化学性质 (-)-乌斯尼酸
CAS 编号 | 7562-61-0 | SDF 系列 | 下载 SDF |
PubChem 编号 | 442614 | 外观 | 黄色粉末 |
公式 | C18H16O7 | M.Wt | 344.3 |
化合物类型 | 酚 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
同义词 | (+)-乌斯尼亚星;(+)-乌斯尼克酸 |
溶解度 | >8.025mg/mL 的 DMSO 中 |
化学名称 | (9bS)-2,6-二乙酰基-3,7,9-三羟基-8,9b-二甲基二苯并呋喃-1-酮 |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请在 37 °C 下加热试管,并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是,如果测试计划需要,可以提前制备储备液,并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开。 |
关于打包 | 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃,直到化合物落到样品瓶底部。 2. 对于液体产品,请以 500xg 离心,以将液体收集到样品瓶底部。 3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
运输条件 | 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 等)。 |
(-)-乌斯尼酸的来源
1 Cladonia sp. 2 Usnea sp.
(-)-Usnic acid 的生物活性
描述 | Usnic acid 具有抗肿瘤、杀螨、杀幼虫、抗病毒、抗生素、解热、镇痛、胃保护、抗氧化和抗炎活性。使用含有乌尼酸的重组牛 I 型胶原蛋白膜可以改善大鼠的烧伤愈合过程。乌斯尼酸会扰乱各种相互关联的信号通路,自噬诱导是针对乌斯尼酸诱导的细胞毒性的防御机制;它扰乱钙稳态,诱导 ER 应激,并且 Usnic 酸诱导的细胞损伤至少部分是通过激活 SOCE 的 Ca(2+) 通道发生的。 |
体外 | usnic acid 和 usnic acid 钠在体外对 Psoroptes cuniculi 具有杀螨活性。Usnic acid 是地衣中的一种主要活性化合物,于 1884 年首次被分离出来。从那时起,乌斯尼克酸及其钠盐(乌斯尼克酸钠)由于其广泛的生物活性而被用于医药、香水、化妆品和其他行业。然而,其杀螨活性尚未得到研究。在本文中,我们研究了 Usnic acid 和 Usnic acid 钠在体外对 Psoroptes cuniculi 的杀螨活性。 方法和结果: 在体外评价了 Usnic acid 和 Usnic acid 钠的杀螨活性和毒性后,结果显示,在 250 、 125 和 62.5 mg/ml 剂量下,Usnic 酸和 Usnic 酸钠可杀死螨虫,治疗 24 小时后死亡率为 91.67 、 85.00 和 55.00% 和 100 、 100 和 60.00%。乌斯尼克酸和乌斯尼克酸钠的 LT50 值分别为 4.208 、 8.249 和 16.950 h 以及 3.712 、 7.339 和 15.773 h。 结论: Sodium Usnic acid 具有高于 Usnic acid 的杀螨活性,这可能与它们结构的差异有关。 从安纳托利亚的地衣 Usnea 物种中鉴定和定量 usnic 酸和抗菌活性。从土耳其安纳托利亚的不同地区(安塔利亚区、卡拉布克区、坎基里区、吉雷松区和特拉布宗区)收集了六种地衣,如 Usnea florida、Usnea barbata、Usnea longissima、Usnea rigida、Usnea hirta 和 Usnea subflorida。 方法和结果: 通过 HPLC 测定丙酮提取物中 Usnic 酸的含量。此外,还测定了这些提取物对大肠杆菌 (ATCC 35218)、粪肠球菌 (RSKK 508)、奇异变形杆菌 (Pasteur Ens. 235)、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和巨型芽孢杆菌的抗菌活性。 结论: 结果表明,随着 Usnic 酸量的增加,抗菌活性增加。Usnea 物种的 Usnic 酸含量在干重的 0.22-6.49% 之间变化。 Cladonia substellata 提取物和 Usnic acid 对埃及伊蚊和卤虫盐藻的杀幼虫活性对 Cladonia substellata Vainio 的氯仿提取物与登革热和卤虫盐藻的蚊媒 Aedes ae- gypti 的幼虫进行了测定。 方法和结果: 提取物在水性培养基中以 1 至 15 ppm 的浓度测试 24 小时。评估 LC50 和 LC90。由于氯状提取物被证明对 3 至 4 龄幼虫是致命的,因此进行了下游加工以纯化提取物中的活性剂。氯仿提取物中的主要化合物通过结晶纯化,然后进行柱色谱,得到黄色晶体。此外,还评估了 Usnic acid (UA) 的杀幼虫潜力。氯仿提取物中的主要化合物 UA 使 LC50 抑制为 6.6 ppm(6.1 至 7.0 ppm)。因此,UA 很可能是 C. substellata 的活性成分。 结论: UA 对盐分蚤具有毒性,盐分蚤是评估生态系统中无脊椎动物潜在毒性危害的分析中的参考生物。 |
