丁香酸的化学性质
CAS 编号 | 530-57-4 | SDF 系列 | 下载 SDF |
PubChem 编号 | 10742 | 外观 | 浅棕色粉末 |
公式 | C9H10O5 | M.Wt | 198.2 |
化合物类型 | 酚 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
同义词 | 雪松酸;没食子酸 3,5-二甲醚;4-羟基 3,5-二甲氧基苯甲酸 |
溶解度 | DMSO:62.5 毫克/毫升(315.39 mM;需要超声波) |
化学名称 | 4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲酸 |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请在 37 °C 下加热试管,并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是,如果测试计划需要,可以提前制备储备液,并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开。 |
关于打包 | 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃,直到化合物落到样品瓶底部。 2. 对于液体产品,请以 500xg 离心,以将液体收集到样品瓶底部。 3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
运输条件 | 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 等)。 |
丁香酸的来源
Michelia spaerantha C.Y.Wu 的草药
丁香酸的生物活性
描述 | 丁香酸是一种用于传统中药的潜在抗氧化剂,是一种新兴的营养保健品。它具有潜在的抗血管生成、抗糖化、抗高血糖、抗菌、真菌毒性、神经保护、抗有丝分裂、化疗增敏、抗肥胖、抗炎、抗脂肪和增强记忆的特性。丁香酸可以通过减少氧化应激来改善 L-精氨酸甲酯诱导的高血压,并且可以减少四氧嘧啶诱导的胰腺损伤和刺激糖尿病大鼠的 β 细胞再生。丁香酸可以抑制慢性肝损伤中的肝纤维化,它抑制培养的肝星状细胞的活化。 |
体外 | 来自 Tamarix aucheriana 的丁香酸在人结直肠癌细胞中具有抗有丝分裂和化疗致敏活性。由于其多种生物活性,Tamarix aucheriana (Decne.)鲍姆。(Tamaricaceae) 作为传统的阿拉伯医学有着悠久的历史。 研究了丁香酸 (SA) 对人结直肠癌的抗有丝分裂和化学增敏活性。 方法和结果: 色谱和光谱数据用于 SA 的分离和鉴定。MTT、流式细胞术、体外侵袭和血管生成试验、荧光测定、ELISA 和实时 qPCR 检测 SA 的抗有丝分裂和化学增敏活性、细胞周期、细胞凋亡、蛋白酶体和 NFκB-DNA 结合活性、癌细胞侵袭和血管生成,细胞周期/细胞凋亡相关 genes.SA 的表达对癌细胞表现出时间和剂量依赖性 (IC₅₀ = 0.95-1.2 mg mL⁻1) 抗有丝分裂作用,对正常成纤维细胞几乎没有细胞毒性 (≤20%)。 SA 以时间依赖性方式改变细胞周期 (S/G2-M 或 G1/G2-M 期) 诱导细胞凋亡,抑制 NFκB 的 DNA 结合活性 (p ≤ 0.0001)、胰凝乳蛋白酶样/PGPH (肽基谷氨酰肽水解) (p ≤ 0.0001) 和 26S 蛋白酶体的胰蛋白酶样 (p ≤ 0.002) 活性和血管生成。SA 还对癌细胞对标准化疗敏感,与单独的标准药物相比,它们对喜树碱 (500 倍)、5FU (20,000 倍)、多柔比星 (210 倍)、紫杉醇 (3134 倍)、长春碱 (1000 倍)、长春新碱 (130 倍) 和氨沙新碱 (107 倍) 的敏感性显着增加。 