23-乙酰泽泻醇B的化学性质
CAS 编号 | 26575-95-1 | SDF 系列 | 下载 SDF |
PubChem 编号 | 3084460 | 外观 | 白色粉末 |
公式 | C32H50O5 | M.Wt | 514.8 |
化合物类型 | 三萜类化合物 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
同义词 | 23-乙酰化醇 B;23-O-乙酰乳醇 B;Alisol B 单乙酸酯 |
溶解度 | DMSO:50 毫克/毫升 (97.14 mM;需要超声) H2O : < 0.1 mg/mL(不溶) |
化学名称 | [1-(3,3-二甲基氧喃-2-基)-3-[(8S,10S,11S,14R)-11-羟基-4,4,8,10,14-五甲基-3-氧代-1,2,5,6,7,9,11,12,15,16-十氢环戊[a]菲-17-基]丁基]乙酸酯 |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请在 37 °C 下加热试管,并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是,如果测试计划需要,可以提前制备储备液,并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开。 |
关于打包 | 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃,直到化合物落到样品瓶底部。 2. 对于液体产品,请以 500xg 离心,以将液体收集到样品瓶底部。 3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
运输条件 | 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 等)。 |
23-乙酰泽泻醇B的来源
Alisma plantago-aquatica Linn 的块茎。
23-乙酰泽泻醇B的生物活性
描述 | Alisol B 23-acetate 是 P-gp 的部分非竞争性抑制剂,它可能是一种潜在的 MDR 逆转剂。由于 FXR 介导的基因调控,Alisol B 23-acetate 对 ANIT 诱导的肝毒素和胆汁淤积产生保护作用;它明显抑制三种卵巢癌细胞系的增殖,作为卵巢癌细胞的单一药物具有抗增殖、抗迁移和抗侵袭活性。 |
目标 | FXR |统计 |PARP |BCL-2/Bax |MMP(例如 TIMP) |P-gp 公司 |ATP 酶 |统计 |CDK |
体外 | Alisol B 23-乙酸酯逆转 P-糖蛋白介导的多药耐药性。筛选草药在逆转 P-糖蛋白 (P-gp) 过表达癌细胞中多药耐药 (MDR) 的活性。 方法和结果: 通过生物测定引导分级分离,从东方甘蓝的地下部分 Rhizoma Alismatis 中分离出一种活性化合物,并通过 HPLC、LC-MS 和 NMR 证实分离化合物的化学结构为 Alisol B 23-乙酸盐 (ABA)。ABA 恢复了 MDR 细胞系 HepG2-DR 和 K562-DR 对具有不同作用模式但均为 P-gp 底物的抗肿瘤药物的敏感性。它恢复了 P-gp 底物长春碱在 MDR 细胞中导致 G2/M 期停滞的活性。ABA 以剂量依赖性方式增加阿霉素积累并减慢 rhodamin-123 从 MDR 细胞中流出。ABA 抑制 [125I] 碘芳叠氮唑嗪对 P-gp 的光亲和标记,并以浓度依赖性方式刺激 P-gp 的 ATP 酶活性,表明它可能是 P-gp 的转运蛋白底物。此外,当使用维拉帕米作为底物时,ABA 也是 P-gp 的部分非竞争性抑制剂。 结论: 我们的结果表明,ABA 可能是一种潜在的 MDR 逆转剂,并可能作为新药开发的先导化合物。 |
体内 | 来自食用植物 Rhizoma alismatis 的 alisol B 23-乙酸酯对四氯化碳诱导的小鼠肝毒性的保护作用。四氯化碳 (CCl4) 诱导的肝毒性是一种常见的综合征,同时伴有严重肝细胞死亡和急性胆汁淤积。 方法和结果: 本研究的目的是探讨来自食用植物根茎的天然三萜类化合物 Alisol B 23-acetate (AB23A) 对 CCl4 诱导的小鼠急性肝毒性的保肝作用,并进一步阐明法尼醇 X 受体 (FXR) 、信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 参与保肝作用。H&E 染色、BrdU 免疫组化和 TUNEL 法鉴定组织病理学改变、肝细胞增殖和细胞凋亡的改善。实时 PCR 和 western blot 测定阐明 Alisol B 23-乙酸酯保肝机制。结果表明,Alisol B 23-乙酸酯以剂量依赖性方式处理导致通过 FXR 激活对 CCl4 诱导的肝毒性产生保护。Alisol B 23-acetate 通过激活 FXR,通过诱导肝脏水平的 FoxM1b、细胞周期蛋白 D1 和细胞周期蛋白 B1 促进肝细胞增殖。Alisol B 23-acetate 还通过减少肝脏摄取转运蛋白 Ntcp、胆汁酸合成酶 Cyp7a1、Cyp8b1 以及外排转运蛋白 Bsep、Mrp2 表达的增加来降低肝脏胆汁酸。此外,Alisol B 23-acetate 诱导 STAT3 磷酸化和 STAT3 靶基因 Bcl-xl 和 SOCS3 的表达,导致肝细胞凋亡减少。 结论: 总之,由于 FXR 和 STAT3 介导的基因调控,Alisol B 23-acetate 对 CCl4 诱导的肝毒性产生保护作用。 |
23-乙酰泽泻醇B实验方案
激酶检测 | Alisol B 23-acetate 可防止 ANIT 诱导的肝毒素和胆汁淤积,这是由于 FXR 介导的参与胆汁酸稳态的转运蛋白和酶的调节。肝内胆汁淤积是一种临床综合征,表现为过量的毒性胆汁酸在全身和肝内蓄积,最终导致肝胆损伤。适当调节肝细胞中胆汁酸对于防止肝损伤至关重要。 方法和结果: 在本研究中,我们表征了天然三萜类化合物 Alisol B 23-乙酸酯 (AB23A) 对 α-萘基异硫氰酸酯 (ANIT) 诱导的小鼠肝损伤和肝内胆汁淤积的保护作用,并进一步阐明了体内和体外的机制。AB23A 治疗通过下调肝脏摄取转运蛋白 (Ntcp) 和上调外排转运蛋白 (Bsep、Mrp2 和 Mdr2) 表达来减少肝脏摄取和增加胆汁酸外排,从而剂量依赖性地防止 ANIT 诱导的肝损伤。此外,AB23A 通过抑制 Cyp7a1 和 Cyp8b1 减少胆汁酸合成,通过诱导 Sult2a1 的基因表达诱导 Bal、Baat 和胆汁酸代谢,从而增加胆汁酸结合。我们进一步证明了法尼醇 X 受体 (FXR) 参与 AB23A 的保肝作用。FXR 拮抗剂古古甾酮在体内消除了 AB23A 处理的小鼠转运蛋白和酶的变化以及改善肝组织学。体外证据还直接证明了 AB23A 在 HepG2 细胞中使用荧光素酶报告基因测定以剂量依赖性方式对 FXR 激活的影响。 结论: 总之,由于 FXR 介导的转运蛋白和酶的调节,AB23A 对 ANIT 诱导的肝毒素和胆汁淤积产生保护作用。 |
细胞研究 | Alisol B 23-acetate 对卵巢癌细胞的影响:G1 期细胞周期停滞、细胞凋亡、迁移和侵袭抑制。卵巢癌是全球妇科恶性肿瘤中的第一大死亡原因。发现新的化疗药物对于提高存活率仍然是必不可少的。 本研究旨在探讨 Alisol B 23-乙酸酯 (AB23) 的抗癌潜力,AB23 是一种从 Alismatis Rhizoma 中分离的原单烷型三萜,在亲本和紫杉醇耐药的卵巢癌细胞中。 方法和结果: 进行 MTT 测定以评估 AB23 处理后的细胞活力,同时流式细胞术进行细胞凋亡和细胞周期分析。进行 Western blotting 以确定相对蛋白水平。进行伤口愈合和 transwell 试验以研究 AB23 对细胞迁移和侵袭的影响。 AB23 明显抑制 3 种卵巢癌细胞系的增殖,下调 CDK4 、 CDK6 和 cyclin D1 的蛋白水平,阻断 G1 期细胞周期进程。同时,AB23 以浓度依赖性方式诱导 sub-G1 期在 3 个细胞系中的积累。AB23 处理后裂解的 poly ADP-核糖聚合酶 (PARP) 的蛋白水平和 Bax/Bcl-2 的比值上调。进一步研究表明,AB23 通过 IRE1 信号通路诱导内质网应激,沉默 IRE1α 部分增强了 AB23 诱导的细胞凋亡。伤口愈合和 transwell 测定表明,AB23 还可以抑制 HEY 细胞的迁移和侵袭。此外,它还下调基质金属蛋白酶 MMP-2 和 MMP-9 的蛋白质水平。 结论: AB23 作为单一药物对卵巢癌细胞具有抗增殖、抗迁移和抗侵袭活性。 |
