去甲氧基姜黄素 的化学性质
CAS 编号 | 22608-11-3 | SDF 系列 | 下载 SDF |
PubChem 编号 | 5469424 | 外观 | 黄橙色粉末 |
公式 | C20H18O5 | M.Wt | 338.35 |
化合物类型 | 酚 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
同义词 | 姜黄素 II;去甲氧基姜黄素;单去甲氧基姜黄素;33171-16-3;24939-17-1 |
溶解度 | DMSO:100 毫克/毫升 (295.55 mM;需要超声) H2O : < 0.1 mg/mL(不溶) |
化学名称 | (1E,6E)-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-7-(4-羟基苯基)庚-1,6-二烯-3,5-二酮 |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请在 37 °C 下加热试管,并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是,如果测试计划需要,可以提前制备储备液,并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开。 |
关于打包 | 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃,直到化合物落到样品瓶底部。 2. 对于液体产品,请以 500xg 离心,以将液体收集到样品瓶底部。 3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
运输条件 | 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 等)。 |
去甲氧基姜黄素的来源
Curcuma longa L. 的草本植物。
去甲氧基姜黄素的生物活性
描述 | 去甲氧基姜黄素是一种潜在的添加剂天然产物,与化疗药物联合治疗耐药,具有抗棘阿米、抗增殖、抗转移、抗炎、抗氧化活性。它在 <1 μM 的浓度下抑制 P-糖蛋白介导的 ATP 水解,并有效抑制 200 μM 维拉帕米刺激的 ATP 酶活性。 |
目标 | MMP(例如 TIMP) |考克斯 |TNF-α (三元氢离子) |NF-kB 抗体 |EGFR (EGFR) 系列 |HSP (例如 HSP90) |AMPK |ATP 酶 |IL 受体 |
体外 | Demethoxycurcumin 通过激活三阴性乳腺癌细胞中的 AMPK 抑制能量代谢和致癌信号通路。去甲氧基姜黄素 (DMC)、姜黄素 (Cur) 和双去甲氧基姜黄素 (BDMC) 是在姜黄根茎中发现的姜黄素类化合物的主要形式。 方法和结果: 本研究检查了三种姜黄素类似物对乳腺癌细胞的影响。结果显示,DMC 对乳腺癌 MDA-MB-231 细胞表现出最有效的细胞毒作用。与雌激素受体 (ER) 阳性或 HER2 过表达乳腺癌细胞相比,DMC 对三阴性乳腺癌 (TNBC) 细胞表现出最有效的细胞毒作用。然而,非恶性 MCF-10A 细胞不受 DMC 处理的影响。研究表明,DMC 激活了 TNBC 细胞中的 AMPK。一旦激活,AMPK 通过哺乳动物雷帕霉素靶标 (mTOR) 抑制真核起始因子 4E 结合蛋白 1 (4E-BP1) 信号传导和 mRNA 翻译,并降低脂肪酸合酶 (FASN) 和乙酰辅酶 A 羧化酶 (ACC) 等脂肪生成酶的活性和/或表达。DMC 还靶向多个 AMPK 下游通路。其中,Akt 的去磷酸化值得注意,因为它规避了 mTOR 抑制导致的 Akt 反馈激活。此外,DMC 抑制了 LPS 诱导的 IL-6 产生,从而阻断了随后的 Stat3 激活。此外,DMC 还通过抑制磷酸酶 PP2a 和 SHP-2 来维持表皮生长因子受体 (EGFR) 激活。 结论: 这些结果表明,DMC 是一种有效的 AMPK 激活剂,通过广泛的抗 TNBC 活性发挥作用。 Demethoxycurcumin 通过 AMPK 诱导的 HSP70 和 EGFR 下调来调节前列腺癌细胞增殖。姜黄素 (Cur)、去甲氧基姜黄素 (DMC) 和双去甲氧基姜黄素 (BDMC) 是在姜黄根茎中发现的姜黄素类化合物的主要形式。 方法和结果: 本研究检查了三种姜黄素类似物对前列腺癌细胞的影响。结果显示,DMC 对前列腺癌 PC3 细胞表现出最有效的细胞毒作用。DMC 激活 AMPK,进而降低脂肪酸合酶 (FASN) 和乙酰辅酶 A 羧化酶 (ACC) 等脂肪生成酶的活性和/或表达。AICAR 是一种 AMPK 激活剂,DMC 下调热休克蛋白 (HSP) 70 并增加促凋亡效应子 caspase-3 的活性。此外,DMC 通过抑制磷酸酶 PP2a 和 SHP-2 来维持表皮生长因子受体 (EGFR) 激活。DMC 还增加了 EGFR 和 Cbl 之间的相互作用,并诱导了 Cbl 的酪氨酸磷酸化。 结论: 结果表明,DMC 可能通过 AMPK 诱导的 HSP70 和 EGFR 下调对前列腺癌细胞具有抗肿瘤作用。 |
