2,6-二氯甲苯

2,6-二氯甲苯 

 1. **化学结构**  

   - **结构式**：  

     - 苯环的 **1位** 连接甲基（-CH₃），**2位** 和 **6位** 被氯原子（Cl）取代（互为邻位，对称结构）。  

     - 分子式：**C₇H₆Cl₂**  

   - **分子量**：161.03 g/mol  

   - **CAS号**：118-69-4  

 2. **物理性质**  

   - **外观**：常温下为 **无色至淡黄色液体**（纯度高时为液体，含杂质可能呈低熔点固体）。  

   - **熔点**：约 **10-12°C**（固态时）  

   - **沸点**：**215-217°C**（常压下）  

   - **密度**：**1.28-1.30 g/cm³**（液态，25°C）  

   - **溶解性**：  

     - **易溶**于乙醇、乙醚、丙酮、苯等有机溶剂。  

     - **几乎不溶**于水（溶解度<0.1 g/L）。  

3. **化学性质**  

   - **反应性**：  

     1. **甲基（-CH₃）反应**：  

        - 可被强氧化剂（如KMnO₄/H⁺）氧化为 **2,6-二氯苯甲酸**。  

        - 在光照或引发剂下可能参与自由基反应（如氯化、溴化）。  

     2. **氯原子反应**：  

        - 可发生 **亲核取代反应**（如与胺、醇反应）。  

        - 在钯催化下可能参与 **偶联反应**（如Suzuki、Buchwald-Hartwig反应）。  

   - **稳定性**：  

     - 常温稳定，但遇强氧化剂（如浓硝酸）或高温可能分解，释放 **氯化氢（HCl）**。  

4. **合成方法**  

   - **主要途径**：  

     1. **甲苯直接氯化**：  

        - 在 **FeCl₃催化**下，甲苯与Cl₂在 **40-60°C** 反应，通过控制氯气通入量选择性生成 **2,6-二氯甲苯**（需分离异构体）。  

     2. **定向合成**：  

        - 通过 **硝化-还原-氯化** 多步反应精准定位取代基（例如：先硝化甲苯，再还原氨基，最后氯化）。  

 5. **应用领域**  

   - **农药中间体**：  

     - 合成 **2,6-二氯苯甲酸**，进一步制备除草剂（如麦草畏中间体）。  

   - **有机合成**：  

     - 用于构建含氯芳环结构，如药物分子（抗真菌剂）或液晶材料单体。  

   - **工业溶剂**：  

     - 作为高沸点溶剂用于特殊有机反应。  

6. **安全与毒性**  

   - **健康危害**：  

     - **刺激性**：接触皮肤或眼睛可引起红肿、疼痛。  

     - **吸入/摄入**：可能导致头晕、恶心，长期暴露可能损伤肝脏。  

   - **GHS标识**：  

     - **⚠️ 警示符号**：GHS07（刺激性）、GHS08（长期健康危害）。  

     - **防护措施**：  

       - 操作时佩戴 **防化手套、护目镜**，在 **通风橱** 中进行。  

       - 避免与氧化剂、强酸/碱接触。  

   - **消防措施**：  

     - 可燃液体，燃烧释放 **HCl气体**，需用干粉、二氧化碳灭火。  

7. **储存与运输**  

   - **储存条件**：  

     - 密封保存于 **阴凉、干燥、避光** 处，温度建议 **<30°C**。  

     - 远离火源、氧化剂及强酸/碱。  

   - **运输要求**：  

     - 按 **易燃液体** 分类运输，贴腐蚀性标签。  

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