二苯并环辛炔-N-羟基琥珀酰亚氨基基酯

化学名称：二苯并环辛炔-N-羟基琥珀酰亚氨基基酯
英文名称：Dibenzocyclooctyne-N-hydroxysuccinimidyl ester
缩写：DBCO-NHS ester
CAS号：1353016-71-3
分子式：C20H15NO4
分子量：约402.1g/mol

化学结构

DBCO-NHS ester 是一种含有二苯并环辛炔（DBCO）和N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯基团的化合物。其结构特点如下：

• DBCO基团：具有高反应活性的环辛炔结构，能够通过无铜点击化学反应（Cu-free click chemistry）与叠氮化物（azide）发生环加成反应，形成稳定的三唑键。

• NHS酯基团：能够与氨基（-NH2）反应，形成稳定的酰胺键，常用于生物分子的标记和偶联。

物理性质

• 外观：通常为白色至浅黄色固体或粉末。

• 溶解性：易溶于有机溶剂（如DMSO、DMF、乙腈等），微溶于水。

• 稳定性：需避光、低温（-20°C）保存，避免潮湿环境。

应用领域

1. 生物偶联：DBCO-NHS ester 常用于蛋白质、抗体、多肽等生物分子的标记和修饰，因其高反应活性和生物相容性。

2. 点击化学：通过无铜点击化学反应，与叠氮化物（azide）快速高效地结合，适用于活细胞标记、药物递送系统、材料科学等领域。

3. 荧光标记：可与荧光染料结合，用于生物成像和检测。

4. 药物开发：用于构建药物-载体偶联物，实现靶向递送。

使用方法

1. 溶解：将DBCO-NHS ester溶解于无水DMSO或DMF中，配制成适当浓度的溶液。

2. 反应：与含有氨基的目标分子（如蛋白质、多肽）在pH 7-9的缓冲溶液中反应，通常在室温或4°C下进行。

3. 纯化：通过透析、凝胶过滤或沉淀等方法去除未反应的试剂。

注意事项

• 储存条件：-20°C避光保存，避免反复冻融。

• 操作环境：需在干燥、无水的条件下操作，避免NHS酯基团水解。

• 安全防护：佩戴手套和护目镜，避免直接接触皮肤或吸入粉尘。