SA 通过一系列机制发挥其化疗和化疗增敏作用,包括细胞周期停滞、细胞凋亡诱导、抑制细胞增殖、细胞迁移、血管生成、NFκB DNA 结合和蛋白酶体活性。 结论: 这些结果表明 SA 作为人结直肠癌抗有丝分裂和化疗增敏剂的潜力。 丁香酸、咖啡酸和 4-羟基苯甲酸对灵芝的体外抗菌活性和真菌毒性。本文讨论了油棕根中发现的丁香酸、咖啡酸和 4-羟基苯甲酸的体外抗菌活性和真菌毒性。 方法和结果: 实验观察 14 天,重复至少 3 次,每天记录数据。酚类物质对 Ganoderma boninense 的抗菌活性和真菌毒性表现为抑制 G. boninense 在 PDA 上的径向生长,用三种不同浓度的酚类物质改善,范围为 0.5-2.5 mg/ml。发现丁香酸对 Ganoderm boninense 具有很强的真菌毒性,即使在 0.5 mg/ml 的浓度下,本实验中测试的最低浓度。当丁香酸浓度增加到 1.0mg/ml 时,病原菌被抑制。 结论: 咖啡酸和 4-羟基苯甲酸具有抑制作用,检测浓度最高;与对照相比,2.5 mg/ml 强烈抑制了 G.boninense 的生长。 |
体内 | 丁香酸对大鼠脑缺血损伤的保护作用。脑缺血和治疗是神经学科学中的重要课题。缺血后形成的自由氧自由基和炎症被认为是导致损伤的最重要原因。目前有许多化学预防剂预防脑缺血损伤的研究。我们的目标是研究丁香酸中活性成分对脑缺血氧化损伤的预防作用,这是以前未研究过的。 方法和结果: 将大鼠随机分为 4 组:对照组 (无药物或手术)、假手术组 (动脉闭塞)、动脉闭塞 + 丁香酸组 6 h 处死,动脉闭塞 + 丁香酸组 24 h 处死。对从右半球获得的脑组织进行组织病理学和组织生物化学研究。 缺血后超氧化物歧化酶和核呼吸因子 1 值降低,丁香酸处理后升高,缺血后丙二醛水平升高。缺血后 Caspase-3 和 caspase-9 值升高,治疗后降低;这种减少在 24 小时更为明显。 结论: 我们的研究表明,脑缺血中的丁香酸治疗减少了氧化应激和神经元变性。鉴于本研究的生化和组织病理学结果,我们认为丁香酸治疗可能是一种替代治疗方法。 丁香酸对大鼠脊髓缺血/再灌注损伤的神经保护作用。通过不同血管病变引起的急性动脉闭塞是脊髓缺血的主要原因。我们研究了丁香酸对大鼠脊髓缺血损伤的神经保护作用。 方法和结果: 将大鼠分为 4 组: (I) 假手术对照大鼠,(II) 脊髓缺血组,(III) 脊髓缺血组进行丁香酸,(IV) 脊髓缺血组腹腔注射甲泼尼龙。脊髓缺血通过肾下主动脉交叉钳夹模型进行。手术后切除了脊髓。在样本中观察到生化和组织病理学变化。对神经功能缺损评分进行功能评估。与 II 组相比,III 组丙二醛水平显著降低 (P < 0.05)。此外,III 组核呼吸因子-1 和超氧化物歧化酶活性显著高于 II 组 (P < 0.05)。在组织病理学样本中,当将 III 组与第 II 组进行比较时,凋亡神经元的数量显着减少 (P < 0.05)。免疫组化染色显示,III 组 BECN1 和 caspase-3 免疫阳性神经元较 II 组显著降低 (P < 0.05)。III 组在缺血第 24 小时神经功能缺损评分显著高于 II 组 (P < 0.05)。 结论: 我们的研究表明,脊髓缺血/再灌注中的丁香酸预处理作为神经保护剂减少了氧化应激和神经元变性。丁香酸需要进行超微结构研究,才能开发为一种有前途的治疗剂,在未来用于治疗人类脊髓缺血。 丁香酸对实验糖尿病大鼠碳水化合物代谢关键酶的降糖作用。糖尿病是最常见的内分泌疾病之一,与碳水化合物代谢缺陷共存。印度传统医学系统为包括糖尿病在内的疾病开出植物植物化学疗法。 方法和结果: 本研究旨在通过测定实验糖尿病大鼠碳水化合物代谢关键酶的活性来评价丁香酸 (SA) 的治疗潜力。通过腹膜内给予四氧生 (150mg/kg) 诱导雄性白化 Wistar 大鼠糖尿病。糖尿病大鼠以 25、50 和 100mg/kg 体重每天一次胃内给予 SA,持续 30 天。评估血糖、胰岛素、血红蛋白 (Hb)、糖化血红蛋白 (HbA1c) 和糖原水平、碳水化合物代谢酶水平、肝肾标志物。口服 SA (50mg/kg) 30 天,剂量依赖性地改善糖尿病大鼠的血糖状况。SA 处理大鼠胰岛素、 Hb 和糖原水平升高,葡萄糖和 HbA1c水平显著降低。碳水化合物代谢酶、肝肾标志物活性改变恢复至接近正常。胰腺组织病理学分析显示,SA 治疗可减少四氧嘧啶诱导的胰腺损伤,并刺激糖尿病大鼠β细胞再生。 结论: 目前的研究结果表明 SA 的降糖作用及其对糖尿病管理的治疗潜力。 |
