山奈酚的化学性质
| CAS 编号 | 482-38-2 | SDF 系列 | 下载 SDF |
| PubChem 编号 | 5486199 | 外观 | 黄色粉末 |
| 公式 | C27H30O14 | M.Wt | 578.5 |
| 化合物类型 | 类黄酮 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
| 同义词 | 山奈酚 3,7-二-O-α-L-鼠李糖苷;莱斯佩丁;Lespenephryl;3,4'，5,7-四羟基黄酮3,7-二李糖苷 |
| 溶解度 | DMSO：125 毫克/毫升 （216.07 mM;需要超声波） |
| 化学名称 | 5-羟基-2-（4-羟基苯基）-3,7-双[[（2S，3R，4R，5R，6S）-3,4,5-三羟基-6-甲基氧嘧-2-基]氧基]铬-4-酮 |
| 一般提示 | 为了获得更高的溶解度，请在 37 °C 下加热试管，并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。
我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是，如果测试计划需要，可以提前制备储备液，并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说，储备溶液可以保存几个月。
使用前，我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时，然后再打开。 |
| 关于打包 | 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒，导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃，直到化合物落到样品瓶底部。
2. 对于液体产品，请以 500xg 离心，以将液体收集到样品瓶底部。
3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
| 运输条件 | 根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 等）。 |
山奈酚的来源
1 Astrantia sp. 2 Eryngium sp. 3 Lotus sp. 4 Tagetes sp. 5 Tilia sp. 6 Trichosanthes sp.
山奈酚的生物活性
| 描述 | 山奈酚具有免疫刺激、抗抑郁样、抗骨质疏松、细胞毒和抗肿瘤作用，一般机制包括细胞周期停滞在 G1 期和通过 caspase 依赖性途径中的内在途径凋亡。Kaempferitrin 对糖尿病大鼠的血糖有急性降低作用，并刺激葡萄糖摄取百分位数，与正常大鼠肌肉中的胰岛素一样有效。 |
| 体外 | Kaempferitrin 在体外诱导免疫刺激作用。Justicia spicigera 是一种在墨西哥传统医学中用作免疫刺激剂的植物。最近，我们表明 Justicia spicigera 提取物发挥免疫刺激作用，该提取物的主要成分是山奈酚 （KM）。这项工作显示了 Justicia spicigera 与其活性化合物 Kaipferitrin的医学传统用途之间的相关性。
方法和结果：
评价山奈酚对小鼠脾细胞和巨噬细胞以及人外周血单核细胞 （PBMC） 增殖的体外免疫刺激作用。测定山奈酚对小鼠巨噬细胞 RAW 264.7 中 NO 产生、溶酶体酶活性和中性红摄取的影响。还测定了山奈酚对 NK 细胞活性的影响。与未处理的细胞相比，25μM 的山奈酚是测试的最高浓度，在不存在脂多糖 （LPS） 的情况下，小鼠巨噬细胞 （23%） 和脾细胞 （17%） 以及人 PBMC （24%） 的增殖增加。山奈酚还刺激小鼠巨噬细胞中的胞饮作用 （25%） 和溶酶体酶活性 （57%），其效力与 LPS 1μg/ml 相似。此外，山奈酚诱导 NK 细胞活性 （11%）。
