3-巯基丙酸 107-96-0

一、基本信息

• 中文名称：3 - 巯基丙酸

• 英文名称：3-Mercaptopropionic acid

• 分子式：C3H6O2S
  

• 分子量：106.14

• CAS 号：107-96-0

二、理化性质

• 外观：无色至淡黄色透明液体，有强烈的刺激性气味。

• 熔点：-16.5°C

• 沸点：114-115°C（1.73 kPa，减压条件），常压下沸点约 217°C（易分解）。

• 密度：1.218 g/cm³（20°C）

• 折射率：1.4920（20°C）

• 溶解性：易溶于水、乙醇、乙醚、丙酮等极性溶剂，微溶于非极性溶剂（如苯、四氯化碳）。

• 稳定性：易被氧化，在空气中久置会因巯基被氧化而逐渐变色（呈棕色或深红色），需密封避光储存；遇高热或明火易分解，释放出有毒的硫化物气体（如硫化氢）。

三、化学性质

• 酸性：羧基（-COOH）使其具有酸性，pKa 约为 3.65（25°C），酸性强于丙酸（pKa 约 4.87），能与碱反应生成相应的盐（如钠盐、钾盐等）。
  示例：与氢氧化钠反应生成 3 - 巯基丙酸钠：$HSC{H}_{2}C{H}_{2}COOH+NaOH\to HSC{H}_{2}C{H}_{2}COONa+H_{2}O$。
• 巯基的反应：

• 氧化反应：巯基易被氧化，可与过氧化氢、碘等氧化剂反应，生成二硫化物（如 3,3'- 二硫代二丙酸）：。

• 配位反应：巯基中的硫原子具有孤对电子，能与金属离子（如 Hg²⁺、Ag⁺、Cu²⁺等）形成稳定的配位化合物，这一性质使其可用于金属离子的螯合或分离。

• 加成反应：在催化剂作用下，巯基可与不饱和化合物（如烯烃、炔烃）发生加成反应，例如与丙烯酸酯反应生成硫醚衍生物。