去甲氧基姜黄素的方案
激酶检测 | 去甲氧基姜黄素通过非竞争性抑制 ATP 酶水解活性来调节人 P-糖蛋白功能。姜黄素类化合物是姜黄的主要成分,姜黄被广泛用作食品中的香料。本研究旨在确定姜黄素、Demethoxycurcumin 和 bisDemethoxycurcumin 是否可以调节人 P-糖蛋白的外排功能并用作癌症治疗中的化学增敏剂。 方法和结果: 在不改变 P-糖蛋白表达水平和构象的情况下,纯化的姜黄素类化合物显着抑制 P-糖蛋白外排功能。在罗丹明 123 外排和钙黄绿素-AM 积累测定中,去甲氧基姜黄素在纯化的姜黄素类化合物中表现出最高的抑制效力 (抑制 IC50 = 1.56 ± 0.13 μM),以及在逆转测定的折叠中。在 <1 μM 浓度下,Demethoxycurcumin 抑制 P-糖蛋白介导的 ATP 水解,并有效抑制 200 μM 维拉帕米刺激的 ATP 酶活性,表明Demethoxycurcumin 对 P-糖蛋白具有高亲和力。 结论: 这些结果表明,去甲氧基姜黄素在耐药癌症中与化疗药物联合使用可能是一种潜在的添加剂天然产物。 |
细胞研究 | 白藜芦醇和去甲氧基姜黄素的抗棘阿米巴特性。棘阿米巴是一种机会性原生生物病原体,已知可感染角膜导致眼角膜炎,感染中枢神经系统导致致命的肉芽肿性脑炎。早期诊断,然后使用联合药物进行积极治疗是成功治疗的先决条件,但即便如此,由于缺乏有效药物,预后仍然很差。 方法和结果: 本研究的总体目标是确定天然化合物、白藜芦醇和姜黄素类化合物的抗棘阿米巴潜力。使用构成血脑屏障的原代人脑微血管内皮细胞进行粘附和细胞毒性测定。生物体预先暴露于 100 μg 白藜芦醇和脱甲氧基姜黄素分别阻止了 57% 和 73% 的变形虫结合,而宿主细胞的细胞毒性受到抑制了 86%。在没有宿主细胞的情况下,在阿米巴活力测定中,白藜芦醇和脱甲氧基姜黄素在 100 μg 浓度下表现出显着的杀变形虫作用 (分别为 23% 和 25%) (P<0.01)。白藜芦醇和去甲氧基姜黄素对 Acanthamoeba castellanii 的蛋白水解活性均无任何影响。 结论: 在这两种化合物中,白藜芦醇最值得进一步研究,因为白藜芦醇对 A. castellanii 具有选择性毒性,但对人脑微血管内皮细胞没有选择性毒性。 |
制备去甲氧基姜黄素的储备溶液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1 毫米 | 2.9555 毫升 | 14.7776 毫升 | 29.5552 毫升 | 59.1104 毫升 | 73.888 毫升 |
5 毫米 | 0.5911 毫升 | 2.9555 毫升 | 5.911 毫升 | 11.8221 毫升 | 14.7776 毫升 |
10 毫米 | 0.2956 毫升 | 1.4778 毫升 | 2.9555 毫升 | 5.911 毫升 | 7.3888 毫升 |
50 毫米 | 0.0591 毫升 | 0.2956 毫升 | 0.5911 毫升 | 1.1822 毫升 | 1.4778 毫升 |
100 毫米 | 0.0296 毫升 | 0.1478 毫升 | 0.2956 毫升 | 0.5911 毫升 | 0.7389 毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
CAS 22608-11-3对应的是一种化学物质——去甲氧基姜黄素,以下是对其的详细介绍:
一、基本信息
英文名称:Demethoxycurcumin
别名:1,6-Heptadiene-3,5-dione,1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(4-hydroxyphenyl)-, (1E,6E)-;Curcumin II;Desmethoxycurcumin;Monodemethoxycurcumin等
CAS登录号:22608-11-3
分子式:C20H18O5
分子量:338.3539(或338.36)
二、物理和化学性质
三、用途
四、注意事项
去甲氧基姜黄素应存放在低温、干燥、避光的环境中,以确保其稳定性和活性。
在使用过程中,应遵循相关的安全操作规程,避免与皮肤、眼睛等直接接触。
客户在购买和使用去甲氧基姜黄素时,应仔细核对产品说明书和供应商提供的信息,以确保产品的质量和安全性。
综上所述,CAS 22608-11-3对应的去甲氧基姜黄素是一种具有潜在生物医学研究价值的化学物质,其基本信息、物理和化学性质、用途以及供应商信息等均已详细列出。在使用时,请务必遵循相关的安全操作规程和注意事项。