丁香酸的实验方案
动物研究 | 丁香酸和香草酸对 CCl4 诱导的肝损伤的保肝作用。丁香酸通过减少氧化应激改善 (L)-NAME 诱导的高血压。丁香酸的抗氧化活性可防止 l-精氨酸诱导的急性胰腺炎的氧化应激:大鼠的实验研究。丁香酸在高脂饮食诱导的肥胖小鼠中的抗脂肪和抗炎作用。本研究检查了丁香酸 (SA) 对肥胖饮食诱导的肝功能障碍的影响。 方法和结果: 小鼠喂食高脂饮食 (HFD),有或没有 SA (0.05%,wt/wt),持续 16 周。SA 降低了体重、内脏脂肪量、血清瘦素、TNFα、IFNγ、IL-6 和 MCP-1 水平、胰岛素抵抗、肝脂质含量、飞沫和早期纤维化,同时提高了脂联素的循环。SA 下调脂肪生成基因 (Cidea, Pparγ, Srebp-1c, Srebp-2, Hmgcr, Fasn) 和炎症基因 (Tlr4, Myd88, NF-κB, Tnfα, Il6),而上调肝脏中的脂肪酸氧化基因 (Pparα, Acsl, Cpt1, Cpt2)。相对于 HFD 组,SA 还降低了肝脏脂肪生成酶活性,并提高了脂肪酸氧化酶活性。 结论: 这些发现表明,膳食 SA 通过调节脂质代谢和炎症基因具有抗肥胖、抗炎和抗脂肪作用。SA 很可能是肥胖或非酒精性肝病的新型天然治疗剂。 本研究的目的是使用生化和组织病理学方法研究丁香酸 (SA) 抗氧化治疗对 l-精氨酸诱导的急性胰腺炎 (AP) 的可能保护作用。 方法和结果: 将 30 只大鼠分为 3 组。对照组腹腔注射生理盐水。AP 组腹腔注射 3.2 g/kg 体重 l-精氨酸,给药 2 次,给药间隔 1 h。AP 加 SA 组,在 3.2 g/kg 体重 l-精氨酸诱导 AP 后,在 24 小时内分 2 部分给予 SA (50 mg kg(-1))。杀死大鼠,取出胰组织用于生化和组织病理学检查。与对照组相比,AP 组胰腺组织总氧化状态水平、氧化应激指数和脂质氢过氧化物水平显著升高,分别为 30.97 ± 7.13 (P < 0.05)、1.76 ± 0.34 (P < 0.0001) 和 19.18 ± 4.91 (P < 0.01)。然而,与对照组相比,AP 组的平均总抗氧化状态和巯基水平显著降低,分别为 1.765 ± 0.21 (P < 0.0001) 和 0.21 ± 0.04 (P < 0.0001)。SA 减少氧化应激标志物并具有抗氧化作用。 结论: 它还增强了 l-精氨酸诱导的大鼠胰腺急性毒性的抗氧化能力。 本研究的目的是探讨酚酸丁香酸 (SA) 对 N(ω)-硝基-L-精氨酸甲酯 (L-NAME) 诱导的高血压大鼠的影响。 方法和结果: 每天口服溶于饮用水中的 L-NAME (40 mg/kg/天),持续 4 周,诱导成年雄性白化大鼠高血压。 大鼠用不同剂量的 SA (25 、 50 和 100 mg/kg 体重 (b.w.) )处理。记录对照和实验大鼠的收缩压。血浆一氧化氮代谢物 (NOx)、脂质过氧化产物(如硫代巴比妥酸反应物质)、脂质氢过氧化物、共轭二烯以及抗氧化剂如超氧化物歧化酶、过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化物酶、维生素 C、维生素 E 和还原型谷胱甘肽在实验大鼠的红细胞、血浆和组织中。还估计了血清中的肝脏标志物酶(如天冬氨酸氨基转移酶、丙氨酸氨基转移酶和碱性磷酸酶)和肾功能标志物(如尿素、尿酸和肌酐)。SA 治疗后,L NAME 诱导的高血压大鼠血压、脂质过氧化产物、肝肾功能标志物水平升高,以及 NOx 和抗氧化剂水平降低被逆转。