结构鉴定 | alisol B 23-乙酸酯的化学修饰及其细胞毒活性。从 Alisol B 23-乙酸酯合成 12 种原坦酸类似物,并评估了它们对 6 种不同的人和小鼠肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。 方法和结果: 在合成的化合物中,23S-乙酰氧基-24R(25)-环氧-11β,23S-二羟基原生物-13(17)-烯-3-羟基亚胺 (12) 对 A549 、 SK-OV3 、 B16-F10 和 HT1080 肿瘤细胞表现出显著的细胞毒活性,ED50 值分别为 10.0 、 8.7 、 5.2 和 3.1 μg/ml。此外,23S-乙酰氧基-13(17),24R(25)-二氧基-11β-羟基原素-3-酮 (5),13(17),24R(25)-二氧基-11β,23S-二羟基原素-3-酮 (6),24R,25-环氧-11β,23S-二羟基原素-13(17)-烯-3-酮 (7) 和 11β,23S,24R,25-四羟基原素-13(17)-烯-3-酮 (9) 对 B16-F10 和 HT1080 肿瘤细胞显示出中等细胞毒活性。 结论: 这些结果表明,原田素型萜烯中 C-3 位的羟基亚胺基团增强了细胞毒活性。 |
制备 23-乙酰泽泻醇B的储备液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1 毫米 | 1.9425 毫升 | 9.7125 毫升 | 19.425 毫升 | 38.85 毫升 | 48.5625 毫升 |
5 毫米 | 0.3885 毫升 | 1.9425 毫升 | 3.885 毫升 | 7.77 毫升 | 9.7125 毫升 |
10 毫米 | 0.1943 毫升 | 0.9713 毫升 | 1.9425 毫升 | 3.885 毫升 | 4.8563 毫升 |
50 毫米 | 0.0389 毫升 | 0.1943 毫升 | 0.3885 毫升 | 0.777 毫升 | 0.9713 毫升 |
100 毫米 | 0.0194 毫升 | 0.0971 毫升 | 0.1943 毫升 | 0.3885 毫升 | 0.4856 毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
26575-95-1是泽泻醇B醋酸酯(Alisol B 23-acetate)的CAS登录号。以下是对泽泻醇B醋酸酯的详细介绍:
一、基本信息
二、别名与同义词
泽泻醇 B 乙酸酯
泽泻醇B-23-醋酸酯
泽泻醇B单乙酸酯
乙酸泽泻醇B酯
23-乙酰泽泻醇B
Alisol B 23-monoacetate
Alisol B monoacetate
三、物理化学性质
外观:无色棱晶(乙酸乙酯-正己烷)或白色结晶粉末,也有资料描述为无色或淡黄色液体。
密度:1.1±0.1 g/cm3(也有预测值为1.12±0.1 g/cm3)
沸点:590.7±50.0 °C at 760 mmHg
闪点:179.9±23.6 °C
熔点:162~164°C(也有资料未确定熔点)
折射率:1.542
溶解性:溶于乙醇、醚等有机溶剂,微溶于氯仿、甲醇,不溶于水。
四、提取来源与用途
五、储存条件与保质期
综上所述,泽泻醇B醋酸酯是一种具有多种用途的化学物质,其物理化学性质稳定,提取来源明确,储存条件简单。在选择和使用该产品时,建议参考产品说明书和供应商提供的信息,以确保产品的质量和安全性。