辣椒素的化学性质
CAS 编号 | 404-86-4 | SDF 系列 | 下载 SDF |
PubChem 编号 | 1548943 | 外观 | 白色粉末 |
公式 | C18H27NO3 | M.Wt | 305.42 |
化合物类型 | 生物 碱 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
同义词 | (E)-辣椒素;8-甲基-N-香草基-反式-6-壬酰胺 |
溶解度 | DMSO:≥ 44 mg/mL (144.07 mM) *“≥”表示可溶,但饱和度未知。 |
化学名称 | (E)-N-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]-8-甲基壬-6-烯酰胺 |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请在 37 °C 下加热试管,并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是,如果测试计划需要,可以提前制备储备液,并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开。 |
关于打包 | 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃,直到化合物落到样品瓶底部。 2. 对于液体产品,请以 500xg 离心,以将液体收集到样品瓶底部。 3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
运输条件 | 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 等)。 |
辣椒素的来源
Capsicum annuum L. 的果实。
辣椒素的生物活性
描述 | 辣椒素是“辣”辣椒中的主要刺激性成分,是一种 TRPV1 激动剂,在 HEK293 细胞中的 EC50 为 0.29±0.05 μM,通过选择性激活将有害刺激信息传递给中枢神经系统的感觉神经元来引起灼痛感,它可能被用作疼痛疗法,对持续性疼痛具有持久的抑制作用。辣椒素具有抗氧化活性,在抑制脂质氢过氧化物的形成方面比褪黑激素更有效,它还可以减少大鼠的焦虑样行为,可能是治疗子宫内膜异位症的可接受候选药物。 |
体外 | 辣椒素通过抑制化疗诱导的自噬来增强胆管癌的药物敏感性。胆管癌 (CCA) 是一种预后不良的毁灭性癌症,对目前可用的化疗药物具有耐药性。辣椒素是在辣椒属的辣红辣椒中发现的主要刺激性成分,可抑制几种恶性细胞系的生长。我们的目的是研究辣椒素在 CCA 细胞对化疗药物敏感性方面的作用和机制。 方法和结果: 辣椒素对 CCA 肿瘤对 5-氟尿嘧啶 (5-FU) 敏感性的影响在 CCA 细胞体外和体内异种移植模型中评估。与单独使用任何一种药物相比,辣椒素显着增强了 QBC939 对 5-FU 的药物敏感性。此外,辣椒素与 5-FU 联合使用具有协同作用,联合指数 (CI) < 1,联合治疗也比单独使用 5-FU 更能抑制 CCA 异种移植物中的肿瘤生长。进一步研究发现,辣椒素抑制了 5-FU 诱导的自噬。此外,辣椒素有效逆转了 5-FU 诱导的 AKT 和 S6 磷酸化的降低,表明辣椒素通过激活 CCA 细胞中的磷酸肌醇 3-激酶 (PI3K)/蛋白激酶 B (AKT)/哺乳动物雷帕霉素靶标 (mTOR) 通路来抑制 5-FU 诱导的自噬。 结论: 综上所述,这些结果表明,辣椒素可能是改善 CCA 化疗敏感性的有用辅助疗法。这种效应可能是通过 PI3K/AKT/mTOR 通路激活发生的,这表明 CCA 联合药物的开发是一种很有前途的策略。 辣椒素在体外抑制子宫内膜异位细胞的增殖。用辣椒素处理永生化基质样和上皮样子宫内膜异位细胞导致以浓度依赖性方式抑制增殖。此外,子宫内膜异位细胞比永生化子宫内膜细胞对辣椒素治疗更敏感,这表明辣椒素可能是治疗子宫内膜异位症的可接受候选药物。 |
体内 | 通过单次应用辣椒素缓解伤害性超敏反应的实验证据。高浓度辣椒素的单次应用已被用作持续性疼痛的镇痛疗法。然而,其有效性和潜在机制仍有待通过实验方法进一步评估。 方法和结果: 本研究提供的证据表明,辣椒素的单次应用剂量依赖性地减轻了伤害性超敏反应,并减少了大鼠和小鼠背根神经节 (DRG) 小直径神经元的动作电位放电。辣椒素预处理减少了大鼠和小鼠短暂痛觉过敏后福尔马林诱导的急性伤害行为。辣椒素的抑制作用是钙依赖性的,由辣椒素受体 (瞬时受体电位香草醛 1 型) 介导。我们进一步发现辣椒素对外周炎症和神经损伤诱导的持续性伤害性超敏反应发挥抑制作用。 结论: 因此,这些结果支持局部辣椒素对持续性疼痛的持久和抑制作用,以及辣椒素作为疼痛治疗的临床应用。 |
辣椒素的方案
