二氢丹参酮 I 的化学性质
| CAS 编号 | 87205-99-0 | SDF 系列 | 下载 SDF |
| PubChem 编号 | 11425923 | 外观 | 红色粉末 |
| 公式 | C18H14O3 | M.Wt | 278.3 |
| 化合物类型 | 二萜类化合物 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
| 溶解度 | DMSO：4.76 毫克/毫升（17.10 mM;需要超声波） |
| 化学名称 | （1R）-1,6-二甲基-1,2-二氢萘钐[1,2-g][1]苯并呋喃-10,11-二酮 |
| 一般提示 | 为了获得更高的溶解度，请在 37 °C 下加热试管，并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。
我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是，如果测试计划需要，可以提前制备储备液，并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说，储备溶液可以保存几个月。
使用前，我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时，然后再打开。 |
| 关于打包 | 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒，导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃，直到化合物落到样品瓶底部。
2. 对于液体产品，请以 500xg 离心，以将液体收集到样品瓶底部。
3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
| 运输条件 | 根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 等）。 |
二氢丹参酮 I 的生物活性
| 描述 | 二氢丹参酮 I 是 HuR：RNA 相互作用的有效抑制剂，它对人肝微粒体 （HLM） 催化的异丙酚葡萄糖醛酸化和 UDP-葡萄糖醛酸转移酶 （UGT） 1A7 表现出很强的抑制作用。二氢丹参酮 I 具有抗菌、抗癌、抗血管生成和细胞毒活性，它诱导 caspase 和 ROS 依赖性细胞凋亡和自噬。 |
| 体外 | 来自草药 Salvia miltiorrhiza Bunge 的隐丹参酮和二氢丹参酮 I 的抗菌活性。隐丹参酮和二氢丹参酮 I 是药用植物 Salvia miltiorrhiza Bunge 的成分，对广泛的革兰氏阳性菌具有抗菌活性。
方法和结果：
这些化合物在枯草芽孢杆菌裂解物中产生超氧自由基。枯草芽孢杆菌的重组缺陷突变菌株比野生菌株敏感 2 至 8 倍，并且在二硫苏糖醇作为抗氧化剂存在下这种超敏反应会降低。枯草芽孢杆菌中的 DNA 、 RNA 和蛋白质合成被这些化合物非选择性抑制。
结论：
这些结果表明，超氧自由基在药物的抗菌作用中很重要。 二氢丹参酮 I 在体外和体内均抑制血管生成。二氢丹参酮 I （DI） 是一种从 Salvia miltiorrhiza Bunge 中提取的天然化合物，据报道对多种肿瘤细胞具有细胞毒性。在这项研究中，我们研究了它在人脐静脉内皮细胞中的抗血管生成能力。
方法和结果：
DI 对人脐静脉内皮细胞产生有效的细胞毒性，IC（50） 值约为 1.28 μg/ml。在 0.25-1 μg/ml 时，DI 剂量依赖性地抑制人脐静脉内皮细胞迁移、侵袭和管形成，分别通过伤口愈合、Transwell 侵袭和基质胶管形成测定检测到。此外，DI 在鸡胚绒毛膜尿囊膜测定中显示出显着的体内抗血管生成活性。DI 在 0.2 μg/egg 时诱导的微血管密度抑制率为 61.1%。
结论：
综上所述，我们的结果表明，DI 可以通过抑制内皮细胞增殖、迁移、侵袭和管形成来抑制血管生成，表明 DI 具有开发为新型抗血管生成剂的潜力。 二氢丹参酮 I 和照射的联合治疗通过 HPV E6 下调和半胱天冬酶激活增强人宫颈癌的凋亡作用。本研究的目的是探讨二氢丹参酮 I （DI） 在体外和体内抑制人宫颈癌细胞生长的作用，以及当通过 DI 或照射处理（有或没有联合）时 HeLa 细胞中的分子靶标的作用。在本研究中，进行 MTT 、克隆形成测定、流式细胞术和 Western blotting 以评估治疗对细胞的影响。
方法和结果：
IR 、 DI 和 DI + IR 处理后，细胞凋亡分别为 5.8 、 13.3 和 22.5% （P < 0.05 vs. 对照）。克隆形成试验显示，DI 处理显著降低了辐照 HeLa 细胞的存活率。IR 和 DI 联合治疗可下调 HPV E6 基因表达。DI 对照射 HeLa 细胞中 p21 表达上调和细胞周期蛋白 B1、 p34 （cdc2） 表达的影响与 G（2） 期细胞周期停滞同时发生。在联合治疗中也观察到 caspase-3 活性的显着增加。当 HeLa 细胞在裸鼠中作为异种移植物生长时，DI 和 IR 联合治疗诱导肿瘤生长显着减少，并且没有一般或器官毒性的迹象。
结论：
这些数据表明，应将 DI 作为体外和体内放射增敏剂进行测试，这在治疗人类宫颈癌方面具有潜力。 |
| 体内 | 二氢丹参酮 I 通过半胱天冬酶依赖性途径在结肠癌中诱导细胞凋亡和自噬。先前报道，二氢丹参酮 I （DHTS） 在结肠癌细胞中的几种丹参酮中表现出最有效的抗癌活性。它的细胞毒作用是活性氧 （ROS） 依赖性，但 p53 非依赖性。 进一步研究 DHTS 的抗癌活性及其在结肠癌中体内的分子作用机制。
方法和结果：
通过荧光法检测 Caspase 活性。通过流式细胞术和 TUNEL 法检测细胞凋亡。通过 western blotting 分析蛋白质水平。通过 siRNA 转染实现靶基因的敲低。共聚焦荧光显微镜检测 LC3B 点的形成和 caspase-3 的激活。在 NOD/SCID 小鼠的异种移植肿瘤中观察到 DHTS 的体内抗结肠癌活性。 在体外和体内均观察到 DHTS 通过诱导细胞凋亡和自噬的抗结肠癌活性。线粒体介导的 caspase 依赖性途径在 DHTS 诱导的细胞毒性中至关重要。DHTS 诱导的细胞凋亡被敲低细胞凋亡诱导因子 （AIF）、抑制 caspase-3/9 抑制，但在敲低 caspase-2 后增加。同时，敲低 caspase-2，用 Z-VAD-fmk 或 NAC （N-Acety-L-Cysteine） 预处理可有效抑制 DHTS 诱导的自噬。还报道了细胞色素 c 和 AIF 之间的串扰。
结论：
DHTS 诱导的 caspase 和 ROS 依赖性细胞凋亡和自噬是结肠癌中线粒体介导的。DHTS 可能是一种很有前途的领先化合物，可用于开发抗肿瘤药物，或开发为结肠癌治疗的辅助药物。 |
二氢丹参酮 I 的方案
| 激酶检测 | 二氢丹参酮 I 对 UDP-葡萄糖醛酸转移酶 （UGT） 1A7 表现出很强的抑制作用。阻断 TNF α诱导的 NF-κB 信号通路和二氢丹参酮 I 的抗癌治疗反应乙酰胆碱酯酶与天然产物抑制剂二氢丹参酮 I 和 territrem B 的复合物：通过晶体结构测定从抑制剂竞争和验证中获得的结合位点分配。隐丹参酮和二氢丹参酮 I 对人肝微粒体 （HLM） 催化的异丙酚葡萄糖醛酸化表现出很强的抑制作用。丹参是世界上最著名的草药之一，近年来丹参与处方药相互作用的报道越来越多。评估丹参主要成分对 UDP-葡萄糖醛酸转移酶 （UGT） 的抑制潜力将有助于理解丹参-药物相互作用的详细机制。因此，本研究的目的是探讨隐丹参酮和二氢丹参酮 I 对 UGT 酶催化的异丙酚葡萄糖醛酸化的抑制情况。
方法和结果：
