羟乙基乙二胺111-41-1

羟乙基乙二胺（Hydroxyethyl Ethylenediamine, HEEDA）概述

羟乙基乙二胺（化学式：C₄H₁₂N₂O）是一种双功能团有机胺，由乙二胺（EDA）与环氧乙烷（EO）反应制得，兼具伯胺（-NH₂）和羟基（-OH）活性，广泛应用于螯合剂、环氧固化剂、医药中间体等领域。其分子结构赋予其优异的水溶性和反应多样性。

1. 基本性质

• 化学式：NH₂CH₂CH₂NHCH₂CH₂OH

• CAS号：111-41-1

• 分子量：104.15 g/mol

• 外观：无色至淡黄色粘稠液体

• 沸点：243-245°C

• 密度：1.03-1.05 g/cm³（25°C）

• 溶解性：

• 易溶于水、乙醇、丙酮，微溶于非极性溶剂（如正己烷）。

• 特性：

• 碱性：pKb₁≈4.5（伯胺），pKb₂≈6.5（仲胺）。

• 螯合能力：与Cu²⁺、Ni²⁺等金属形成稳定络合物。

2. 合成方法

（1）乙二胺与环氧乙烷加成

1. 反应式：

   $${\text{NH}}_2{\text{CH}}_2{\text{CH}}_2{\text{NH}}_2+{\text{CH}}_2{\text{CH}}_2\text{O}\to {\text{NH}}_2{\text{CH}}_2{\text{CH}}_2{\text{NHCH}}_2{\text{CH}}_2\text{OH}$$

2. 工艺控制：

• 温度：50-80°C（避免过度乙氧基化生成多羟乙基衍生物）。

• 压力：0.2-0.5 MPa（环氧乙烷气体需缓慢通入）。

• 催化剂：无需催化剂或弱酸/碱调节。

（2）副产物分离

• 反应混合物经减压蒸馏提纯，分离未反应的乙二胺和多羟乙基化产物（如二羟乙基乙二胺）。

3. 主要应用

（1）金属螯合剂

• 电镀液添加剂：

• 与Cu²⁺络合，稳定镀液，提高镀层平整性（用于PCB板沉铜）。

• 废水处理：

• 捕集重金属离子（如Hg²⁺、Cd²⁺），生成可溶性络合物便于后续去除。

（2）环氧树脂固化剂

• 低温固化：

• 与环氧基团反应，形成交联网络（固化温度80-120°C）。

• 适用于涂料、胶粘剂（柔韧性优于纯乙二胺固化体系）。

（3）医药与农药

• 抗生素中间体：如头孢类药物的侧链修饰。

• 除草剂合成：与氯乙酸反应生成乙二胺二乙酸衍生物。

（4）其他领域

• 个人护理：洗发水中的pH调节剂（温和碱性）。

• 气体净化：吸收CO₂、H₂S（羟基增强水溶性）。