体内 | Usnic acid 通过减轻炎症反应和氧化应激来保护 LPS 诱导的小鼠急性肺损伤。乌尼克酸是一种在多种地衣物种中发现的二苯并呋喃衍生物,已被证明具有多种活性,包括抗病毒、抗生素、抗肿瘤、解热、镇痛、抗氧化和抗炎活性。然而,关于 Usnic acid 对 LPS 诱导的急性肺损伤 (ALI) 影响的报道很少。我们研究的目的是探讨 Usnic acid 对 LPS 诱导的肺损伤的影响和可能的机制。 方法和结果: 在本研究中,我们发现 Usnic acid 预处理显着提高了生存率、肺水肿。同时,Usnic acid 处理后,支气管肺泡灌洗液 (BALF) 中蛋白含量和炎症细胞数量显著降低,肺组织中 MPO 、 MDA 和 H2O2 水平明显抑制。同时,Usnic acid 处理后肺组织中 SOD 和 GSH 活性显著增加。此外,为了评价 Usnic acid 的抗炎活性,研究了促炎细胞因子的表达,包括肿瘤坏死因子 α (TNF-α)、白细胞介素-6 (IL-6) 和抗炎细胞因子 IL-10,以及趋化因子白细胞介素 8 (IL-8) 和巨噬细胞炎症蛋白-2 (MIP-2) 在 BALF 中。本研究的结果表明,Usnic acid 减弱了 TNF-α、IL-6、IL-8 和 MIP-2 的表达。同时,观察到 BALF 中 IL-10 水平的提高。 结论: 总之,这些数据表明,Usnic acid 对 LPS 诱导的小鼠 ALI 的保护作用可能与抑制肺组织中过度的炎症反应和氧化应激有关。因此,有人认为 Usnic acid 可能是 ALI 的潜在治疗剂。 含有脂质体负载的 usnic acid 作为皮肤烧伤愈合敷料的胶原蛋白基薄膜。本研究的目的是评估含有 Usnic acid 作为伤口敷料的胶原蛋白基薄膜对皮肤烧伤愈合的影响。 方法和结果: 对 45 只 Wistar 大鼠进行二度烧伤创面,分为 9 组: 用胶原薄膜处理的 COL 动物;用含有空脂质体的胶原膜处理的 PHO 动物;用含有 Usnic acid 掺入脂质体的胶原蛋白基薄膜处理的 UAL 动物。7 、 14 和 21 天后,动物被安乐死。第 7 天,UAL 中中性粒细胞中度浸润,分布在整个烧伤创面,而在 COL 和 PHO 中,反应的严重程度较轻,仍然局限于烧伤创面的边缘。第 14 天,UAL 的炎症反应不那么强烈,浆细胞浸润明显。第 21 天,炎症减轻,所有组主要由浆细胞组成,尤其是在 UAL 中。使用 Usnic acid 在第 14 天提供了 III 型胶原蛋白对 I 型胶原蛋白的更快替代,并在第 21 天提高了胶原化密度。 结论: 结论是,使用含有 Usnic acid 的重组牛 I 型胶原蛋白基膜可改善大鼠的烧伤愈合过程。 |
(-)-乌斯尼酸的实验方案
激酶检测 | 自噬在 usnic acid 诱导的肝细胞毒性中的作用。内质网应激和储存操作的钙进入导致 Usnic 酸诱导的肝细胞毒性。由于 Usnic acid 作为减肥剂的报道,由于人类急性肝衰竭的报道,这是一个安全问题。以前我们证明 Usnic acid 在肝 HepG2 细胞中诱导细胞凋亡和细胞毒性。我们还证明 Usnic acid 诱导自噬作为对抗其细胞毒性的生存机制。在这项研究中,我们调查并表征了 Usnic 酸在 HepG2 细胞中毒性的进一步分子机制。 方法和结果: 我们发现 Usnic acid 引起内质网 (ER) 应激,表现为典型 ER 应激标志物的表达增加,包括 CHOP 、 ATF-4 、 p-eIF2α 和剪接的 XBP1。Usnic acid 抑制了通过 ER 应激报告基因测定法测量的 Gaussia 荧光素酶的分泌。ER 应激抑制剂 4-苯丁酸酯减弱了 Usnic 酸诱导的细胞凋亡。此外,Usnic acid 显着增加了胞质游离 Ca(2+) 浓度。Usnic acid 增加了钙释放激活的钙通道蛋白 1 (CRAM1 或 ORAI1) 和基质相互作用分子 1 的表达,这是储存操作钙入口 (SOCE) 的两个关键成分,这是非兴奋细胞中的主要 Ca(2+) 内流途径,这一发现在原代大鼠肝细胞中也得到了证实。此外,ORAI1 的敲除可防止 ER 应激和 ATP 耗竭响应 Usnic 酸。