结论：
山奈酚对脾细胞、巨噬细胞、PBMC 和 NK 细胞介导的免疫反应产生免疫刺激作用。 Kaempferitrin 通过 HeLa 细胞中的内在途径诱导细胞凋亡并发挥抗肿瘤作用。Justicia spicigera 在墨西哥用于宫颈癌的经验性治疗。最近，我们表明 Justicia spicigera 提取物发挥细胞毒性和抗肿瘤作用，并且该提取物的主要成分是山奈酚 （KM）。
方法和结果：
使用 MTT 和 TUNEL 测定评估山奈酚对人癌细胞和人非致瘤细胞的细胞毒性和凋亡作用，并通过流式细胞术检测膜联蛋白 V/碘化丙啶。通过含碘化丙啶的流式细胞术分析山奈酚对细胞周期的影响。还通过 western blot 分析评估了凋亡和细胞周期效应。此外，在 32 天内，每天腹膜内注射不同剂量的山奈酚给携带 HeLa 细胞肿瘤的无胸腺小鼠。测量肿瘤的生长和重量。结果： 山奈酚在体外和体内对 HeLa 细胞具有很高的细胞毒性作用。山奈酚诱导细胞毒作用的一般机制包括：细胞周期停滞在 G1 期和通过 caspase 依赖性途径中的内源性途径凋亡。此外，Kaempferitrin 具有化学预防和抗肿瘤作用。
结论：
Kaempferitrin 对 HeLa 细胞具有细胞毒性和抗肿瘤作用。 山奈酚对大鼠比目鱼肌血糖和 14C-葡萄糖摄取的模拟胰岛素作用。洋紫荆是洋紫荆品种之一，在巴西主要用作抗糖尿病草药。山奈酚（山奈酚-3,7-O-（α）-L-二鼠李糖苷）是在 B. forficata 叶中发现的主要黄酮醇糖苷。
方法和结果：
本研究的目的是研究山奈酚对糖尿病大鼠血糖的长期影响，以及该化合物对正常大鼠比目鱼肌中 14C-D-葡萄糖摄取和 14C-亮氨酸掺入蛋白质的体外影响。发现 Kaempferitrin 对糖尿病大鼠的血糖具有急性降低作用，并刺激葡萄糖摄取百分位数，与正常大鼠肌肉中的胰岛素一样有效。该化合物对正常和糖尿病动物的糖尿或肌肉中的蛋白质合成没有任何影响。然而，山奈酚处理组的蛋白质合成维持在与相应对照相同的水平。
结论：
山奈酚的降血糖作用和刺激肌肉中 [U-14C] -2-脱氧-D-葡萄糖摄取的迅速效率 - 构成了第一个表明该化合物对血糖降低的急性作用可能是由于葡萄糖转运蛋白 （Vmax 或葡萄糖转运蛋白易位？） 的内在活性改变而发生的，不直接涉及新载体的合成。 |
| 体内 | 景天属的抗糖尿病活性：代谢酶作为生物活性类黄酮山奈铁素的推定靶标。本研究的目的是评估景天属 （SD） 的叶提取物和类黄酮的抗糖尿病潜力。此外，我们的目标是在这些类黄酮之间建立可能的结构/活性关系，并评估糖酵解酶 6-磷酸果糖-1-激酶 （PFK） 上最活跃的类黄酮。SD 汁 （LJ）、一种富含类黄酮的部分 （BF） 和分别 5 种类黄酮在正常和链脲佐菌素诱导的糖尿病小鼠中腹膜内评估其急性降血糖活性。
方法和结果：
首先，测试主要黄酮类化合物山奈酚 3,7-二鼠李糖苷或山奈酚 （1），山奈酚 3-葡萄糖苷-7-鼠李糖苷 （2） 和山奈酚 3-新橙皮苷-7-鼠李糖苷 （3）。然后，对单糖苷类山奈酚 7-鼠李糖苷 （5） 和山奈酚 3-鼠李糖苷 （6） 进行测定，以确定它们的结构/活性关系。在治疗小鼠的骨骼肌、肝脏和脂肪组织中评估 1 对 PFK 的影响。LJ （400 mg/kg） 、BF （40 mg/kg） 和类黄酮 1 （4 mg/kg） 分别将糖尿病小鼠 （120 分钟） 的血糖降低 52% 、 53 和 61%。黄酮类化合物 2 、 3 、 5 和 6 无活性或表现出很少活性，表明 Kaempferitrin 中的两个鼠李糖基部分是重要的要求。山奈酚主要增强肝组织中的 PFK 活性，表明它能够刺激组织葡萄糖利用。这一结果在 C2C12 细胞系上测试山奈素得到证实，它增强了葡萄糖消耗、乳酸产生和关键的调节糖酵解酶。山奈酚的降血糖活性取决于腹膜内给药时类黄酮结构中两种鼠李糖基残基的存在。