三种测试剂量(25、50 和 100 mg/kg)剂量为 50 mg/kg b.w. 的 SA 的保护作用发挥最佳保护作用。组织学观察证实了生化结果。 结论: SA 的保护作用是通过减少氧化应激和保留 NO 在心血管系统中的生物利用度来介导的。 食用蘑菇 Lentinula edodes 的菌丝体可以在含有木质素的固体培养基中培养,热水提取物 (L.E.M.) 可作为营养补充剂在市场上买到。 方法和结果: 在培养过程中,由 L. edodes 菌丝体分泌的木质素降解过氧化物酶产生苯乙烯酸和香草酸等酚类化合物。由于这些化合物具有自由基清除活性,我们检查了它们对 CCl(4) 诱导的肝损伤小鼠氧化应激的保护作用。我们检查了丁香酸和香草酸对 CCl(4) 诱导的小鼠慢性肝损伤的保肝作用。将 CCl(4) 注射到腹膜腔中导致血清天冬氨酸转氨酶 (AST) 和丙氨酸转氨酶 (ALT) 水平升高。静脉注射丁香酸和香草酸可显著降低转氨酶的水平。4 周的 CCl(4) 治疗导致胶原纤维充分过度沉积。对 Azan 染色肝切片的检查显示,丁香酸和香草酸明显抑制胶原蛋白积累,并显着降低肝脏羟脯氨酸含量,这是纤维化的定量标志物。这两种化合物都抑制了培养的肝星状细胞的活化,星状细胞在肝纤维化中起着核心作用,并维持了肝细胞活力。 结论: 这些数据表明,丁香酸和香草酸的给药可以抑制慢性肝损伤中的肝纤维化。 |
制备丁香酸储备液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1 毫米 | 5.0454 毫升 | 25.227 毫升 | 50.4541 毫升 | 100.9082 毫升 | 126.1352 毫升 |
5 毫米 | 1.0091 毫升 | 5.0454 毫升 | 10.0908 毫升 | 20.1816 毫升 | 25.227 毫升 |
10 毫米 | 0.5045 毫升 | 2.5227 毫升 | 5.0454 毫升 | 10.0908 毫升 | 12.6135 毫升 |
50 毫米 | 0.1009 毫升 | 0.5045 毫升 | 1.0091 毫升 | 2.0182 毫升 | 2.5227 毫升 |
100 毫米 | 0.0505 毫升 | 0.2523 毫升 | 0.5045 毫升 | 1.0091 毫升 | 1.2614 毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
CAS 530-57-4对应的化学物质是丁香酸(Syringic acid),以下是对其的详细介绍:
一、基本信息
英文名称:Syringic acid
CAS号:530-57-4
分子式:C9H10O5
分子量:198.173(或198.174)
二、物化性质
外观性状:白色至灰白色结晶粉末,也有资料描述为灰色至米黄色至浅棕色粉末。
密度:1.3±0.1 g/cm3(或1.335 g/cm3,25/4℃)
熔点:205-209°C
沸点:存在多个沸点数据,如379.5±42.0 °C at 760 mmHg,192-193 °C 14mm Hg等。
闪点:155.0±21.4 °C
折射率:1.566(或1.4570,为估计值)
蒸汽压:0.0±0.9 mmHg at 25°C(或1.96E-06 mmHg at 25°C)
溶解性:易溶于丙酮、乙醚和氯仿,溶于乙醇,微溶于水。水溶解度为5780 mg/L (25 ºC)。
三、用途与生物活性
四、安全信息
危险性概述:皮肤刺激(类别2)、眼睛刺激(类别2A)、特异性靶器官系统毒性(一次接触)(类别3)。
储存条件:储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。
注意事项:长时间暴露在空气中,丁香酸的含量可能会有所降低,因此应在低温下保存。
综上所述,CAS 530-57-4对应的化学物质丁香酸具有多种用途和生物活性,在医药、香料、农药化学和有机合成工业等领域有广泛应用。同时,也需要注意其安全信息和储存条件。