 | 微溶于伊烷 |
| 化学名称 | （E）-3-（3-羟基-4-甲氧基苯基）丙-2-烯酸 |
| 一般提示 | 为了获得更高的溶解度，请在 37 °C 下加热试管，并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。
我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是，如果测试计划需要，可以提前制备储备液，并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说，储备溶液可以保存几个月。
使用前，我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时，然后再打开。 |
| 关于打包 | 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒，导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃，直到化合物落到样品瓶底部。
2. 对于液体产品，请以 500xg 离心，以将液体收集到样品瓶底部。
3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
| 运输条件 | 根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 等）。 |
异阿魏酸的来源
1 Cimicifuga sp. 2 Lamium sp. 3 Lavandula sp. 4 Lycopus sp. 5 Potentilla sp. 6 鼠尾草 7 Scrophularia sp. 8 缬草属
异阿魏酸的生物活性
| 描述 | 异阿魏酸在脂质和水介质中都是一种有效的天然抗氧化剂，它可能是一种新的有前途的抗糖化剂，通过抑制晚期糖基化终产物 （AGEs） 的形成和氧化依赖性蛋白质损伤来预防糖尿病并发症。异阿魏酸是一种新型有效的小鼠 IL-8 产生抑制剂，对蘑菇酪氨酸酶也有抑制作用.3-羟基-4-甲氧基肉桂酸具有抗炎、抗病毒、抗氧化和抗糖尿病特性，它是一种抗糖化剂，抑制果糖和葡萄糖介导的蛋白质糖基化。 |
| 目标 | HDAC |GLUT 餐厅 |IL 受体 |抗感染 |
| 体外 | 异阿魏酸是一种新型抗糖化剂，可在体外抑制果糖和葡萄糖介导的蛋白质糖基化。研究了异阿魏酸 （IFA） 对果糖和葡萄糖介导的蛋白质糖基化和牛血清白蛋白 （BSA） 氧化的抑制活性。
方法和结果：
我们的数据显示，IFA （1.25-5 mM） 抑制荧光晚期糖基化终末产物 （AGEs） 和非荧光 AGE [Nε-（羧甲基） 赖氨酸： CML] 的形成，以及果糖胺的水平。IFA 还通过减少蛋白质羰基形成和蛋白质硫醇修饰来防止 BSA 的蛋白质氧化。此外，IFA 抑制了 BSA β交叉淀粉样蛋白结构的形成。
结论：
因此，IFA 可能是一种新的有前途的抗糖化剂，通过抑制 AGEs 形成和氧化依赖性蛋白损伤来预防糖尿病并发症。 异阿魏酸体外抗氧化活性评价。异阿魏酸（3-羟基-4-甲氧基肉桂酸，IFA）是阿魏酸（4-羟基-3-甲氧基肉桂酸）的异构体，是一种罕见的酚酸，存在于 Rhizoma Cimicifugae 中。与已得到充分研究的阿魏酸不同，IFA 的抗氧化活性尚未被测量。
方法和结果：
在本研究中，首次系统评价了 IFA 的体外抗氧化活性。脂质过氧化、DPPH（1,1-二苯基-2-三硝基苯肼自由基）和 ABTS（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸二铵盐）自由基清除、Fe3+ 和 CU2+ 离子的降低能力以及羟基和超氧阴离子自由基清除的 IC50 值分别为 7.30 +/- 0.57、4.58 +/- 0.57、4.58 +/- 0.17、1.08 +/- 0.0.01、8.84 +/- 0.43、7.69 +/- 0.39 μg/mL、1.57 +/- 0.57、4.58 +/- 0.17、1.08 +/- 0.43、7.69 +/- 0.39 μg/mL、1.57 +/- 0.2-三硝基苯肼自由基和 ABTS（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸二铵盐）自由基清除、Fe3+ 和 CU2+ 离子的降低能力以及羟基和超氧阴离子自由基清除。与阳性对照 Trolox 和丁基羟基茴香醚 （BHA） 的 IC50 值相比，可以得出结论，异阿魏酸在脂质和水介质中都是一种有效的天然抗氧化剂。 阿魏酸和异阿魏酸在体外和体内响应流感病毒感染对小鼠白细胞介素 8 产生的抑制作用。我们研究了阿魏酸 （FA） 和异阿魏酸 （IFA），它们是日本东方药物中经常用作抗炎药的 Cimicifuga 物种根瘤的活性成分，对小鼠白细胞介素 8 （IL-8） 产生的影响通过抗体夹心酶联免疫吸附测定在体外和体内响应流感病毒感染。