结论：
我们的研究结果首次表明，在糖尿病模型中，类黄酮能够刺激 PFK，而 Kaipferitrin 刺激葡萄糖代谢酶。这项研究有助于了解这种类黄酮发挥其降血糖活性的机制。 |
Kaempferitrin 的方案
| 激酶检测 | Kaempferitrin 激活胰岛素信号通路并刺激 3T3-L1 脂肪细胞中脂联素的分泌。胰岛素信号传导：山奈酚对骨骼肌葡萄糖摄取刺激作用的潜在信号通路。该研究的目的是研究山奈酚对胰岛素靶点（比目鱼肌）葡萄糖摄取的体外效应和作用机制。
方法和结果：
当大鼠比目鱼肌与 10 、 100 和 1000 ηM 这种类黄酮糖苷一起孵育时，观察到山奈酚对葡萄糖摄取的刺激作用。特异性胰岛素信号转导抑制剂的存在，如渥曼青素，磷酸肌醇 3-激酶 （PI3K） 抑制剂，RO318220，蛋白激酶 C （PKC） 抑制剂，PD98059，丝裂原活化蛋白激酶 （MEK） 抑制剂，hnmpa（AM）3，胰岛素受体酪氨酸激酶活性抑制剂，秋水仙碱，微管解聚剂，SB239063，P38 MAPK 抑制剂和放线菌酮，蛋白质合成抑制剂，表明山奈酚触发骨骼肌中不同的代谢和核途径。除了对糖原储存的影响外，代谢作用还涉及胰岛素受体、PI3K、非典型 PKC 活性和 GLUT4 的易位。此外，核途径（通过 MAPK 和 MEK）提供了刺激葡萄糖转运蛋白或其他信号蛋白表达的证据，加强了骨骼肌代表 Kaempferitrin 发挥其促进葡萄糖稳态作用的主要部位的说法。
结论：
此外，这些与胰岛素信号通路的相似性构成了 Kaipferitrin 在葡萄糖稳态中模拟胰岛素作用的有力证据。 本研究的目的是检查 Kaempferitrin 刺激脂肪细胞激活的信号转导途径和脂肪因子分泌的脂肪因子。
方法和结果：
在沉降试验中检测胰岛素受体 β 和胰岛素受体底物 1 的激活，通过 Western blot 测量蛋白激酶 B （PKB/akt） 在 ser 473 上的磷酸化。通过添加渥曼青霉素检测磷脂酰肌醇-3-激酶 （PI3-K） 在通路中的参与。在细胞提取物组分上测量 GLUT4 易位，并通过荧光免疫染色细胞的共聚焦成像进行测量。通过 Western blot 和 ELISA 测量分泌型和细胞脂联素。我们发现 Kaempferitrin 处理导致胰岛素受体 β 和胰岛素受体底物 1 以及 PKB/akt 中 ser473 位点的磷酸化水平上调。PI3-K 作用于 PKB/akt 磷酸化和 GLUT4 易位的上游，因为 PI3-K 渥曼青霉素的抑制剂消除了两者。GLUT4 易位到膜上，GLUT4 蛋白水平在 Kaipferitrin 刺激后增加。山奈酚还比胰岛素更能刺激脂联素分泌。这项研究提供了山奈酚双重作用的证据。
结论：
它通过激活经典胰岛素转导途径改善胰岛素抵抗，增加脂联素分泌。 |
| 动物研究 | 从 Justicia spicigera Schltdl （Acanthaceae） 中分离的山奈酚在小鼠的两种行为模型中的抗抑郁样作用：血清素能系统参与的证据。我们评估了从植物 Justicia spicigera （菊科） 中分离的 Kaempferitrin （Km） 的抗抑郁作用，该植物在传统医学中用于缓解情绪障碍，例如 “la tristeza” （悲伤或心境恶劣） 和 “el humor” （情绪变化）。
方法和结果：
在小鼠强迫游泳试验 （FST） 和悬吊尾试验 （TST） 中评价山奈酚的作用。我们探讨了 5-羟色胺能系统和下丘脑-垂体-肾上腺轴 （HPA） 在山奈酚抗抑郁样作用中的参与。为了评估山奈酚对一般活性的非特异性影响，进行了旷场试验 （OFT）。5、10 和 20 mg/kg 的山奈酚诱导抗抑郁样作用。次有效剂量的山奈酚 （1 mg/kg） 与丙咪嗪 （6.25 mg/kg） 和氟西汀 （10 mg/kg） 产生协同作用，但与地昔帕明 （3.12 mg/kg） 没有产生协同作用。用对氯苯丙氨酸甲酯 （PCPA），一种血清素合成抑制剂，N-{2-（4-（2-甲氧基苯基）-1-哌嗪基}-N-（2-吡啶基）环己烯卡波酰胺 （WAY-100635），一种选择性 5-HT1A 受体拮抗剂，和 8OH-DPAT，一种选择性 5-HT1A 激动剂，而不是吲哚洛尔 （10 mg/kg） 预处理阻断了山奈酚诱导的抗固定作用。