体外使用人肝微粒体 （HLM） 孵育系统，结果显示隐丹参酮和二氢丹参酮 I 对 HLM 催化的异丙酚葡萄糖醛酸化表现出剂量依赖性抑制。Dixon 图和 Lineweaver-Burk 图显示，隐丹参酮和二氢丹参酮 I 的抑制类型最适合竞争性抑制类型。第二个图使用 Lineweaver-Burk 图的斜率与隐丹参酮或二氢丹参酮 I 的浓度，用于计算抑制参数 （Ki） 分别为 0.4 和 1.7μM。使用报道的最大血浆浓度 （Cmax），二氢丹参酮 I 和隐丹参酮联合给药的异丙酚的改变体内暴露分别增加了 10% 和 8.2%。
结论：
所有这些结果表明，由于二氢丹参酮 I 和隐丹参酮对异丙酚的葡萄糖醛酸化反应的抑制，可能存在丹参-异丙酚相互作用。 乙酰胆碱酯酶 （AChE） 是一种关键酶，通过降解神经系统突触中的神经递质乙酰胆碱来调节神经传递。它是治疗阿尔茨海默病的治疗药物和使神经系统瘫痪并导致死亡的有机磷 （OP） 化学战剂的重要靶点。
方法和结果：
我们正在探索一种策略，以设计在 AChE 活性位点峡谷口附近的外围或 P 位点附近或附近紧密结合的化合物，并将 OPs 排除在活性位点之外，同时最小地干扰乙酰胆碱的通过。然而，要靶向 AChE P 位点，必须收集有关特异性结合到 P 位点的配体的结构-活性关系的更多信息。在这里，我们回顾了我们最近关于 AChE 的两种不带电荷的天然产物抑制剂 Dihydrotanshinone I 和 territrem B，它们对酶具有相对较高的亲和力。我们描述了一种抑制剂竞争测定法，并评论了这些抑制剂与重组乙酰胆碱酯酶复合物的结构，通过 X 射线晶体学测定。
结论：
我们的结果显示，二氢丹参酮 I 结合仅对 P 位点具有特异性，而 territrem B 结合跨越 P 位点并延伸到峡谷底部的酰化或 A 位点。 核因子-κB （NF-κB） 转录因子控制许多生理过程，包括炎症、免疫、细胞凋亡和血管生成。通过对 Salvia miltiorrhiza Bunge 的研究，我们确定二氢丹参酮 I 是 NF-κB 活化的抑制剂。
方法和结果：
在本研究中，我们发现二氢丹参酮 I 以剂量依赖性方式显著抑制 TNF-α 诱导的 NF-κB 报告基因的表达。二氢丹参酮 I 还抑制 TNF-α 诱导的 IκBα 磷酸化和降解、p65 磷酸化和核转位。此外，用这种化合物对细胞进行预处理阻止了 TNF α诱导的 NF-κB 靶基因表达，例如抗细胞凋亡 （cIAP-1 和 FLIP）、增殖 （COX-2）、侵袭 （MMP-9）、血管生成 （VEGF） 和主要炎性细胞因子 （TNF-α、IL-6 和 MCP1）。我们还证明二氢丹参酮 I 可增强 TNF α诱导的细胞凋亡。此外，二氢丹参酮 I 显著损害细胞外信号调节激酶 1/2 （ERK1/2） 、 p38 和应激活化蛋白激酶/c-Jun NH2 末端激酶 （JNK/SAPK） 的激活。体内研究表明，二氢丹参酮 I 在异种移植肿瘤模型中抑制了 HeLa 细胞的生长，这可能与其调节 TNF-α 产生有关。
结论：
综上所述，二氢丹参酮 I 可能是干预 NF-κB 依赖性病理状况（如炎症和癌症）的有价值的候选者。 抑制 UDP-葡萄糖醛酸转移酶 （UGTs） 的活性可诱导严重的药物相互作用和内源性物质的代谢紊乱。本研究的目的是研究二氢丹参酮 I 对重要 UGT 亚型的抑制，二氢丹参酮 I 是从丹参中分离的重要生物活性成分。
方法和结果：