相比之下,ORAI1 的过表达增加了 Usnic acid 引起的 ER 应激和 ATP 耗竭。 结论: 综上所述,我们的结果表明 Usnic acid 扰乱钙稳态,诱导 ER 应激,并且 Usnic acid 诱导的细胞损伤至少部分是通过激活 SOCE 的 Ca(2+) 通道发生的。 使用 Usnic acid 和含 Usnic acid 的产品与急性肝衰竭有关;然而,对 Usnic acid 引起的肝毒性的机制研究是有限的。在这项研究中,我们调查并表征了可能的机制,特别是自噬在 Usnic acid 对人 HepG2 细胞毒性中的作用。 方法和结果: USNIC 酸引起细胞凋亡,表现为 caspase-3/7 活性增加和亚二倍体核形成增加。LC3B-I 转化为 LC3B-II、P62 降解和点状点数量增加证明了 Usnic 酸诱导的自噬。用自噬抑制剂(3-甲基腺嘌呤或氯喹)处理细胞或通过针对 Atg7 的小干扰 RNA 处理细胞来抑制自噬,加剧了 Usnic 酸诱导的细胞凋亡和细胞活力降低,表明自噬对 Usnic 酸诱导的毒性起保护作用。此外,Usnic acid 激活了 MAPK 信号通路。当 JNK 被特异性抑制剂抑制时,Usnic 酸诱导的细胞凋亡增强,自噬减少。此外,抑制自噬降低了 JNK 的活性。 结论: 综上所述,我们的结果表明 Usnic acid 扰乱了各种相互关联的信号通路,并且自噬诱导是对抗 Usnic 酸诱导的细胞毒性的防御机制。 |
动物研究 | 乌尼克酸对吲哚美辛诱导的大鼠胃溃疡的胃保护和抗氧化作用。Usnea longissima 是安纳托利亚(土耳其)的一种药用地衣,在当地民间医学中用于治疗胃溃疡。 方法和结果: 在本文中,研究了从 Usnea longissima 中分离的 Usnic acid (UA) 在 25 、 50 、 100 和 200 mg/kg 体重剂量下吲哚美辛诱导的大鼠胃溃疡中的胃保护作用。与吲哚美辛 (25 mg/kg 体重) 治疗组相比,所有剂量的 UA 均显著减少胃病变。在治疗动物的胃组织中,评估体内抗氧化水平。吲哚美辛的给药导致超氧化物歧化酶 (SOD) 、谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 和还原型谷胱甘肽 (GSH) 水平显着降低,脂质过氧化 (LPO) 水平增加 (p < 0.05)。所有剂量的 UA 的给药逆转了这一趋势,导致 SOD 、 GSH 和 GPx 水平显着增加,组织中 LPO 水平降低。然而,发现吲哚美辛增加的过氧化氢酶 (CAT) 、谷胱甘肽还原酶 (GR) 和髓过氧化物酶 (MPx) 活性在 UA 和雷尼替丁处理组中较低。还研究了 UA- (100 mg/kg)、雷尼替丁 (50 mg/kg) 和吲哚美辛处理大鼠组中胃粘膜组成型 NO 合酶 (cNOS) 和诱导型 NO 合酶 (iNOS) 活性。与吲哚美辛治疗组相比,UA 和雷尼替丁的给药增加了 cNOS 活性并降低了 iNOS 活性。 结论: 这些结果表明,UA 的胃保护作用可归因于其对组织中氧化损伤和中性粒细胞浸润的减少作用。 |
制备 (-)-Usnic acid 的储备溶液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1 毫米 | 2.9044 毫升 | 14.5222 毫升 | 29.0444 毫升 | 58.0889 毫升 | 72.6111 毫升 |
5 毫米 | 0.5809 毫升 | 2.9044 毫升 | 5.8089 毫升 | 11.6178 毫升 | 14.5222 毫升 |
10 毫米 | 0.2904 毫升 | 1.4522 毫升 | 2.9044 毫升 | 5.8089 毫升 | 7.2611 毫升 |
50 毫米 | 0.0581 毫升 | 0.2904 毫升 | 0.5809 毫升 | 1.1618 毫升 | 1.4522 毫升 |
100 毫米 | 0.029 毫升 | 0.1452 毫升 | 0.2904 毫升 | 0.5809 毫升 | 0.7261 毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
CAS号为7562-61-0的化学品是松萝酸,以下是对其的详细介绍:
一、基本信息
中文名称:松萝酸
英文名称:(+)-Usnic acid
别名:D-松罗酸;D-地衣酸;D-2,6-二乙酰基-7,9-二羟基-8,9b-二甲基-1,3(2H,9bH)-二苯并呋喃二酮;右旋地衣酸;地衣酸
CAS号:7562-61-0
分子式:C18H16O7
分子量:344.3154(也有资料给出为344.32)
二、物理性质
三、化学性质与用途
四、提取来源与储存条件
综上所述,CAS号为7562-61-0的松萝酸是一种具有广泛用途的天然化合物,在医药、化妆品等领域有着重要的应用价值。