激酶检测 | 辣椒素受体。辣椒素是“热”辣椒中的主要刺激性成分,它通过选择性地激活感觉神经元来引起灼痛,这些感觉神经元会传达有关中枢神经系统有害刺激的信息。 方法和结果: 我们使用基于钙内流的表达克隆策略从感觉神经元中分离编码辣椒素受体的功能性 cDNA。该受体是一种非选择性阳离子通道,在结构上与 TRP 离子通道家族的 me mbers 相关。 结论: 克隆的辣椒素受体是一种在有害范围内通过温度升高激活的 LSO,表明它在体内起着痛苦热刺激的转能器的作用。 |
动物研究 | 重复口服辣椒素对口腔感觉到大脑的传递部分畸变的大鼠的抗焦虑效果。进行这项研究是为了检查口服辣椒素的味觉超负荷是否能改善舌神经和鼓索神经双侧横断面大脑的口腔感觉中继部分畸变引起的不良行为影响。 方法和结果: 雄性 Sprague-Dawley 大鼠每天接受 1ml 0.02% 辣椒素或水滴入口腔,遵循舌神经和鼓索神经的双侧横断面。大鼠分别在第 11 、 14 和 17 天每天服用辣椒素或水后进行动态活动、高架加迷宫和强迫游泳测试。行为测试结束后检查基础和应激诱导的血浆皮质酮水平。在辣椒素处理的大鼠的活动测试期间,动态计数、行走距离、中心区活动和饲养增加,喙部梳理减少。辣椒素大鼠在高架加迷宫试验中的行为评分与对照大鼠没有差异。辣椒素大鼠游泳试验期间的不动性降低,具有近显著性 (P=0.0547)。重复口服辣椒素增加了舌神经和鼓索神经双侧横断大鼠的基础水平和应激诱导的血浆皮质酮升高。 结论: 结论是,反复口服辣椒素可减少接受舌神经和鼓索神经双侧横断的大鼠的焦虑样行为,并且皮质酮反应的增加,可能调节海马神经可塑性,可能与口服辣椒素的抗焦虑效果有关。 |
结构鉴定 | 辣椒素对亚油酸脂质氢过氧化物形成的抗氧化活性的定量 HPLC 测定:BHT 和褪黑激素的比较研究。与 BHT 和褪黑激素相比,辣椒素的抗氧化活性是通过直接测量 AIBN 引发的亚油酸自氧化形成的脂质氢过氧化物来确定的。 方法和结果: 反相 HPLC 分离后检测到 4 种异构脂质氢过氧化物的形成。比较了三种检测器、紫外吸收、玻碳电极电化学检测和使用鲁米诺的柱后化学发光的数据。辣椒素在抑制脂质氢过氧化物的形成方面比褪黑激素更有效,但不如 BHT 有效。 结论: 在氧化过程中观察到辣椒素和 BHT 二聚体的形成,并使用 APCI MS(n) 对二聚体进行表征。 |
辣椒素储备液的制备
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1 毫米 | 3.2742 毫升 | 16.3709 毫升 | 32.7418 毫升 | 65.4836 毫升 | 81.8545 毫升 |
5 毫米 | 0.6548 毫升 | 3.2742 毫升 | 6.5484 毫升 | 13.0967 毫升 | 16.3709 毫升 |
10 毫米 | 0.3274 毫升 | 1.6371 毫升 | 3.2742 毫升 | 6.5484 毫升 | 8.1854 毫升 |
50 毫米 | 0.0655 毫升 | 0.3274 毫升 | 0.6548 毫升 | 1.3097 毫升 | 1.6371 毫升 |
100 毫米 | 0.0327 毫升 | 0.1637 毫升 | 0.3274 毫升 | 0.6548 毫升 | 0.8185 毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
CAS 404-86-4代表的是辣椒碱(Capsaicin),以下是对辣椒碱的详细介绍:
一、基本信息
中文名称:辣椒碱
英文名称:Capsaicin
CAS编号:404-86-4
分子式:C18H27NO3
分子量:305.412
二、物理和化学性质
外观与性状:辣椒碱为白色结晶粉末,具有特殊的刺激性气味。
熔点:62~65°C(文献值)
沸点:在760mmHg下为511.5°C(也有资料给出469.7±55.0°C的沸点值,这可能是由于实验条件或测定方法的不同所导致)
密度:1.041g/cm³(也有资料给出1.0±0.1g/cm³的密度值,同样可能是由于实验条件或测定方法的不同)
蒸汽压:在25°C下较低,具体数值因不同资料而有所差异,但均表明辣椒碱在常温下不易挥发。
溶解性:辣椒碱不溶于水,但可溶于氯仿等有机溶剂。
稳定性:在常温下和弱酸/弱碱(pH=4~9)介质下稳定,但在高温(>100°C)下易分解。
三、用途与毒性
四、安全信息
危险性概述:辣椒碱被归类为刺激性物质和致敏物。在操作过程中需要穿戴适当的防护服、手套和眼罩等防护设备以避免与皮肤、眼睛直接接触。
急救措施:如不慎与皮肤或眼睛接触,应立即用大量清水冲洗并就医。如不慎吸入或摄入,应立即将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息,并尽快就医。
储存条件:辣椒碱应储存在阴凉、干燥、避光处,并远离火源和热源。在储存和使用过程中需要保持容器密闭以防止泄漏和挥发。
综上所述,CAS 404-86-4代表的辣椒碱是一种具有特殊刺激性和辣味的化学物质,在农业和食品工业中具有广泛的应用前景。然而,由于其具有一定的毒性和刺激性,在使用过程中需要采取相应的安全防护措施以确保人员和环境的安全。