结论：
综上所述，这些结果表明 Kaipferitrin 的抗抑郁样作用与 5-羟色胺能系统有关，主要是 5-HT1A。这种影响与运动活动的变化无关。 |
制备山奈酚储备液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
| 1 毫米 | 1.7286 毫升 | 8.643 毫升 | 17.2861 毫升 | 34.5722 毫升 | 43.2152 毫升 |
| 5 毫米 | 0.3457 毫升 | 1.7286 毫升 | 3.4572 毫升 | 6.9144 毫升 | 8.643 毫升 |
| 10 毫米 | 0.1729 毫升 | 0.8643 毫升 | 1.7286 毫升 | 3.4572 毫升 | 4.3215 毫升 |
| 50 毫米 | 0.0346 毫升 | 0.1729 毫升 | 0.3457 毫升 | 0.6914 毫升 | 0.8643 毫升 |
| 100 毫米 | 0.0173 毫升 | 0.0864 毫升 | 0.1729 毫升 | 0.3457 毫升 | 0.4322 毫升 |
| *注意：如果 你正在实验过程中，有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常，它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
CAS号为482-38-2的化学物质是山奈苷，以下是对其的详细介绍：
一、基本信息
CAS号：482-38-2
中文名：山奈苷
英文名：4H-1-Benzopyran-4-one,3,7-bis[(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-；Kaempferitrin（多种别名，如Kaempferol 3,7-O-α-L-dirhamnopyranoside等）
分子式：C27H30O14
分子量：578.5187（也有资料给出578.52或578.519）
二、物理性质
密度：1.7±0.1 g/cm3或1.7g/cm3
沸点：908.6±65.0°C at 760 mmHg或908.6°C at 760 mmHg
闪点：302.8±27.8°C或302.8°C
折射率：1.725
蒸汽压：0 mmHg at 25°C或0.0±0.3 mmHg at 25°C
熔点：190~195°C
溶解性：可溶于热甲醇、DMSO，不溶于石油醚、氯仿
三、提取来源
山奈苷可以从鸡冠花、伞形科植物柴胡、万寿菊、山奈等植物中提取得到。
四、药理药效
山奈苷是一种天然黄酮苷类化合物，具有多种药理活性，包括镇痛、消炎、抗糖尿病、抗肿瘤和化疗作用。它可以激活胰岛素信号传导，刺激葡萄糖代谢酶，促进葡萄糖稳态。此外，山奈苷还具有降血糖、抗疲劳、清热解毒和消肿止痛的作用。
五、应用
山奈苷在科研研究、鉴定和药理实验等领域有广泛应用。其具体的药理作用和机制仍在进一步研究中，有望为新药开发和疾病治疗提供新的思路和方法。
六、安全信息
在使用山奈苷时，需要注意其可能带来的安全风险。由于它是一种化学物质，应储存在适当的条件下，避免与皮肤、眼睛等直接接触。在操作过程中，应佩戴适当的防护设备，并遵循相关的安全操作规程。
综上所述，山奈苷是一种具有多种药理活性的天然黄酮苷类化合物，具有广泛的应用前景和潜在的治疗价值。在使用时需要注意其安全信息，并遵循相关的操作规程。