本研究使用非选择性探针底物 4-甲基伞形酮 （4-MU） 和重组 UGT 亚型。结果显示，100 M 二氢丹参酮 I 对 UGT1A1 、 UGT1A3 、 UGT1A6 、 UGT1A7 、 UGT1A8 、 UGT1A10 和 UGT2B7 的活性抑制作用分别为 32.7 、 61.5 、 61.1 、 77.5 、 47.9 、 62.8 和 55.9 %。对二氢丹参酮 I 对 UGT1A7 的抑制进行了进一步的抑制动力学研究。检测到二氢丹参酮 I 对 UGT1A7 的剂量依赖性抑制，Dixon 和 Lineweaver-Burk 图显示二氢丹参酮 I 对 UGT1A7 的抑制最适合竞争性抑制类型。抑制动力学参数 （Ki） 确定为 2.8 μM。使用二氢丹参酮 I （11.29 ng/mL， 0.04 μM） 的体内最大血浆浓度 （Cmax），当 UGT1A7 对药物代谢 （fm） 的贡献范围为 0.14 至 1.42 % 时，AUC 的变化范围为 0.14 至 1.42 %。
结论：
鉴于 UGT1A7 是最重要的胃肠道 UGT 亚型之一，与癌症的发生高度相关，应更多地关注二氢丹参酮 I 抑制 UGT1A7 引起的潜在丹参-药物相互作用。 |
| 细胞研究 | 二氢丹参酮 I 的生物活性：对细胞凋亡的影响。最近，我们首次发现从丹参中分离的二氢丹参酮 I 对各种肿瘤细胞系表现出细胞毒性。
方法和结果：
为了研究二氢丹参酮 I 毒性的潜在机制是否涉及癌细胞系的细胞凋亡，我们通过流式细胞术分析和 DNA 片段化测定检查了细胞生长停滞和细胞死亡。二氢丹参酮 I 在 S 期诱导细胞生长停滞，随后在应用于 K562/ADR 细胞后诱导细胞凋亡，而隐丹参酮没有这些作用。
结论：
这些结果表明，二氢丹参酮 I 的作用方式涉及与隐丹参酮毒性不同的凋亡途径。 |
制备二氢丹参酮 I 的储备液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
| 1 毫米 | 3.5932 毫升 | 17.9662 毫升 | 35.9324 毫升 | 71.8649 毫升 | 89.8311 毫升 |
| 5 毫米 | 0.7186 毫升 | 3.5932 毫升 | 7.1865 毫升 | 14.373 毫升 | 17.9662 毫升 |
| 10 毫米 | 0.3593 毫升 | 1.7966 毫升 | 3.5932 毫升 | 7.1865 毫升 | 8.9831 毫升 |
| 50 毫米 | 0.0719 毫升 | 0.3593 毫升 | 0.7186 毫升 | 1.4373 毫升 | 1.7966 毫升 |
| 100 毫米 | 0.0359 毫升 | 0.1797 毫升 | 0.3593 毫升 | 0.7186 毫升 | 0.8983 毫升 |
| *注意：如果 你正在实验过程中，有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常，它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
CAS号为87205-99-0的物质是二氢丹参酮I（Dihydrotanshinone I），以下是关于二氢丹参酮I的详细信息：
一、基本信息
二、物理性质
熔点：213~218°C
沸点：479.2±45.0°C（Predicted）
密度：1.32±0.1g/cm3（Predicted）
溶解度：可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，微溶于水。在乙醇中的溶解度为1mg/mL，溶液呈澄清橙色至红色。
最大波长（λmax）：239nm（lit.）
三、储存条件
四、应用领域
科研实验：二氢丹参酮I常被用作科研实验中的试剂，用于含量测定、鉴别、药理实验、活性筛选等。
医药领域：实验显示二氢丹参酮I（DHT）能有效改善实验性溃疡性结肠炎小鼠的包括体重下降、腹泻、血便和精神状态等多方面的一般状态，明显改善病理变化、显著减轻炎症反应、降低血浆炎症因子的水平等，显示出DHT具有明显的抗溃疡性结肠炎作用。此外，二氢丹参酮I还具有抗菌活性，能够抑制溶血性链球菌、金黄色葡萄球菌等细菌的生长，对改善心脏功能也有一定的作用。
综上所述，二氢丹参酮I是一种具有多种生物活性的天然产物，在科研和医药领域具有广泛的应用前景。
