对羟基苯甲酸99-96-7

对羟基苯甲酸（4-Hydroxybenzoic Acid）

1. 基本信息

• 中文名：对羟基苯甲酸、4-羟基苯甲酸

• 英文名：4-Hydroxybenzoic acid (p-Hydroxybenzoic acid)

• CAS号：99-96-7

• 分子式：C₇H₆O₃

• 分子量：138.12 g/mol

• 结构式：
  

2. 物理性质

• 外观：白色至浅黄色结晶粉末

• 气味：无味或轻微酚类气味

• 熔点：214–217 °C（分解）

• 溶解性：

• 微溶于水（约 5 g/L，25°C），易溶于热水

• 溶于乙醇、乙醚、丙酮，难溶于苯、氯仿

• pKa值：

• 羧酸（—COOH）：~4.5

• 酚羟基（—OH）：~9.3

3. 化学性质

1. 酸性：

• 具有 羧酸 和 酚羟基 双重酸性，可分别与碱反应生成盐（如对羟基苯甲酸钠）。

2. 酯化反应：

• 与醇类（如甲醇、乙醇）在酸催化下生成 对羟基苯甲酸酯（Parabens，常用作防腐剂）。

3. 取代反应：

• 酚羟基可发生 烷基化、酰基化（如合成对羟基苯甲酸丙酯）。

• 羧基可转化为 酰氯、酰胺 等衍生物。

4. 氧化与还原：

• 羧基可被还原为 对羟基苯甲醇（LiAlH₄）。

• 酚羟基易被氧化为醌类（如FeCl₃显色反应）。

4. 主要用途

1. 防腐剂：

• 其酯类（尼泊金酯，如甲酯、乙酯、丙酯）广泛用于 食品、化妆品、药品 的防腐。

2. 有机合成：

• 合成 药物（如抗生素、抗真菌剂）、染料、液晶材料 的中间体。

3. 聚合物单体：

• 用于制备 高性能聚酯、环氧树脂 等。

4. 生物活性：

• 天然存在于 植物（如柳树皮、香草）中，具有抗菌、抗氧化特性。