方法和结果：
在体外研究中，小鼠巨噬细胞系 RAW 264.7 以 10 噬菌斑形成单位 （PFU） /细胞的剂量感染流感病毒，并在存在或不存在药物的情况下培养。与对照相比，FA 和 IFA 均以剂量依赖性方式降低 20 小时条件培养基中的 IL-8 水平。IFA 的效果大于 FA：在 100 μg/ml IFA 和 FA 存在下，IL-8 水平分别降低到对照的 43% 和 56%。在体内研究中，小鼠感染 1,000 PFU 病毒，并每天口服 Cimicifuga heracleifolia 提取物 （5 mg/小鼠/天）、FA （0.5 mg/小鼠/天）、IFA （0.125 mg/小鼠/天） 或磷酸盐缓冲盐水。这三种药物在感染后 2 天获得的支气管肺泡灌洗液 （BAL） 中显示出降低 IL-8 水平的趋势。此外，FA 和 IFA 也显着减少了渗出到 BAL 中的中性粒细胞的数量。然而，给药并不影响 BAL 中的病毒产量。
结论：
这些数据表明，FA 和 IFA 是小鼠 IL-8 产生的新型有效抑制剂，可能是 Cimicifuga 物种抗炎根瘤的主要成分之一。 源自天然肉桂酸的抗癌候选药物。癌症是导致全世界死亡的最危险的疾病。天然产物在许多治疗领域提供了丰富的药物来源，包括抗癌剂。许多重要的药物是通过天然产物的结构优化从天然来源衍生的。肉桂酸因其抗增殖、抗氧化、抗血管生成和抗肿瘤生成能力而引起了人们的极大兴趣。
方法和结果：
目前，肉桂酸及其类似物，如咖啡酸、胝子酸、阿魏酸和异阿魏酸 （3-羟基-4-甲氧基肉桂酸） 表现出多种药理活性，如免疫调节、抗炎、抗癌和抗氧化。它们已成为潜在抗癌先导化合物的主要来源。
结论：
在本综述中，我们重点关注肉桂酸衍生物的抗癌效力和这些衍生物设计的新策略。我们希望本综述对有兴趣开发抗癌药物的研究人员有用。 异阿魏酸体外抗氧化活性评价。异阿魏酸（3-羟基-4-甲氧基肉桂酸，IFA）是阿魏酸（4-羟基-3-甲氧基肉桂酸）的异构体，是一种罕见的酚酸，存在于 Rhizoma Cimicifugae 中。与已得到充分研究的阿魏酸不同，3-羟基-4-甲氧基肉桂酸的抗氧化活性尚未被测量。
方法和结果：
在本研究中，首次系统评价了 3-羟基-4-甲氧基肉桂酸的体外抗氧化活性。脂质过氧化、DPPH（1,1-二苯基-2-三硝基苯肼自由基）和 ABTS（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸二铵盐）自由基清除、Fe3+ 和 CU2+ 离子的降低能力以及羟基和超氧阴离子自由基清除的 IC50 值分别为 7.30 +/- 0.57、4.58 +/- 0.57、4.58 +/- 0.17、1.08 +/- 0.0.01、8.84 +/- 0.43、7.69 +/- 0.39 μg/mL、1.57 +/- 0.57、4.58 +/- 0.17、1.08 +/- 0.43、7.69 +/- 0.39 μg/mL、1.57 +/- 0.2-三硝基苯肼自由基和 ABTS（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸二铵盐）自由基清除、Fe3+ 和 CU2+ 离子的降低能力以及羟基和超氧阴离子自由基清除。
结论：
与阳性对照 Trolox 和丁基化羟基茴香醚 （BHA） 的 IC50 值比较，可以得出结论，3-羟基-4-甲氧基肉桂酸在脂质和水介质中均是一种有效的天然抗氧化剂。 |
异阿魏酸的实验方案
| 激酶检测 | 控制 3-羟基-4-甲氧基肉桂酸对酪氨酸酶催化反应抑制作用的动力学搜索新型组蛋白脱乙酰酶抑制剂。第二部分：新型异阿魏酸衍生物的设计和合成。异阿魏酸对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用动力学。在 30°C 的 Na2HPO4-NaH2PO4 缓冲溶液 （pH = 6.8） 中，采用酶动力学分析方法研究了异阿魏酸对蘑菇酪氨酸酶单酚酶和二酚酶活性的抑制作用动力学。
计算出导致单酚酶和二酚酶活性 50% 速率抑制 （IC50） 的异阿魏酸浓度分别为 0.13 mmol/L 和 0.39 mmol/L，远低于熊果苷（二酚酶活性 IC50 = 5.3 mmol/L）。异阿魏酸的存在也延长了通过酪氨酸酶进行 l-酪氨酸氧化过程的滞后期 - 在存在 0.20 mmol/L 异阿魏酸的情况下观察到 4.3 分钟滞后 - 与在没有异阿魏酸的情况下滞后 1.1 分钟相比。Lineweaver-Burk 图显示异阿魏酸在 l-3,4-二羟基苯丙氨酸酪氨酸酶氧化中的竞争行为，最大反应速率 （vm） 和抑制常数 （KI） 分别为 64.5 μM/min 和 0.11 mmol/L。 以前，我们将基于阿魏酸的强效组蛋白脱乙酰酶抑制剂 （HDACIs） 与卤代乙酰苯胺的发现描述为新型表面识别部分 （SRM）。
方法和结果：
为了提高这些 HDACIs的亲和力和活性，本文描述了 27 种异阿魏酸衍生物。大多数标题化合物显示出有效的 HDAC 抑制活性。特别是，IF5 和 IF6 表现出显着的酶抑制活性，IC50 值分别为 0.73 ± 0.08 和 0.57 ± 0.16 μM。此外，这些化合物对人类癌细胞显示出中等的抗增殖活性。特别是，IF6 作为抗肿瘤候选药物显示出有希望的特性，对 HeLa 细胞的 IC50 值为 3.91 ± 0.97 μM。
结论：
结果表明，这些异阿魏酸衍生物可以作为有前途的先导化合物，用于进一步优化。 方法和结果：
在 30°C 的 Na2HPO4-NaH2PO4 缓冲系统 （pH=6.8） 中，使用酶动力学分析方法研究了控制 3-羟基-4-甲氧基肉桂酸对酪氨酸酶中单酚酶和二酚酶活性的动力学。观察到 3-羟基-4-甲氧基肉桂酸可有效抑制酪氨酸酶单酚酶和二酚酶活性。大约 0.13 mmol/L 和 0.39 mmol/L 3-羟基-4-甲氧基肉桂酸分别引起单酚酶和二酚酶活性的 50% 速率抑制 （IC50）;这些值远低于熊果苷 （二酚酶活性 IC50=5.3 mmol/L）。3-羟基-4-甲氧基肉桂酸的存在也延长了单酚酶的滞后期;0.20 mmol/L 3-羟基-4-甲氧基肉桂酸的存在导致滞后期为 4.3 min，而在不存在 3-羟基-4-甲氧基肉桂酸的情况下，单酚酶的滞后期为 1.1 min。3-羟基-4-甲氧基肉桂酸对二酚酶的抑制似乎是可逆的。
结论：
这表明抑制剂抑制酶活性，导致催化效率降低，而不是去除有效酶，导致酶活性降低。Lineweaver-Burk 图显示 3-羟基-4-甲氧基肉桂酸对酪氨酸酶的竞争性抑制，最大反应速率 （vm） 和抑制常数 （KI） 分别为 64.5 μmol/min 和 0.11 mmol/L。 |
| 动物研究 | 异阿魏酸对链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠的降糖作用。采用链脲佐菌素诱导的糖尿病 （STZ-糖尿病大鼠） 与人胰岛素依赖性糖尿病 （IDDM） 相似的 Wistar 大鼠研究异阿魏酸的降糖作用。
方法和结果：
单次静脉注射异阿魏酸以剂量依赖性方式降低 STZ 糖尿病大鼠的血糖。STZ 糖尿病大鼠重复静脉注射异阿魏酸 （5.0 mg kg（-1）） 也导致一天后血糖降低。还获得了异阿魏酸对从 STZ 糖尿病大鼠分离的比目鱼肌中葡萄糖摄取和糖原合成的刺激作用，表明异阿魏酸处理后葡萄糖利用率增加，这不依赖于胰岛素。在 STZ 糖尿病大鼠中，重复治疗 1 天后，异阿魏酸提高比目鱼肌葡萄糖转运蛋白亚型 4 型 （GLUT4） 的 mRNA 水平。类似的异阿魏酸重复治疗将 STZ 糖尿病大鼠肝脏中磷酸烯醇式丙酮酸羧激酶 （PEPCK） 的 mRNA 水平逆转至正常水平。然而，非糖尿病大鼠中 GLUT4 和 PEPCK 基因的表达不受异阿魏酸类似处理的影响。
结论：
这些结果表明，异阿魏酸可以抑制肝脏糖异生和/或增加外周组织的葡萄糖利用，从而降低缺乏胰岛素的糖尿病大鼠的血糖。 |
制备异阿魏酸的储备液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
| 1 毫米 | 5.1493 毫升 | 25.7467 毫升 | 51.4933 毫升 | 102.9866 毫升 | 128.7333 毫升 |
| 5 毫米 | 1.0299 毫升 | 5.1493 毫升 | 10.2987 毫升 | 20.5973 毫升 | 25.7467 毫升 |
| 10 毫米 | 0.5149 毫升 | 2.5747 毫升 | 5.1493 毫升 | 10.2987 毫升 | 12.8733 毫升 |
| 50 毫米 | 0.103 毫升 | 0.5149 毫升 | 1.0299 毫升 | 2.0597 毫升 | 2.5747 毫升 |
| 100 毫米 | 0.0515 毫升 | 0.2575 毫升 | 0.5149 毫升 | 1.0299 毫升 | 1.2873 毫升 |
| *注意：如果 你正在实验过程中，有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常，它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
CAS号为25522-33-2的物质是异阿魏酸（Isoferulic acid），以下是对其详细信息的归纳：
一、基本信息
二、物理化学性质
密度：约为1.3±0.1 g/cm³（也有说法为1.316±0.06 g/cm³）
沸点：410.2±35.0 °C（在760 mmHg下）
熔点：230-236°C
闪点：167.6±19.4 °C
外观：通常为白色或淡黄色的粉末或结晶
溶解性：微溶于乙烷，可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO等有机溶剂
三、来源与提取
四、生物活性与用途
五、安全信息与储存条件
