氯铬酸吡啶盐(PCC)

中文名称氯铬酸吡啶盐(PCC)中文同义词氯铬酸吡啶鎓盐;氯甲酸吡啶盐;氯代铬酸吡啶翁(PCC);氯铬酸吡啶盐;氯铬酸吡啶酯;呲啶氯鉻酸;氯铬酸吡啶盐/PCC;氯铬酸吡啶鎓盐(PCC)英文名称Pyridiniumchlorochromate英文同义词PCC;PYRIDINIUMCHLOROCHROMATE;chromate(1-),chlorotrioxo-,(beta-4)-,hydrogen,compd.withpyridine(1:1);Pyridine,(T-4)-chlorotrioxochromate(1-);Pyridine,chlorotrioxochromate(1-);UrineLuck;pyridinium;PYRIDINIUMCHLOROCHROMATE,CA.20WT.%ONBASICALUMINACAS号26299-14-9分子式C5H6ClCrNO3分子量215.55EINECS号247-595-5相关类别吡啶类;有机原料;中间体Intermediate;吡啶;标准品;杂环砌块;通用试剂;ClassesofMetalCompounds;Cr(Chromium)Compounds;organicintermediates;Pharmaceuticalrawmaterial;Imidazoles;其他生化试剂;无机化工原料;化学试剂;医用原料;其他原料;有机化工原料;原料;化工原料;医药原料;Oxidation;PyridiniumCompounds;SyntheticOrganicChemistry;TransitionMetalCompounds;PyridineseriesMol文件26299-14-9.mol结构式氯铬酸吡啶盐(PCC)性质熔点205-208°C(lit.)储存条件Inertatmosphere,RoomTemperature溶解度溶于丙酮、苯、二氯甲烷、乙腈和四氢呋喃。形态结晶粉末颜色橙色敏感性MoistureSensitiveMerck14,7974BRN7054643暴露限值OSHA:Ceiling0.1mg/m3NIOSH:IDLH15mg/m3;TWA0.0002mg/m3稳定性稳定的。可能与易氧化物质发生反应。与还原剂、可燃材料、金属、强还原剂不相容。InChIInChI=1S/C5H5N.ClH.Cr.3O/c1-2-4-6-5-3-1;;;;;/h1-5H;1H;;;;InChIKeyLEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-NSMILESC1=CC=NC=C1.[Cr](=O)(=O)(=O)[Cl-].[H+]CAS数据库26299-14-9(CASDataBaseReference)EPA化学物质信息Pyridiniumchlorochromate(26299-14-9)氯铬酸吡啶盐(PCC)用途与合成方法概述氯铬酸吡啶，分子式C5H4N·HCrO3Cl，简称PCC，即Pyridiniumchlorochromate的缩写，中文别名沙瑞特(Sarrett)试剂。PCC首先是E.J.Corey于1975年进行开发性研究之后发现的一种新的选择性氧化剂。主要用于醇类氧化成醛/酮，碳水化合物中局部经基选择性氧化，硼烷、肟（脱肟反应）氧化成羧基化合物，烯基叔醇直接氧化成不饱和醛；还可以使烯醇直接氧化成酯或内酯等等。化学性质PCC与其它常用的含铬氧化剂如jons试剂、Colljn试剂等比较，它具有氧化能力较强，选择性好，氧化过程中底物分子的烯键不受影响等特点，而且操作简便。另外，由子PCC的酸性较弱，因此那些对酸不稳定的基团在氧化时仍可得以保存。应用氯铬酸吡啶盐，常用缩写NBS，是一种温和的氧化剂，橙黄色晶体。用来把醇有限度地氧化为醛，使用PCC的缺点为反应时间太过冗长和PCC具有毒性。该试剂本身呈弱酸性，所以常跟缓冲剂比如乙酸钠配合使用。制备通常用三氧化铬与盐酸反应生成氯铬酸，随后于0℃加入吡啶即得到桔黄色稳定的氯铬酸吡啶固体：具体反应步骤：在搅拌下将三氧化铬（100克，1摩尔）迅速地加到6N的盐酸（184毫升，1.1摩尔中，经5分钟后，待均匀的溶液被冷却到0℃时，将吡啶（79.1克，1摩尔）在10多分钟内小心地加入。溶液重新冷却到0℃，得桔黄色固体，把固体收集到烧结玻璃漏斗上过滤，真空干燥1小时，收率250.5克，54%。用途高效氧化剂。可应用于大规模的氧化反应过程,特别是它在室温、中性的条件下可将羟基氧化为醛基,反应条件温和,是一种值得推广应用的氧化剂.我们在合成内酯类天然产物的过程中,需将内酯醇氧化为内酯醛,但内酯环在强烈条件下易被破坏,因而选用PCC在适宜条件下进行此类氧化反应。用途氧化剂，选择性的氧化酒精。在D-葡萄糖合成非饱和内酯的格鲁布斯催化闭环分解中，用于氧化烯丙基亚甲基基团。用途PCC是有效的醇类氧化剂；烯丙基、苄基亚甲基氧化剂；芳基取代烯烃的氧化裂解剂；在D-葡萄糖合成非饱和内酯的格鲁布斯催化闭环分解中，用于氧化烯丙基亚甲基；在温和条件下，针对醇类，稳定的、多功能选择性氧化剂。