DBCO-四乙酰甘露糖胺

化学名称：DBCO-四乙酰甘露糖胺
英文名称：DBCO-Tetraacetylmannosamine
缩写：DBCO-Ac4ManNAz 或 DBCO-Ac4ManN
CAS号：1369862-03-2
分子式：C30H35N3O10
分子量：约205.26/mol

化学结构

DBCO-四乙酰甘露糖胺是一种结合了二苯并环辛炔（DBCO）和四乙酰甘露糖胺（Ac4ManNAz）的化合物。其结构特点如下：

• DBCO基团：具有高反应活性的环辛炔结构，能够通过无铜点击化学反应（Cu-free click chemistry）与叠氮化物（azide）发生环加成反应，形成稳定的三唑键。

• 四乙酰甘露糖胺基团：是甘露糖胺（ManNAz）的乙酰化衍生物，能够被细胞摄取并代谢为叠氮标记的唾液酸（SiaNAz），用于细胞表面糖蛋白的标记。

物理性质

• 外观：通常为白色至浅黄色固体或粉末。

• 溶解性：易溶于有机溶剂（如DMSO、DMF、甲醇等），微溶于水。

• 稳定性：需避光、低温（-20°C）保存，避免潮湿环境。

应用领域

1. 细胞表面标记：DBCO-四乙酰甘露糖胺可用于细胞表面糖蛋白的标记。细胞摄取后，代谢生成叠氮标记的唾液酸（SiaNAz），再通过DBCO与叠氮化物的点击化学反应实现标记。

2. 糖生物学研究：用于研究糖基化过程、糖蛋白功能及细胞表面糖链的动态变化。

3. 生物成像：与荧光染料结合，用于活细胞成像和糖链可视化。

4. 药物递送：用于构建靶向糖基化修饰的药物递送系统。

使用方法

1. 溶解：将DBCO-四乙酰甘露糖胺溶解于无水DMSO或DMF中，配制成适当浓度的溶液。

2. 细胞培养：将化合物加入细胞培养基中，通常浓度为10-100 µM，孵育24-48小时，使细胞摄取并代谢生成叠氮标记的唾液酸。

3. 点击化学反应：与含有DBCO基团的荧光染料或其他探针进行无铜点击化学反应，实现标记。

4. 检测：通过荧光显微镜、流式细胞术或质谱分析等方法检测标记效果。

注意事项

• 储存条件：-20°C避光保存，避免反复冻融。

• 操作环境：需在无菌条件下操作，避免污染。

• 安全防护：佩戴手套和护目镜，避免直接接触皮肤或吸入粉尘。