CAS号为3371-27-5的化合物为没食子儿茶素,以下是对该化合物的详细介绍:
一、基本信息
二、物理性质
外观:白色结晶粉末
密度:1.7±0.1 g/cm3(或1.695 g/cm3)
沸点:685.6±55.0 °C at 760 mmHg
闪点:368.5±31.5 °C
熔点:240-241°C
旋光度:-14.049 (c 0.001, 甲醇)
水溶性:at 25 deg C (mg/L): 1.545e+004;H2O: 5 mg/mL with brief sonication
三、化学性质
摩尔折射率:75.47
摩尔体积(m3/mol):180.6
等张比容(90.2K):573.2
表面张力(dyne/cm):101.4
极化率(10-24cm3):29.92
蒸汽压:0.0±2.2 mmHg at 25°C
折射率:1.776
四、提取来源与用途
五、储存条件
(-)-没食子儿茶素的化学性质
CAS 编号 | 3371-27-5 | SDF 系列 | 下载 SDF |
PubChem 编号 | 9882981 | 外观 | 白色粉末 |
公式 | C15H14O7 | M.Wt | 306.27 |
化合物类型 | 类黄酮 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
同义词 | 气相色谱 |
溶解度 | 溶于乙醇和甲烷 |
化学名称 | (2S,3R)-2-(3,4,5-三羟基苯基)-3,4-二氢-2H-铬-3,5,7-三醇 |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请在 37 °C 下加热试管,并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是,如果测试计划需要,可以提前制备储备液,并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开。 |
关于打包 | 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃,直到化合物落到样品瓶底部。 2. 对于液体产品,请以 500xg 离心,以将液体收集到样品瓶底部。 3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
运输条件 | 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 等)。 |
(-)-没食子儿茶素的来源
1 Agrimonia sp. 2 山茶花 3 栗属 4 木麻黄 5 角栗属 6 巴豆红属 7 麻黄属 8 番属 9 天竺葵属 10 金缕梅属 11 杜松属 12 马勒属 13 叶状叶兰属 14 Potentilla 属 15 栎属 16 大黄属 17 鲁氏属 18 蔷薇属
(-)-没食子儿茶素的生物活性
描述 | (-)-表没食子儿茶素已被证明具有抗氧化、抗癌和抗炎功能。 |
目标 | ROS的 |
体外 | 没子儿茶素的抗氧化潜力。脉冲放射分解和激光光解研究没食子儿茶素和儿茶素是绿茶的成分,以及相关的、更简单的单环模型化合物被叠氮基自由基 (k = (1.4-4.8) x 10(9) M(-1) s(-1)) 进行单电子氧化,叠氮基自由基被用作模型单电子快速氧化剂。 方法和结果: 初始氧化导致形成 A - 和 B-(或 C-)环苯氧自由基的混合物。通过与 3,5-二羟基苯甲醚(A 环模型)和没食子酸甲酯(B 或 C 环模型)自由基的光谱进行比较以及光离子化实验证实了这一发现,其中仅产生表没食子儿茶素的 B 环自由基,正如预期的那样,从其较低的电离电位。A 环苯氧自由基通过分子间和分子内电子和质子转移转化为 B-(或 C-)环苯氧自由基。活化参数清楚地表明溶剂辅助的分子间电子和质子转移,而表没食子儿茶素没食子酸酯自由基中的分子内转移被认为通过中间分子复合物形成进行。亲本没食子儿茶素的酸碱平衡 (pK(al) > 8.0) 在相应的苯氧基自由基 (pK(rl) = 4.4-5.5) 中发生显著改变。没食子儿茶素自由基的低还原电位 E(7) = 0.42 V(低于维生素 E 自由基的还原电位,E(7) = 0.48 V),是其抗氧化功效的原因,其中可能包括修复维生素 E 自由基。这些低还原电位也意味着母体没食子儿茶素对充气水性介质中的快速氧化高度敏感。表没食子儿茶素没食子酸酯与 pH 值为 7 时的超氧自由基的反应性为 7,k = 7.3 x 10(5) M(-1) s(-1) 是任何化学抗氧化剂对超氧自由基的最低还原速率之一。在该反应中,超氧化物转化为过氧化氢,从而消除了可能参与相应氧化反应的氧化还原循环。 结论: 没食子儿茶素在乙腈中淬灭单线态氧的高速率,k = (1.1-2.2) x 10(8) M(-1) s(-1),与维生素 E 淬灭相当,k = 5 x 10(8) M(-1) s(-1)。 |
(-)-没食子儿茶素的实验方案
结构鉴定 | 生物制药公牛。2015;38(2):325-30.参与异黄酮代谢的肠道细菌对 (-)-表没食子儿茶素和 (-)-没食子儿茶素的生物转化。测试了四种异黄酮代谢细菌降解 (-)-表没食子儿茶素 (EGC) 及其异构体 (-)-没食子儿茶素 (GC) 的能力。 方法和结果: 用 Adlercreutzia equolifaciens JCM 14793 、 Asaccharobacter celatus JCM 14811 和 Slackia equolifaciens JCM 16059 观察到 EGC 和 GC 的生物转化,但未观察到 Slackia isoflavoniconvertens JCM 16137。 关于 EGC 的降解,菌株 JCM 14793 仅催化 4'-脱羟基化产生 4'-脱羟基化的 EGC (7)。菌株 JCM 14811 主要产生 7 种,同时略微形成 C 环裂解产物 1-(3,4,5-三羟基苯基)-3-(2,4,6-三羟基苯基)丙-2-醇 (1)。菌株 JCM 16059 仅催化 C 环裂解形成 1。有趣的是,氢的存在促进了这些细菌对 EGC 的生物转化。此外,菌株 JCM 14811 揭示了在氢气存在下催化 1 的 4'-脱羟基化反应以产生 1-(3,5-二羟基苯基)-3-(2,4,6-三羟基苯基)丙-2-醇 (2) 的能力。在 GC 的情况下,菌株 JCM 14793 主要产生 C 环裂解产物 (1),仅含有极少量的 4'-脱羟基化 GC (8),而菌株 JCM 14811 仅催化 4'-脱羟基化形成 8。菌株 JCM 16059 形成 1.氢刺激 3 种菌株对 GC 的生物转化。菌株 JCM 14793 和菌株 JCM 14811 一样,在氢气存在下显示出将 1 转化为 2 的能力。此外,发现菌株 JCM 14793 和 JCM 14811 具有催化 EGC 代谢物 4-羟基-5-(3,4,5-三羟基苯基)戊酸 (3) 和 5-(3,4,5-三羟基苯基)-γ-戊内酯 (4) 中邻苯三酚部分的 p-脱羟基化的能力,并且这种能力因氢的存在而增强。 |
制备 (-)-没食子儿茶素的储备液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1 毫米 | 3.2651 毫升 | 16.3255 毫升 | 32.6509 毫升 | 65.3019 毫升 | 81.6273 毫升 |
5 毫米 | 0.653 毫升 | 3.2651 毫升 | 6.5302 毫升 | 13.0604 毫升 | 16.3255 毫升 |
10 毫米 | 0.3265 毫升 | 1.6325 毫升 | 3.2651 毫升 | 6.5302 毫升 | 8.1627 毫升 |
50 毫米 | 0.0653 毫升 | 0.3265 毫升 | 0.653 毫升 | 1.306 毫升 | 1.6325 毫升 |
100 毫米 | 0.0327 毫升 | 0.1633 毫升 | 0.3265 毫升 | 0.653 毫升 | 0.8163 毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |